methyl 3-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoate | 1315513-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoate
• 英文别名: 3-(1,3-Dioxolan-2-yl)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoic acid methyl ester
• CAS: 1315513-32-6
• 化学式: C₁₇H₂₃BO₆
• 分子量: 334.177
• InChiKey: CSQZXTASNRMRLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoate 在 sodium tetrahydroborate 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以40.9 g的产率得到1-hydroxy-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborole-7-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一种新型抗疟药7-（2-羧乙基）-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并恶唑的有效合成

  摘要：

  高效合成对于抗疟疾治疗至关重要。已经建立了四步路线，用于合成7-（2-羧乙基）-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并恶唑硼烷1，这是临床前开发中一种有效的新型含硼抗疟药。用IC 50  = 26 nM对抗疟原虫恶性疟原虫。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.088
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-(溴甲基)苯甲酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 水 、 potassium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 methyl 3-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  一种新型抗疟药7-（2-羧乙基）-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并恶唑的有效合成

  摘要：

  高效合成对于抗疟疾治疗至关重要。已经建立了四步路线，用于合成7-（2-羧乙基）-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并恶唑硼烷1，这是临床前开发中一种有效的新型含硼抗疟药。用IC 50  = 26 nM对抗疟原虫恶性疟原虫。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.088

文献信息

• Benzoxaborole antimalarial agents. Part 3: design and syntheses of (carboxy-13C-3,3-2H2)-labeled and (3-14C)-labeled 7-(2-carboxyethyl)-1,3-dihydro-1-hydroxy-2,1-benzoxaboroles
  作者：Yong-Kang Zhang、Jacob J. Plattner、Eric E. Easom、Liang Liu、Daniel M. Retz、Min Ge、Hui-Hong Zhou

  DOI：10.1002/jlcr.2926

  日期：2012.5.30

  Two new isotopically labeled compounds, (carboxy-13C-3,3-2H2)-7-(2-carboxyethyl)-1,3-dihydro-1-hydroxy-2,1-benzoxaborole (2) and (3-14C)-7-(2-carboxyethyl)-1,3-dihydro-1-hydroxy-2,1-benzoxaborole (3), were designed and synthesized to support the preclinical development studies of a potential new antimalarial agent, 7-(2-carboxyethyl)-1,3-dihydro-1-hydroxy-2,1-benzoxaborole (1). Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.

  我们设计合成了两种同位素标记的新化合物，(羧基-13C-3,3-2H2)-7-(2-羧基乙基)-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧硼烷(2)和(3-14C)-7-(2-羧基乙基)-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧硼烷(3)、设计并合成了 7-(2-羧乙基)-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧硼烷 (3) 和 (3-14C)-7-(2-羧乙基)-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧硼烷 (1)，以支持潜在抗疟新药的临床前开发研究。Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.