N-acetyl-6-bromo-D-tryptophan | 97444-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-6-bromo-D-tryptophan
• 英文别名: (2R)-2-acetamido-3-(6-bromo-1H-indol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 97444-14-9
• 化学式: C₁₃H₁₃BrN₂O₃
• 分子量: 325.162
• InChiKey: IBKDCJLDCRKRFW-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 、 N-acetyl-6-bromo-D-tryptophan 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以63.4%的产率得到N-acetyl-6'-bromo-D-tryptophan (R)-(+)-1-phenylethylamide
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis of 7′ and 6′-bromo-d-tryptophan and their derivatives by enzymatic optical resolution using d-aminoacylase

  摘要：

  Compounds 7' and 61-bromo-D-tryptophan (1 and 2) which are important derivatives for the synthesis of the chloropeptin and kistamycin A, respectively, were conveniently synthesized by optical resolution from N-acetyl-7' and 6-bromo-DL-tryptophan ((RS)-5 and (RS)-14) using D-aminoacylase. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00909-2
• 作为产物：
  描述：

  6-溴吲哚 在 sodium hydroxide 、 aluminium amalgam 、 buffer sol. 、 sodium carbonate 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 N-acetyl-6-bromo-D-tryptophan
  参考文献：
  名称：

  氨基和肽，XLVIII总合成和生物化学Bildung von Clionamid-Derivaten

  摘要：

  模具Totalsynthese冯Tetraacetylclionamid（9）澳大利亚DEM Schwamm Cliona celata wird beschrieben。Das（E）-Enamid wird durch Selenoxid-Eliminierung gebildet。-Eine biomimetische Bildung von N -Boc- O，O'，O '' - trimethyldesbromclionamid （13）在脱羧氨基苯甲酸与脱氢氨基苯丙氨酸之间。

  DOI：

  10.1002/jlac.198519850414

文献信息

• Über Aminosäuren und Peptide, XLVIII Totalsynthese und biomimetische Bildung von Clionamid-Derivaten
  作者：Ulrich Schmidt、Albrecht Lieberknecht、Helmut Griesser、Hilmar Bökens

  DOI：10.1002/jlac.198519850414

  日期：1985.4.15

  Die Totalsynthese von Tetraacetylclionamid (9) aus dem Schwamm Cliona celata wird beschrieben. Das (E)-Enamid wird durch Selenoxid-Eliminierung gebildet. - Eine biomimetische Bildung von N-Boc-O,O′,O′′-trimethyldesbromclionamid (13) durch Decarboxylierung der entsprechenden Dehydroaminosäure wird aufgezeigt.

  模具Totalsynthese冯Tetraacetylclionamid（9）澳大利亚DEM Schwamm Cliona celata wird beschrieben。Das（E）-Enamid wird durch Selenoxid-Eliminierung gebildet。-Eine biomimetische Bildung von N -Boc- O，O'，O '' - trimethyldesbromclionamid （13）在脱羧氨基苯甲酸与脱氢氨基苯丙氨酸之间。
• The facile synthesis of a series of tryptophan derivatives
  作者：Georg Blaser、John M. Sanderson、Andrei S. Batsanov、Judith A.K. Howard

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.120

  日期：2008.4

  of 5- and 6-substituted tryptophan derivatives that are difficult to prepare using alternative enzymatic approaches. Acylation of an activated amino acid, derived from serine in situ, is coupled with an enzymatic resolution step to furnish enantiopure analogues bearing a range of electron withdrawing and releasing substituents. Isolation of a dehydroalanine derivative as a by-product from some reactions

  这项研究报告了一种简便的方法，用于合成各种5和6取代的色氨酸衍生物，这些色素很难使用替代酶方法制备。原位衍生自丝氨酸的活化氨基酸的酰化与酶促拆分步骤相结合，以提供带有一系列吸电​​子和释放电子的取代基的对映纯类似物。从某些反应中分离出作为副产物的脱氢丙氨酸衍生物，可为该反应的可能机理提供一些见解。
• Indole Alkaloids from the Sea Anemone<i>Heteractis aurora</i>and Homarine from<i>Octopus cyanea</i>
  作者：Kamel H. Shaker、Matthias Göhl、Tobias Müller、Karlheinz Seifert

  DOI：10.1002/cbdv.201400406

  日期：2015.11

  The two new indole alkaloids 2-amino-1,5-dihydro-5-(1H-indol-3-ylmethyl)-4H-imidazol-4-one (1), 2-amino-5-[(6-bromo-1H-indol-3-yl)methyl]-3,5-dihydro-3-methyl-4H-imidazol-4-one (2), and auramine (3) have been isolated from the sea anemone Heteractis aurora. Both indole alkaloids were synthesized for the confirmation of the structures. Homarine (4), along with uracil (5), hypoxanthine (6), and inosine

  两个新的吲哚生物碱2-氨基-1,5-二氢-5-（1H-吲哚-3-基甲基）-4H-咪唑-4-一（1），2-氨基-5-[（6-溴- 1H-吲哚-3-基）甲基] -3，5-二氢-3-甲基-4H-咪唑-4-酮（2）和金胺（3）已从海葵异特异的海葵中分离出来。合成了两种吲哚生物碱以确认结构。从蓝章鱼获得了尿嘧啶（4），尿嘧啶（5），次黄嘌呤（6）和肌苷（7）。
• Total Synthesis of (−)-Aspergilazine A
  作者：Emily M. Boyd、Jonathan Sperry

  DOI：10.1021/ol5024097

  日期：2014.10.3

  The total synthesis of (-)-aspergilazine A, an alkaloid possessing a rare N1' to C6 bisindole bond, is described. A palladium-catalyzed N-arylation was used to selectively install the N1'-C6 bond in the presence of three other possible arylation sites. The ligand XPhos displayed a unique capability to efficiently carry out the N-arylation while simultaneously suppressing epimerization of the sensitive C9 stereocenters. This total synthesis has confirmed that aspergilazine A is a dimer of brevianamide F.
• Convenient synthesis of 7′ and 6′-bromo-d-tryptophan and their derivatives by enzymatic optical resolution using d-aminoacylase
  作者：Yaeko Konda-Yamada、Chiharu Okada、Kiminari Yoshida、Yasuyuki Umeda、Shiho Arima、Noriko Sato、Toshitsugu Kai、Hiroaki Takayanagi、Yoshihiro Harigaya

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00909-2

  日期：2002.9

  Compounds 7' and 61-bromo-D-tryptophan (1 and 2) which are important derivatives for the synthesis of the chloropeptin and kistamycin A, respectively, were conveniently synthesized by optical resolution from N-acetyl-7' and 6-bromo-DL-tryptophan ((RS)-5 and (RS)-14) using D-aminoacylase. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.