[(3aS,4R,6R,6aR)-4-buta-1,3-dien-2-yl-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane | 934493-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(3aS,4R,6R,6aR)-4-buta-1,3-dien-2-yl-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 934493-28-4
• 化学式: C₁₈H₃₂O₄Si
• 分子量: 340.535
• InChiKey: PZDNPKIQBGMPEW-FPCVCCKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aS,4R,6R,6aR)-4-buta-1,3-dien-2-yl-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane 、 1,4-萘醌 以 甲苯 、 氯仿 为溶剂， 以62%的产率得到2-[(3aS,4R,6R,6aR)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]anthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Enyne复分解/ Diels-Alder环加成序列的应用：合成C-芳基糖苷和螺-C-芳基糖苷的一种新的通用方法

  摘要：

  用于多种合成的有效方法Ç -芳基和螺- C ^ -芳基糖苷进行说明。在此采用的这种面向多样性的策略依赖于顺序的烯炔复分解生成1，3-二烯部分，并与不同的亲二烯体进行Diels-Alder反应，然后进行芳构化。尽管使用乙烯气体进行的跨烯炔复分解将1,3-二烯部分安装在端基中心以合成C-芳基糖苷，但在糖烯炔上进行分子内烯炔复分解以生成1,3-二烯部分为螺合成ç -芳基糖苷。将这种策略扩展到合成天然C核心结构的努力还描述了芳基糖苷gilvocarcin。两者的结合Ç -芳基和螺- Ç -芳基糖苷在相同结构部分到其也已完成的功能结合起来。还尝试了串联烯炔复分解/ Diels-Alder反应/芳香化反应，尽管收率低，但可以直接在一个锅中直接获得C-芳基糖苷。

  DOI：

  10.1002/chem.201000482
• 作为产物：
  描述：

  6-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-2,2-dimethyl-(3aR,4S,6R,6aR)-perhydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbaldehyde 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 正丁基锂 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 [(3aS,4R,6R,6aR)-4-buta-1,3-dien-2-yl-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  A New Versatile Strategy for C-Aryl Glycosides

  摘要：

  A versatile strategy involving a sequential intermolecular enyne metathesis of C-alkynyl glycosides with ethylene, Diels-Alder, and aromatization reactions is successfully developed to provide a range of C-aryl glycosides.

  DOI：

  10.1021/ol0701159