(E)-2-bromotridec-2-en-1-ol | 796105-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (E)-2-bromotridec-2-en-1-ol
• CAS: 796105-46-9
• 化学式: C₁₃H₂₅BrO
• 分子量: 277.245
• InChiKey: YULKYUXYUPLIBD-ACCUITESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-bromotridec-2-en-1-ol 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 三乙基硼氢化锂 、 (-)-diethyl tartrate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (+)-tanikolide
  参考文献：
  名称：

  利用邻位二溴链烷通过区域选择性消除法方便地合成的溴代烯烃中间体，可完全合成有毒且抗真菌的δ-内酯（+）-tanikolide

  摘要：

  通过使用3-酰氧基-1,2-二溴代烷烃的区域选择性HBr消除反应，Pd介导的偶联反应和Sharpless不对称环氧化成功完成了具有生物活性的δ-内酯海洋天然产物（+）-tanikolide的立体选择性全合成。作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.085
• 作为产物：
  描述：

  反-2-十三烯醇 在 吡啶 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-2-bromotridec-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  利用邻位二溴链烷通过区域选择性消除法方便地合成的溴代烯烃中间体，可完全合成有毒且抗真菌的δ-内酯（+）-tanikolide

  摘要：

  通过使用3-酰氧基-1,2-二溴代烷烃的区域选择性HBr消除反应，Pd介导的偶联反应和Sharpless不对称环氧化成功完成了具有生物活性的δ-内酯海洋天然产物（+）-tanikolide的立体选择性全合成。作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.085

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Tanikolide, Using Regioselective Elimination of a Vicinal Dibromoalkane
  作者：Tadaaki Ohgiya、Kensuke Nakamura、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1246/bcsj.78.1549

  日期：2005.8

  Total synthesis of (+)-tanikolide, a bioactive δ-lactone of marine origin, was successfully accomplished by utilizing a bromoalkene derivative conveniently synthesized from the corresponding 1-acyloxy-2,3-dibromoalkane by the regioselective and mild HBr-elimination reaction, along with the Pd-mediated C–C coupling reaction and the Sharpless asymmetric epoxidation as key steps.

  通过区域选择性和温和的 HBr-消除反应，以及 Pd 介导的 C-C 偶联反应和 Sharpless 不对称环氧化反应等关键步骤，利用方便地从相应的 1-acyloxy-2,3-dibromoalkane 合成的溴烃衍生物，成功完成了 (+)-tanikolide 的全合成，(+)-tanikolide 是一种来源于海洋的具有生物活性的 δ-内酯。