N-(p-氨磺酰苯乙基)乙酰胺 | 41472-49-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(p-氨磺酰苯乙基)乙酰胺
• 中文别名: 4-[2-(N-乙酰氨基)乙基]苯磺酰胺；N-乙酰-4-(2-氨乙基)-苯磺酰胺；4-[2-(N-乙酰氨基)-乙基]-苯磺胺；格列吡嗪杂质16
• 英文名称: N-(4-sulfamoylphenethyl)acetamide
• 英文别名: N-{2-[4-(Aminosulfonyl)phenyl]ethyl}acetamide；N-[2-(4-sulfamoylphenyl)ethyl]acetamide
• CAS: 41472-49-5
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₃S
• mdl: MFCD00193755
• 分子量: 242.299
• InChiKey: IIMGUEXQORZTID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-174°C
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  常规情况下不会分解，也没有危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  C
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2935009090
• 危险类别：
  8
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• 包装等级：
  III
• 危险品运输编号：
  UN 3265 8/PG 3

制备方法与用途

化学性质： 白色或无色粉末状晶体。

用途： 它作为合成磺酰脲类药物格列本脲（Glyburide、Glibenclamide、优降糖）、格列吡嗪（Glipizide、吡磺环已脲）的重要中间体，这两种药物属于新一代磺酰脲类药物，主要用于治疗2型糖尿病。此外，它还用作染料中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-氨磺酰苯乙基)乙酰胺 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 去(5-甲基吡嗪羰基)格列吡嗪
  参考文献：
  名称：

  Vicentini; Guarneri; Sarto, Farmaco, Edizione Scientifica, 1983, vol. 38, # 9, p. 672 - 678

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-[4-(carbamoylsulfamoyl)phenyl]ethyl]acetamide 生成 N-(p-氨磺酰苯乙基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  GAJEWSKI F.; BRZOZOWSKI Z.; KOZAKIEWICZ I., ACTA POL. PHARM., 1977, 34, NO 1, 39-44

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SUBSTITUTED DIAMINOPYRIMIDYL COMPOUNDS, COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS OF TREATMENT THEREWITH
  申请人：Signal Pharmaceuticals, LLC

  公开号：US20150175557A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  Provided herein are diaminopyrimidyl Compounds having the following structures: wherein X, L, R 1 , and R 2 are as defined herein, compositions comprising an effective amount of a Diaminopyrimidyl Compound, and methods for treating or preventing PKC-theta-mediated disorders, or a condition treatable or preventable by inhibition of a kinase, for example, PKC-theta.

  本文提供具有以下结构的二氨基嘧啶化合物： 其中X、L、R1和R2如本文所定义，包含有效量二氨基嘧啶化合物的组合物，以及用于治疗或预防PKC-theta介导的疾病或通过抑制激酶（例如PKC-theta）可治疗或预防的疾病的方法。
• 강심 활성을 갖는 화합물 및 이를 함유하는 심부전 예방 또는 치료용 약학적 조성물
  申请人：The Industry & Academic Cooperation in Chungnam National University (IAC) 충남대학교산학협력단(220040084104) BRN ▼314-82-09264

  公开号：KR20160108281A

  公开（公告）日：2016-09-19

  본 발명은 강심 활성을 지니는 화합물 및 이를 함유하는 약학적 조성물을 개시하며, 본 발명에 따른 화합물을 포함하는 조성물은 심부전의 예방 및 치료에 유용하다.

  本发明揭示了具有强心活性的化合物及含有该化合物的药学组合物，根据本发明含有该化合物的组合物对预防和治疗心力衰竭是有益的。
• Design and synthesis of sulfonamidophenylethylureas as novel cardiac myosin activator
  作者：Manoj Manickam、Hitesh B. Jalani、Thanigaimalai Pillaiyar、Pulla Reddy Boggu、Niti Sharma、Eeda Venkateswararao、You-Jung Lee、Eun-Seok Jeon、Min-Jeong Son、Sun-Hee Woo、Sang-Hun Jung

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.10.077

  日期：2018.1

  of urea derivatives have been synthesized to explore its structure activity relationship. Among them N,N-dimethyl-4-(2-(3-(3-phenylpropyl)ureido)ethyl)benzenesulfonamide (13, CMA = 91.6%, FS = 17.62%; EF = 11.55%), N,N-dimethyl-4-(2-(1-methyl-3-(3-phenylpropyl)ureido)ethyl)benzene sulfonamide (40, CMA = 52.3%, FS = 38.96%; EF = 24.19%) and N,N-dimethyl-4-(2-(3-methyl-3-(3-phenylpropyl)ureido)ethyl)benzenesulfonamide

  为了优化尿素铅支架1和2作为选择性心肌肌球蛋白ATPase激活剂，已合成了一系列尿素衍生物以探索其结构活性关系。其中N，N-二甲基-4-（2-（3-（3-（3-苯基丙基）脲基）乙基）苯磺酰胺（13，CMA = 91.6％，FS = 17.62％; EF = 11.55％），N，N-二甲基-4-（2-（1-甲基-3-（3-苯基丙基）脲基）乙基）苯磺酰胺（40，CMA = 52.3％，FS = 38.96％; EF = 24.19％）和N，N-二甲基-4 -（2-（3-甲基-3-（3-苯基丙基）脲基）乙基）苯磺酰胺（41，CMA = 47.6％，FS = 23.19％; EF = 15.47％）被证明可在体外激活心肌肌球蛋白和体内。此外，在5μM的13（47.9±3.2），40（45.5±2.4）和41（63.5±2.2）的心室细胞收缩百分比变化在离体大鼠心室肌细胞中表现出正性肌力作用。的有效
• Synthesis and biological evaluation of sulfonylurea and thiourea derivatives substituted with benzenesulfonamide groups as potential hypoglycemic agents
  作者：Hui-bin Zhang、Ya-an Zhang、Guan-zhong Wu、Jin-pei Zhou、Wen-long Huang、Xiao-wen Hu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.01.082

  日期：2009.3

  A novel class of sulfonylurea and thiourea derivatives substituted with benzenesulfonamide groups were designed and synthesized. The target compounds were assayed for the effects on the insulin release of isolated rat pancreatic islets and the glucose transport in adipocytes of rats. Some of them exhibited high potency. Compound 10 also had potent antiplatelet activity and showed an excellent property

  设计并合成了一类新型的被苯磺酰胺基取代的磺酰脲和硫脲衍生物。测定目标化合物对离体大鼠胰岛的胰岛素释放和大鼠脂肪细胞中葡萄糖转运的影响。其中一些表现出很高的效力。化合物10还具有强大的抗血小板活性，并且在保护胶原蛋白-肾上腺素诱导的小鼠死亡率以及降低体内血浆葡萄糖活性方面显示出优异的性能。化合物10的初步药理作用表明，它可用于治疗患有心血管和肾病并发症的糖尿病患者。
• COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF CANCER AND INFLAMMATORY DISEASE
  申请人：SHY Therapeutics LLC

  公开号：US20170174699A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  Provided herein are compounds that inhibit the phosphorylation of MAPK and thus are useful in compositions and methods for treating cancer and inflammatory disease.

  本文提供了抑制MAPK磷酸化的化合物，因此可用于治疗癌症和炎症性疾病的组合物和方法。