去(5-甲基吡嗪羰基)格列吡嗪 | 2015-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 去(5-甲基吡嗪羰基)格列吡嗪
• 中文别名: 克拉维酸钾杂质6
• 英文名称: 4-(2-aminoethyl)-N-(cyclohexylcarbamoyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(4-[2-amino-ethyl]-benzenesulfonyl)-N'-cyclohexyl urea；N-[4-(2-azaniumylethyl)phenyl]sulfonyl-N'-cyclohexylcarbamimidate
• CAS: 2015-16-9
• 化学式: C₁₅H₂₃N₃O₃S
• 分子量: 325.432
• InChiKey: NYLHFSLGOJDWNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-185 °C
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  去(5-甲基吡嗪羰基)格列吡嗪 在 chloroamine-T 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-<4-(2-<4-azido-2-hydroxy-3,5-diiodobenzamido>ethyl)benzenesulfonyl>-N'-cyclohexylurea
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a 125I labelled azido-substituted glibenclamide analogue for photoaffinity labelling of the sulfonylurea receptor

  摘要：

  N-{4-(2-{4-Azido-2-hydroxy-5-[125I]iodobenzamido}ethyl)benzenesul]-N′-cyclohexylurea 被制备成了磺酰脲受体的新型光亲和配体。这包括合成格列本脲的 4-叠氮水杨酰类似物，并用 Na125I 和氯胺-T 处理该类似物。经高效液相色谱纯化后，得到了放射性标记的磺酰脲，放射性化学收率为 56%，且具有很高的比活度（2130 Ci/mmol）。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580340713
• 作为产物：
  描述：

  N-(p-氨磺酰苯乙基)乙酰胺 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 去(5-甲基吡嗪羰基)格列吡嗪
  参考文献：
  名称：

  Vicentini; Guarneri; Sarto, Farmaco, Edizione Scientifica, 1983, vol. 38, # 9, p. 672 - 678

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and evaluation of <i>α</i>-glucosidase inhibitory activity of sulfonylurea derivatives
  作者：Thi Thoi Bui、Van Loc Tran、Dai Quang Ngo、Van Chien Tran、Van Sung Tran、Thi Phuong Thao Tran

  DOI：10.1515/znb-2020-0134

  日期：2021.4.27

  Two series of sulfonylureas derivatives including 24 compounds ( 4 , 7 , 5a – 5o , 8a – 8h ), among them 17 new derivatives, have been synthesized and evaluated for their α -glucosidase inhibitory activity. Compounds 5c , 5h and 8e showed significant in vitro α -glucosidase inhibition with IC 50 values of 5.58, 79.85 and 213.36 µ m , respectively, comparing with the standard compounds acarbose (IC

  合成了两个系列的磺酰脲类衍生物，包括24种化合物（4、7、5a-5o，8a-8h），其中包括17种新衍生物，并评估了它们对α-葡萄糖苷酶的抑制活性。与标准化合物阿卡波糖（IC 50 = 268.29 µm）和格列吡嗪（IC 50 = 300.47）相比，化合物5c，5h和8e在体外具有明显的α-葡萄糖苷酶抑制作用，IC 50值分别为5.58、79.85和213.36 µm。 ）。还研究了合成化合物的初步结构-活性关系（SAR）。
• 一种苯乙烯砜类NLRP3炎性小体抑制剂及其 制备方法与应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN111793011B

  公开（公告）日：2021-08-20

  本公开涉及苯乙烯砜类化合物及NLRP3抑制剂领域，具体提供一种苯乙烯砜类NLRP3炎性小体抑制剂及其制备方法与应用。所述抑制剂如式(1)所示，其中，n选自0，1；X选自N，O；R1选自不同的吸电子或供电子取代基；R2选自不同的脂肪或芳香取代基。经验证，所述通式下的几种化合物具备NLRP3抑制活性。
• Endoplasmic reticulum targeting fluorescent probes to image mobile Zn²⁺
  作者：Le Fang、Giuseppe Trigiante、Rachel Crespo-Otero、Chris S. Hawes、Michael P. Philpott、Christopher R. Jones、Michael Watkinson

  DOI：10.1039/c9sc04300d

  日期：——

  designed ER-localised fluorescent Zn2+ probes have been developed through the introduction of a cyclohexyl sulfonylurea as an ER-targeting unit with different Zn2+ receptors. Experiments in vitro and in cellulo show that both probes have a good fluorescence switch on response to Zn2+, high selectivity over other cations, low toxicity, ER-specific targeting ability and are efficacious imaging agents for mobile

  Zn 2+在内质网（ER）的正常功能中起重要作用，其缺乏会引起ER应激，这与多种疾病有关。为了提供工具以更好地了解可移动的Zn 2+在ER过程中的作用，通过引入环己基磺酰脲作为具有不同Zn的ER靶向单元，开发了首批定制设计的ER定位荧光Zn 2+探针。2+受体。体外和纤维素实验表明，两种探针对Zn 2+的响应均具有良好的荧光开关，对其他阳离子的高选择性，低毒性，内质网特异性靶向能力，是在四种不同细胞系中移动Zn 2+的有效成像剂。探针9已被用于检测衣霉素或毒胡萝卜素诱导的内质网应激下的移动性Zn 2+变化，这表明新的探针应使人们更好地了解细胞对内质网中锌稳态失调的反应机制及其机制。在待开发疾病的发生和发展中的作用。
• 用于广谱检测磺酰脲类药物的半抗原、人工抗原及其抗体和应用
  申请人：华南农业大学

  公开号：CN112250604A

  公开（公告）日：2021-01-22

  本发明公开了用于广谱检测磺酰脲类药物的半抗原、人工抗原及其抗体和应用。本发明设计得到了一种用于检测磺酰脲类药物的半抗原，包括半抗原1和半抗原2，所述半抗原1的结构式如式(I)所示：所述半抗原2的结构式如式(II)所示：本发明在设计出的2个半抗原的基础上，利用碳二亚胺法将2种半抗原与载体蛋白偶联制备人工抗原，然后用2种人工抗原免疫新西兰兔得到2种针对7种磺酰脲类药物特异性完全互补的多克隆抗体，并根据这两种抗体的特性成功建立了一种用于广谱检测磺酰脲类药物的胶体金免疫层析试纸条快速检测方法，该方法能够简便、快速的同时检测7种磺酰脲类药物，应用前景良好。
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF GLIPIZIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE GLIPIZIDE
  申请人：J B CHEMICALS & PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2018078657A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  The present invention discloses a simple, economic, consistent, commercially viable and industrially applicable process for preparation of Glipizide in high yield and highly pure Glipizide having purity more than 95%, preferably more than 96%, more preferably more than 98% and most preferably more than 99%.

  本发明公开了一种简单、经济、一致、具有商业可行性和工业适用性的过程，用于高产率制备格列吡嗪，获得纯度高于95%的高产率和高纯度格列吡嗪，最好高于96%，更好高于98%，最好高于99%。