[(1R,3R,5R)-1-hydroxy-4-methylidene-7-oxo-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-yl] acetate | 857287-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: [(1R,3R,5R)-1-hydroxy-4-methylidene-7-oxo-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-yl] acetate
• CAS: 857287-63-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₅
• 分子量: 212.202
• InChiKey: QXUAZVLJAMGKGW-MRTMQBJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,3R,5R)-1-hydroxy-4-methylidene-7-oxo-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-yl] acetate 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 19.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用催化的Pd / C和H2进行非均相还原异构化反应。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了高度选择性的催化还原异构化反应。极其温和和中性的反应条件（0摄氏度下10％Pd / C，H2和MeOH）可耐受各种官能团，通常可产生出色的收率。机理研究表明，该反应不会通过逐步还原/消除顺序或π-烯丙基铝中间体进行。

  DOI：

  10.1021/ol050952f
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxy-4-methylidene-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 [(1R,3R,5R)-1-hydroxy-4-methylidene-7-oxo-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  使用催化的Pd / C和H2进行非均相还原异构化反应。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了高度选择性的催化还原异构化反应。极其温和和中性的反应条件（0摄氏度下10％Pd / C，H2和MeOH）可耐受各种官能团，通常可产生出色的收率。机理研究表明，该反应不会通过逐步还原/消除顺序或π-烯丙基铝中间体进行。

  DOI：

  10.1021/ol050952f