Leucoside; 堪非醇 3-O-桑布双糖苷 | 27661-51-4

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: Leucoside; 堪非醇 3-O-桑布双糖苷
• 中文别名: 堪非醇-3-O-桑布双糖苷；Leucoside;堪非醇3-O-桑布双糖苷
• 英文名称: leucoside
• 英文别名: kaempferol 3-O-sambubioside；3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 27661-51-4；58699-68-6；83144-68-7
• 化学式: C₂₆H₂₈O₁₅
• 分子量: 580.499
• InChiKey: RXAXTTGJEMODPY-CJNLAGEVSA-N

物化性质

• 熔点：
  191 °C
• 沸点：
  955.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.80±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇和水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  245
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  15

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P501,P270,P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P301+P312+P330
• 危险性描述：
  H302,H315,H319

制备方法与用途

山奈酚3-O-桑布双糖苷是一种天然的黄酮醇类生物苷，具有多种生物活性。Leucoside 是从茶籽提取物中分离得到的一种天然产物。化学性质上，它表现为黄色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，并来源于红景天和猫儿刺。主要用途包括含量测定、鉴定以及药理实验等。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  山茶苷 B 反应 4.0h， 以73.6%的产率得到Leucoside; 堪非醇 3-O-桑布双糖苷
  参考文献：
  名称：

  油茶种子中的两种黄酮醇苷

  摘要：

  两种新型黄酮醇三糖苷，山茶苷 A 和 B，已从山茶花的种子中分离出来。结构被确定为山奈酚 3-O-[2-O-β-D-吡喃半乳糖基-6-O-α-L-吡喃鼠李糖基]-β-D-吡喃葡萄糖苷和山奈酚 3-O-[2-O-β - D-xylopyranosyl-6-O-α-L-rhamnopyranosyl]-β-D-吡喃葡萄糖苷基于光谱、化学和酶学研究。这些类型的糖苷间键，Gal(1----2)[Rha(1----6)]Glc 和 Xyl(1----2)[Rha(1----6)]Glc，以前在黄酮和黄酮醇苷中没有报道过。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(91)85293-9

文献信息

• Two flavonol glycosides from seeds of Camellia sinensis
  作者：Toshikazu Sekine、Jiro Arita、Atsuko Yamaguchi、Kazuki Saito、Siriporn Okonogi、Naoko Morisaki、Shigeo Iwasaki、Isamu Murakoshi

  DOI：10.1016/0031-9422(91)85293-9

  日期：1991.1

  Two novel flavonol triglycosides, camelliaside A and B, have been isolated from seeds of Camellia sinensis. The structures were determined to be kaempferol 3-O-[2-O-beta-D- galactopyranosyl-6-O-alpha-L-rhamnopyranosyl]-beta-D-glucopyranoside and kaempferol 3-O-[2-O-beta- D-xylopyranosyl-6-O-alpha-L-rhamnopyranosyl]-beta-D-glucopyranoside on the basis of spectroscopic, chemical and enzymatic studies

  两种新型黄酮醇三糖苷，山茶苷 A 和 B，已从山茶花的种子中分离出来。结构被确定为山奈酚 3-O-[2-O-β-D-吡喃半乳糖基-6-O-α-L-吡喃鼠李糖基]-β-D-吡喃葡萄糖苷和山奈酚 3-O-[2-O-β - D-xylopyranosyl-6-O-α-L-rhamnopyranosyl]-β-D-吡喃葡萄糖苷基于光谱、化学和酶学研究。这些类型的糖苷间键，Gal(1----2)[Rha(1----6)]Glc 和 Xyl(1----2)[Rha(1----6)]Glc，以前在黄酮和黄酮醇苷中没有报道过。