Longistylin C; 3-甲氧基-4-(3-甲基-2-丁烯基)-5-[(1E)-2-苯基乙烯基]苯酚 | 64125-60-6

• 物质功能分类: 天然产物 - 酚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: Longistylin C; 3-甲氧基-4-(3-甲基-2-丁烯基)-5-[(1E)-2-苯基乙烯基]苯酚
• 中文别名: LongistylinC;3-甲氧基-4-(3-甲基-2-丁烯基)-5-[(1E)-2-苯基乙烯基]苯酚
• 英文名称: longistylin C
• 英文别名: (E)-3-methoxy-4-(3-methylbut-2-en-1-yl)-5-styrylphenol；cajanine C；longistyline C；3-methoxy-4-(3-methylbut-2-enyl)-5-[(E)-2-phenylethenyl]phenol
• CAS: 64125-60-6
• 化学式: C₂₀H₂₂O₂
• 分子量: 294.393
• InChiKey: NFAWEPOBHKEHPO-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-91 °C
• 沸点：
  457.6±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  6.430 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,4-dimethoxy-6-[(E)-styryl]benzoate 在 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 三氯化硼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~110.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 14.5h， 生成 Longistylin C; 3-甲氧基-4-(3-甲基-2-丁烯基)-5-[(1E)-2-苯基乙烯基]苯酚
  参考文献：
  名称：

  通过下调宿主硫酸软骨素N-乙酰半乳糖胺基转移酶1设计和合成抗丙型肝炎病毒的大麻素类似物。

  摘要：

  由于对直接作用抗病毒剂（DAA）产生抗性，仍然需要开发具有独特作用机理（MOA）的新抗HCV剂。在这项工作中，通过表型筛选，卡那宁（一种从卡贾努斯·卡扬L.分离出来的斯蒂尔苯成分）被鉴定为有效的HCV抑制剂（EC 50 = 3.17±0.75μM）。密集的结构优化为结构与活动之间的关系提供了重要的见识。此外，MOA研究表明，卡因碱通过下调细胞蛋白硫酸软骨素N抑制HCV复制-乙酰半乳糖胺基转移酶1.与这种靶向宿主的机制一致，卡贾宁对耐药性和野生型HCV表现出相似的抑制活性，并通过批准的DAA协同抑制HCV复制。综上所述，我们的研究不仅提出了将卡贾宁衍生物作为一类新型的抗HCV药物，而且还发现了一种有前途的抗HCV靶标，可以抗药性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01301

文献信息

• CAJANINE STRUCTURE ANALOGOUS COMPOUND, PREPARATION METHOD AND USE
  申请人：INSTITUTE OF MEDICINAL BIOTECHNOLOGY. CHINESE ACADEMY OF MEDICAL SCIENCES

  公开号：US20140371232A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  Provided are cajanine structure analogous compounds, synthesis method and pharmacological effects thereof, the compounds of the present invention having the structure as represented by general formulas I, II, III, IV and V. Also provided are pharmaceutical compositions containing the compounds as active ingredient, and uses thereof; the compounds of the present invention having the pharmacological activities such as anti-virus, anti-virus-infection, nerve protection, anti-metabolic-diseases and the like. Also provided is a chemical total synthesis preparation method of the natural products cajanine, cajanine A and cajanine C. The present invention lays a foundation for the in-depth study and development of the compounds as clinical drugs in the future.

  提供的是与咖啡碱结构类似的化合物、合成方法及其药理效果，本发明的化合物具有如公式I、II、III、IV和V所代表的结构。还提供了含有这些化合物的药物组合物，以及它们的使用方法；本发明的化合物具有诸如抗病毒、抗病毒感染、神经保护、抗代谢性疾病等药理活性。还提供了天然产物咖啡碱、咖啡碱A和咖啡碱C的化学全合成制备方法。本发明为这些化合物作为未来临床药物深入研究和发展奠定了基础。
• [EN] INHIBITORS OF ANTIBIOTIC RESISTANCE MEDIATED BY ARN T<br/>[FR] INHIBITEURS DE RÉSISTANCE AUX ANTIBIOTIQUES MÉDIÉE PAR L'ARN T
  申请人：UNIV DEGLI STUDI ROMA LA SAPIENZA

  公开号：WO2021014422A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  The present invention relates to diterpene compounds of general formula (I) capable of contrasting the antibiotic-resistance mediated by the ArnT enzyme, to their use as a medicament, in particular for use as an adjuvant of an antibiotic therapy in the treatment of antibiotic-resistant bacterial infections. The invention relates also to associations of one or more of the compounds of formula (I) with at least another active ingredient, in particular an antibacterial agent and/or an antibiotic, and compositions comprising one or more compounds of formula (I) or the association according to the present invention and at least one pharmaceutically acceptable excipient and/or carrier as well as to products, in particular medical devices, comprising at least a compound, an association or a composition according to the present invention. Moreover, the invention relates to the use of compounds of formula (I) to sensitize a bacterium to an antibacterial agent or an antibiotic, for example, colistin (polymyxin E) or polymyxin B and to an in vivo or in vitro method for sensitizing a bacterium to an antibacterial agent or an antibiotic comprising the exposure of said bacterium to one or more compounds of formula (I) together with colistin.

  本发明涉及通式（I）的二萜化合物，其能够对抗由ArnT酶介导的抗生素耐药性，以及它们作为药物的用途，特别是作为抗生素治疗中的辅助剂，用于治疗抗生素耐药性细菌感染。本发明还涉及将通式（I）的一个或多个化合物与至少另一种活性成分，特别是抗菌剂和/或抗生素，结合在一起的组合物，以及包含一个或多个通式（I）化合物或根据本发明的组合物和至少一种药用可接受的载体和/或载体的组合物，以及包含至少一种化合物、组合物或组合物的产品，特别是医疗器械。此外，本发明涉及使用通式（I）的化合物使细菌对抗菌剂或抗生素敏感化的用途，例如，科利斯汀（多粘菌素E）或多粘菌素B，以及一种体内或体外的方法，用于使细菌对抗菌剂或抗生素敏感化，包括将该细菌暴露于与科利斯汀一起使用的一个或多个通式（I）化合物。
• Compositions containing hypotriglyceridemically active stilbenoids
  申请人：Shaman Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20020055541A1

  公开（公告）日：2002-05-09

  The use of isolated or purified stilbenoid compounds including longistyline A-2-carboxylic acid as a dietary supplement to mammals suffering from elevated triglyceride levels is described. The invention also relates to the use of such stibenoid compounds in combination with other hypotriglyceridemic agents.

  本发明描述了将孤立或纯化的类脂素化合物，包括长链亮胺酸A-2-羧酸，作为膳食补充剂用于患有升高的甘油三酯水平的哺乳动物。本发明还涉及使用这种类脂素化合物与其他降甘油三酯药物联合使用的方法。
• Compositions containing hypoglycemically active stilbenoids
  申请人：——

  公开号：US20020058701A1

  公开（公告）日：2002-05-16

  The use of isolated or purified stilbenoid compounds including longistyline A-2-carboxylic acid as hypoglycemic agents or to lower serum glucose levels is described. The invention also relates to the use of such stibenoid compounds in combination with other hypoglycemic agents.

  本发明描述了分离或纯化的石杉碱类化合物（包括龙葵碱 A-2-羧酸）作为降血糖剂或降低血清葡萄糖水平的用途。本发明还涉及将这类石杉碱类化合物与其他降血糖药结合使用。
• Marta,M. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1979, vol. 109, p. 323 - 324
  作者：Marta,M. et al.

  DOI：——

  日期：——