allyl 2-deoxy-2-palmitamido-3-O-palmitoyl-β-D-glucopyranoside | 78835-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2-deoxy-2-palmitamido-3-O-palmitoyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: allyl 3-O-palmitoyl-2-deoxy-2-palmitoyl-β-D-glucopyranoside；allyl 3-O-palmitoyl-2-deoxy-2-palmitamido-β-D-glucopyranoside；[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-(hexadecanoylamino)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-prop-2-enoxyoxan-4-yl] hexadecanoate
• CAS: 78835-47-9
• 化学式: C₄₁H₇₇NO₇
• 分子量: 696.065
• InChiKey: BHSKMTCQUJYKNN-MQVGEMBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.8
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-deoxy-2-palmitamido-3-O-palmitoyl-β-D-glucopyranoside 在 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate 2,6-二甲基吡啶 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 3-O-palmitoyl-6-O-(benzyloxymethyl)-2-deoxy-2-palmitamido-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过亚磷酸酯中间体合成二磷酸化和二膦酰基化的脂质A单糖类似物

  摘要：

  两种脂质A单糖类似物3-O-棕榈酰基-2-脱氧-2-棕榈酰胺基-α-D-吡喃葡萄糖1,4-二磷酸酯（1）和相应的1,4-双（1H-膦酸酯）的合成（描述2）。通过用单官能磷酸化试剂苄基2-氰基乙基N，N-二乙基亚磷酰胺基（9）和水杨基磷酰氯（10）对异头和非异头羟基进行磷酸化来实现磷酸官能团的引入。氧化中间亚磷酸三酯并随后除去所有保护基团，得到目标分子1和2。

  DOI：

  10.1002/recl.19871061201
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-deoxy-2-palmitamido-β-D-glucopyranoside 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 allyl 2-deoxy-2-palmitamido-3-O-palmitoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Boeckel, C. A. A. van; Hermans, J. P. G.; Westerduin, P., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1983, vol. 102, p. 438 - 449

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A convergent and flexible approach to the synthesis of enterobacterial lipid A. Fully substituted disaccharides having palmitoyl as the fatty acyl moiety
  作者：Mina A. Nashed、Laurens Anderson

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80408-5

  日期：1981.6
• Chemical synthesis of diphosphorylated lipid a derivatives
  作者：C.A.A. van Boeckel、J.P.G. Hermans、P. Westerduin、J.J. Oltvoort、G.A. van der Marel、J.H. van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87231-7

  日期：1982.1
• ANDERSON, L.;NASHED, M. A.
  作者：ANDERSON, L.、NASHED, M. A.

  DOI：——

  日期：——
• WESTERDUIN, P.;VEENEMAN, G. H.;BOOM, J. H. VAN, RECL. TRAV. CHIM. PAYS-BAS,(1987) N 12, 601-606
  作者：WESTERDUIN, P.、VEENEMAN, G. H.、BOOM, J. H. VAN

  DOI：——

  日期：——
• US4495346A
  申请人：——

  公开号：US4495346A

  公开（公告）日：1985-01-22