3-O-palmitoyl-6-O-(benzyloxymethyl)-2-deoxy-2-palmitamido-α-D-glucopyranoside | 116457-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-palmitoyl-6-O-(benzyloxymethyl)-2-deoxy-2-palmitamido-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5S,6R)-3-(hexadecanoylamino)-2,5-dihydroxy-6-(phenylmethoxymethoxymethyl)oxan-4-yl] hexadecanoate
• CAS: 116457-68-2
• 化学式: C₄₆H₈₁NO₈
• 分子量: 776.151
• InChiKey: FHMSIDNYXAFQBW-XKKLOUQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.61
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  36.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  123.55
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-palmitoyl-6-O-(benzyloxymethyl)-2-deoxy-2-palmitamido-α-D-glucopyranoside 在 tert-butyl hydroperoxide in di-tert-butyl peroxide 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-O-palmitoyl-6-O-(benzyloxymethyl)-2-deoxy-2-palmitamido-α-D-glucopyranose 1,4-bis(2-cyanoethyl phosphate)
  参考文献：
  名称：

  通过亚磷酸酯中间体合成二磷酸化和二膦酰基化的脂质A单糖类似物

  摘要：

  两种脂质A单糖类似物3-O-棕榈酰基-2-脱氧-2-棕榈酰胺基-α-D-吡喃葡萄糖1,4-二磷酸酯（1）和相应的1,4-双（1H-膦酸酯）的合成（描述2）。通过用单官能磷酸化试剂苄基2-氰基乙基N，N-二乙基亚磷酰胺基（9）和水杨基磷酰氯（10）对异头和非异头羟基进行磷酸化来实现磷酸官能团的引入。氧化中间亚磷酸三酯并随后除去所有保护基团，得到目标分子1和2。

  DOI：

  10.1002/recl.19871061201
• 作为产物：
  描述：

  allyl 3-O-palmitoyl-6-O-(benzyloxymethyl)-2-deoxy-2-palmitamido-β-D-glucopyranoside 在 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-O-palmitoyl-6-O-(benzyloxymethyl)-2-deoxy-2-palmitamido-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过亚磷酸酯中间体合成二磷酸化和二膦酰基化的脂质A单糖类似物

  摘要：

  两种脂质A单糖类似物3-O-棕榈酰基-2-脱氧-2-棕榈酰胺基-α-D-吡喃葡萄糖1,4-二磷酸酯（1）和相应的1,4-双（1H-膦酸酯）的合成（描述2）。通过用单官能磷酸化试剂苄基2-氰基乙基N，N-二乙基亚磷酰胺基（9）和水杨基磷酰氯（10）对异头和非异头羟基进行磷酸化来实现磷酸官能团的引入。氧化中间亚磷酸三酯并随后除去所有保护基团，得到目标分子1和2。

  DOI：

  10.1002/recl.19871061201

文献信息

• WESTERDUIN, P.;VEENEMAN, G. H.;BOOM, J. H. VAN, RECL. TRAV. CHIM. PAYS-BAS,(1987) N 12, 601-606
  作者：WESTERDUIN, P.、VEENEMAN, G. H.、BOOM, J. H. VAN

  DOI：——

  日期：——