2-chloro-3-(2-chlorosulfonyl-5-chlorophenyl)propanamide | 208050-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-3-(2-chlorosulfonyl-5-chlorophenyl)propanamide
• 英文别名: 2-(3-Amino-2-chloro-3-oxopropyl)-4-chlorobenzenesulfonyl chloride
• CAS: 208050-15-1
• 化学式: C₉H₈Cl₃NO₃S
• 分子量: 316.592
• InChiKey: GXJSVTDXUWRFMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-(2-chlorosulfonyl-5-chlorophenyl)propanamide 在 镍 N-甲基吗啉 、 硫酸 、 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 2-methyl-1,1-dioxo-N-[(2S)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]-3,4-dihydro-1lambda6,2-benzothiazine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  1,2-苯并噻嗪1,1-二氧化物P（2）-P（3）肽模拟醛钙蛋白酶I抑制剂。

  摘要：

  制备了一系列钙蛋白酶I的肽模拟醛抑制剂，其中P（2）和P（3）氨基酸被取代的3,4-二氢-1,2-苯并噻嗪-3-羧酸1,1-二氧化物取代。检查了2、6和7-苯并噻嗪取代基和P（1）氨基酸的作用。这些抑制剂15c-p对人重组钙蛋白酶I的效力特别取决于2-取代基，其中甲基和乙基通常比氢，异丙基，异丁基或苄基更有效。15m的更有效的非对映异构体在3,4-二氢-1,2-苯并噻嗪的3位上具有（S）绝对构型。该系列中最佳抑制剂的效能（IC（50）= 5-7 nM）与在P（2）处带有L-Leu或L-Val残基的常规N-苄氧基羰基二肽醛抑制剂的性能相比具有优势。

  DOI：

  10.1021/jm010178b
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-3-(3-chlorophenyl)propanenitrile 在 氯磺酸 作用下， 生成 2-chloro-3-(2-chlorosulfonyl-5-chlorophenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  1,2-苯并噻嗪1,1-二氧化物P（2）-P（3）肽模拟醛钙蛋白酶I抑制剂。

  摘要：

  制备了一系列钙蛋白酶I的肽模拟醛抑制剂，其中P（2）和P（3）氨基酸被取代的3,4-二氢-1,2-苯并噻嗪-3-羧酸1,1-二氧化物取代。检查了2、6和7-苯并噻嗪取代基和P（1）氨基酸的作用。这些抑制剂15c-p对人重组钙蛋白酶I的效力特别取决于2-取代基，其中甲基和乙基通常比氢，异丙基，异丁基或苄基更有效。15m的更有效的非对映异构体在3,4-二氢-1,2-苯并噻嗪的3位上具有（S）绝对构型。该系列中最佳抑制剂的效能（IC（50）= 5-7 nM）与在P（2）处带有L-Leu或L-Val残基的常规N-苄氧基羰基二肽醛抑制剂的性能相比具有优势。

  DOI：

  10.1021/jm010178b

文献信息

• [EN] BENZOTHIAZO AND RELATED HETEROCYCLIC GROUP-CONTAINING CYSTEINE AND SERINE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS BENZOTHIAZO, OU CONTENANT DES GROUPES HETEROCYCLIQUES APPARENTES, DE LA CYSTEINE OU DES PROTEASES SERINES
  申请人：CEPHALON, INC.

  公开号：WO1998021186A1

  公开（公告）日：1998-05-22

  (EN) The present invention is directed to novel benzothiazo and related heterocyclic group-containing inhibitors of cysteine or serine proteases. Methods for using the same are also described.(FR) L'invention porte sur de nouveaux inhibiteurs benzothiazo, ou contenant des groupes hétérocycliques apparentés, de la cystéine ou des protéases sérines, et sur leurs procédés d'utilisation.

  （中文翻译）本发明涉及一种新型的含有苯并噻唑和相关杂环基团的半胱氨酸或丝氨酸蛋白酶抑制剂。同时还描述了使用这些抑制剂的方法。
• EP0938477A4
  申请人：——

  公开号：EP0938477A4

  公开（公告）日：1999-12-29
• BENZOTHIAZO AND RELATED HETEROCYCLIC GROUP-CONTAINING CYSTEINE AND SERINE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：CEPHALON, INC.

  公开号：EP0938477A1

  公开（公告）日：1999-09-01
• US5952328A
  申请人：——

  公开号：US5952328A

  公开（公告）日：1999-09-14