11,12-dihydroxy-2-oxo-4α,5α,7β-eremophila-1(10),11-diene | 226547-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 11,12-dihydroxy-2-oxo-4α,5α,7β-eremophila-1(10),11-diene
• 英文别名: nootkatone-11,12-diol；(+)-(4R,5S,7R)-11,12-dihydroxynootkatone；(4R,4aS,6R)-6-(1,2-dihydroxypropan-2-yl)-4,4a-dimethyl-3,4,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-one
• CAS: 226547-04-2
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: DJPISZPEZJGKKI-YIIBXEOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11,12-dihydroxy-2-oxo-4α,5α,7β-eremophila-1(10),11-diene 在 sodium periodate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以78.8%的产率得到(4R,4aS,6R)-6-acetyl-4,4a-dimethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  柑橘类芳香族化合物Nootkatone和valencene的微生物转化。

  摘要：

  来自生药Alpiniae Fructus和葡萄柚油的倍半萜酮Nootkatone和来自瓦伦西亚橙油的倍半萜烯烃valencene的生物转化是利用黑曲霉，Botryosphaeria dothidea和Fusarium culmorum等微生物进行的，以提供结构有趣的代谢产物。它们的立体结构是通过高分辨率NMR光谱和X射线晶体学分析以及化学反应建立的。提出了化合物和黑曲霉的代谢途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.1423
• 作为产物：
  描述：

  (+)-香柏酮 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 Aspergillus niger 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 128.0h， 生成 11,12-dihydroxy-2-oxo-4α,5α,7β-eremophila-1(10),11-diene
  参考文献：
  名称：

  柑橘类芳香族化合物Nootkatone和valencene的微生物转化。

  摘要：

  来自生药Alpiniae Fructus和葡萄柚油的倍半萜酮Nootkatone和来自瓦伦西亚橙油的倍半萜烯烃valencene的生物转化是利用黑曲霉，Botryosphaeria dothidea和Fusarium culmorum等微生物进行的，以提供结构有趣的代谢产物。它们的立体结构是通过高分辨率NMR光谱和X射线晶体学分析以及化学反应建立的。提出了化合物和黑曲霉的代谢途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.1423

文献信息

• Arantes, Simone F.; Farooq, Afgan; Hanson, James R., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1999, # 3, p. 801 - 812
  作者：Arantes, Simone F.、Farooq, Afgan、Hanson, James R.

  DOI：——

  日期：——
• Microbial transformation of (+)-nootkatone and the antiproliferative activity of its metabolites
  作者：Anna Gliszczyńska、Agnieszka Łysek、Tomasz Janeczko、Marta Świtalska、Joanna Wietrzyk、Czesław Wawrzeńczyk

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.01.062

  日期：2011.4

  Six metabolites were obtained as a result of microbial transformation of (+)-nootkatone (1) by the fungal strains: Botrytis, Didymosphaeria, Aspergillus, Chaetomium and Fusarium. Their structure were established as (+)-(4R,5S,7R,9R)-9 alpha-hydroxynootkatone (2), (+)-(4R,5S,7R)-13-hydroxynootkatone (3) and (+)(4R,5S,7R,9R,11S)-11,12-epoxy-9 alpha-hydroxynootkatone (4), (+)-(4R,5S,7R,11S)-11,12-epoksynootkatone (5), (+)-(4R,5S,7R)-11,12-dihydroxynootkatone (6) and (+)-(4R, 5S, 7R)-7,11,12-trihydroxynootkatone (7) on the basis of their spectral data. Two products: (4) and (7) were not previously reported in the literature. The antiproliferative activity of (+)-nootkatone (1) and isolated metabolites (2-7) of its biotransformation has been evaluated. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• TORI, MOTOO;TSUYAMA, NAOMI;NAKASHIMA, KATSUYUKI;SONO, MASAKAZU;ASAKAWA, Y+, J. CHEM. RES. (S),(1990) N, C. 164-165
  作者：TORI, MOTOO、TSUYAMA, NAOMI、NAKASHIMA, KATSUYUKI、SONO, MASAKAZU、ASAKAWA, Y+

  DOI：——

  日期：——
• CHAYEN, RALPH;MAZUR, YEHUDA;WYLER, HUGO;BERMAN, ELISHA;POTGIETER, ELEANOR+, PHYTOCHEMISTRY, 27,(1988) N 2, 369-372
  作者：CHAYEN, RALPH、MAZUR, YEHUDA、WYLER, HUGO、BERMAN, ELISHA、POTGIETER, ELEANOR+

  DOI：——

  日期：——