(4R,4aS,6R)-6-acetyl-4,4a-dimethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-2-one | 27024-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4R,4aS,6R)-6-acetyl-4,4a-dimethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-2-one
• 英文别名: oxyhylladiketone；(4R,4aS,6R)-6-acetyl-4,4a-dimethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2(3H)-one；(4R,4aS,6R)-6-acetyl-4,4a-dimethyl-3,4,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-one
• CAS: 27024-87-9
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: QCJDBRHVNBUTLZ-UDZFHETQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,4aS,6R)-6-acetyl-4,4a-dimethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-2-one 、 间氯过氧苯甲酸 生成 [(2R,8R,8aS)-8,8a-dimethyl-6-oxo-1,2,3,4,7,8-hexahydronaphthalen-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  TORI, MOTOO;TSUYAMA, NAOMI;NAKASHIMA, KATSUYUKI;SONO, MASAKAZU;ASAKAWA, Y+, J. CHEM. RES. (S),(1990) N, C. 164-165

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+)-香柏酮 在 氧气 、 Mn(dtbpy)₂(OTf)₂ 作用下， 以 甲醇 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以54%的产率得到(4R,4aS,6R)-6-acetyl-4,4a-dimethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  用非血红素锰催化剂通过 O2 氧化裂解烯烃

  摘要：

  C=C双键与分子氧的氧化裂解产生羰基化合物是化学和药物合成中的一个重要转化。在自然界中，含有第一排过渡金属的酶，特别是血红素和非血红素铁依赖性酶，在环境条件下很容易激活 O 2并以极其精确的方式氧化裂解 C=C 键。然而，该反应对合成化学家来说仍然具有挑战性。只有少数已知的合成金属催化剂允许在 O 2大气压下氧化裂解烯烃，很少有人知道催化未活化烯烃的裂解。在这项工作中，我们描述了一种光驱动、Mn 催化的协议，用于在 1 个大气压的 O 2下将烯烃选择性氧化为羰基化合物。首次使用第一排生物相关金属催化剂，在清洁、温和的条件下，可以将芳香族和各种未活化的脂肪族烯烃氧化成酮和醛。此外，该协议显示出非常好的功能组耐受性。机理研究表明，Mn-oxo 物种，包括不对称的混合价双 (μ-oxo)-Mn(III,IV) 络合物，参与氧化，溶剂甲醇参与 O 2活化，导致oxo 物种的形成。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05757

文献信息

• Osmium Tetroxide-Promoted Catalytic Oxidative Cleavage of Olefins:  An Organometallic Ozonolysis
  作者：Benjamin R. Travis、Radha S. Narayan、Babak Borhan

  DOI：10.1021/ja017295g

  日期：2002.4.1

  A mild, organometallic alternative to ozonolysis utilizing oxone and OsO(4) is presented. This is a direct oxidation of olefins via the carbon-carbon cleavage of an osmate ester by the action of oxone. Twenty-four different olefins were converted to their corresponding ketones or carboxylic acids in high yields (>80%). Free alcohols, acetate- and benzyl-protected alcohols, and 1,2-diols were stable

  提出了一种温和的有机金属替代臭氧分解利用 oxone 和 OsO(4)。这是烯烃的直接氧化，通过 oxone 的作用通过锇酸酯的碳-碳裂解。二十四种不同的烯烃以高产率 (>80%) 转化为其相应的酮或羧酸。游离醇、乙酸酯和苄基保护的醇以及 1,2-二醇在这些条件下是稳定的。该方法适用于传统的有机合成。
• [EN] INSECT REPELLENTS<br/>[FR] INSECTIFUGES
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2014170915A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  Disclosed herein are the novel insect repellents of formula (I) to control the spread of various tropical diseases and to the process of preparation thereof wherein R, Rl, R3, R4 represents hydrogen or alkyl; R2 is selected from hydrogen, alkyl, C02R, C02H; 'n' is 1, 2, or 3; wherein any two of Rl, R2, R3 or R4 may form a 3-8 membered carbocyclic ring which may optionally be substituted or may contain a heteroatom; X is selected from O, S or CH2; ' ' represents a single or double bond; wherein, either of the ring in formula (I) may additionally contain at least one carbonyl group.

  本文披露了一种新型昆虫驱避剂的化学式（I），用于控制各种热带疾病的传播，并涉及其制备过程，其中R，R1，R3，R4代表氢或烷基；R2选自氢，烷基，C02R，C02H；'n'为1、2或3；其中R1、R2、R3或R4中的任意两个可形成一个3-8成员的碳环，该环可选择性地被取代或含有杂原子；X选自O、S或CH2；''代表单键或双键；化学式（I）中的任一环还可以额外含有至少一个羰基基团。
• Biotransformation of Citrus Aromatics Nootkatone and Valencene by Microorganisms
  作者：Mai Furusawa、Toshihiro Hashimoto、Yoshiaki Noma、Yoshinori Asakawa

  DOI：10.1248/cpb.53.1423

  日期：——

  Biotransformations of the sesquiterpene ketone nootkatone from the crude drug Alpiniae Fructus and grapefruit oil, and the sesquiterpene hydrocarbon valencene from Valencia orange oil were carried out with microorganisms such as Aspergillus niger, Botryosphaeria dothidea, and Fusarium culmorum to afford structurally interesting metabolites. Their stereostructures were established by a combination of

  来自生药Alpiniae Fructus和葡萄柚油的倍半萜酮Nootkatone和来自瓦伦西亚橙油的倍半萜烯烃valencene的生物转化是利用黑曲霉，Botryosphaeria dothidea和Fusarium culmorum等微生物进行的，以提供结构有趣的代谢产物。它们的立体结构是通过高分辨率NMR光谱和X射线晶体学分析以及化学反应建立的。提出了化合物和黑曲霉的代谢途径。
• Tateba, Hideki; Morita, Kouzou; Tada, Masahiro, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1992, # 5, p. 1001 - 1024
  作者：Tateba, Hideki、Morita, Kouzou、Tada, Masahiro

  DOI：——

  日期：——
• TORI, MOTOO;TSUYAMA, NAOMI;NAKASHIMA, KATSUYUKI;SONO, MASAKAZU;ASAKAWA, Y+, J. CHEM. RES. (S),(1990) N, C. 164-165
  作者：TORI, MOTOO、TSUYAMA, NAOMI、NAKASHIMA, KATSUYUKI、SONO, MASAKAZU、ASAKAWA, Y+

  DOI：——

  日期：——