(+)-反式-益智醇 | 50763-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (+)-反式-益智醇
• 英文名称: nootkatol
• 英文别名: epinootkatol；(+)-trans-nootkatol；2α-hydroxyvalencene；(2S,4R,4aS,6R)-4,4a-dimethyl-6-prop-1-en-2-yl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-naphthalen-2-ol
• CAS: 50763-67-2
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: GFNWRKNVTHDNPV-UXOAXIEHSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  4.680 (est)
• 保留指数：
  1735

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-反式-益智醇 在 Chlorella fusca 作用下， 反应 24.0h， 生成 (+)-香柏酮
  参考文献：
  名称：

  通过生物转化高效生产Nootkatone（瓦伦烯的葡萄柚香气）。

  摘要：

  Nootkatone是葡萄柚最重要和最昂贵的芳香剂，它降低了体脂比例，因此在化妆品和纤维领域的需求量正在增加。可以廉价地从瓦伦西亚橙中获得的倍半萜碳氢化合物（+）-瓦伦烯通过绿藻小球藻物种和真菌（如Mucor物种，多孢灰霉菌和嗜热灰霉菌）进行生物转化，从而以高收率获得Nootkatone。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.1513
• 作为产物：
  描述：

  (+)-香柏酮 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以91%的产率得到(+)-反式-益智醇
  参考文献：
  名称：

  受倍半萜激发的衍生物的合成，用于共价结合及其对NF-κB途径的抑制作用†

  摘要：

  很大一部分具有生物活性的次生代谢产物具有反应性功能，可以与其靶标共价相互作用。倍半萜烯内酯尤其富含与半胱氨酸反应的迈克尔受体。几种来自全合成的多环支架或容易获得的多环萜烯被用作合成文库的起点，该文库旨在预测具有不同几何形状的轻度反应性官能团（迈克尔受体或氯乙酸酯）。筛选抑制NF-κB途径的文库揭示了几种有效的抑制剂，这些抑制剂在化学上容易获得。

  DOI：

  10.1039/c3ob42049c
• 作为试剂：
  描述：

  (+)-香柏酮 、 Lithium aluminium hydride 、 在 magnesium sulfate 、 乙醚 、 水 、 crude oil 、 (+)-反式-益智醇 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (+)-反式-益智醇
  参考文献：
  名称：

  Plant enzymes for bioconversion

  摘要：

  本发明提供了植物来源酶在生物催化中的应用。将氧基引入未活化有机化合物中的区域和立体选择性仍然是有机化学中一个基本未解决的挑战（Faber，2000）。我们已经证明，菊科物种的酶能够高度区域和立体特异性地将倍半萜烯烃等转化为商业上有趣的产物。

  公开号：

  US20050019882A1

文献信息

• +-香柏酮的衍生物
  申请人：王际菊

  公开号：CN106349013A

  公开（公告）日：2017-01-25

  本发明公开了一种+‑香柏酮衍生物的制备方法。本发明是以香柏枝叶中提取的+‑香柏酮为原料，经硼氢化钠还原得化合物Ⅱ，化合物Ⅱ再通过酶催化的动力学拆分反应得化合物Ⅲ以及化合物Ⅳ，或经动态动力学拆分得收率90%以上的化合物Ⅲ，化合物Ⅲ经水解可得化合物Ⅴ。本发明近一步将+‑香柏酮中的潜手性酮基变成手性羟基中心，并进一步进行拆分；本发明具备操作简单，产品收率高、光学纯度好等特点。
• Regio- and Stereoselective Addition of HO/OOH to Allylic Alcohols
  作者：Xiao-Tao Wang、Wei-Bo Han、Hui-Jun Chen、Qinghong Zha、Yikang Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01280

  日期：2020.8.7

  readily react with ethereal H2O2 in the presence of catalytic amounts of Na2MoO4-gly or MoO2(acac)2, affording the C═C trans hydroxylation–hydroperoxylation products in good yields with high regio- and stereoselectivity. Use of enantiomers of cyclic substrates resulted in corresponding enantiopure diol-tert-hydroperoxides. The possibility of further conversion of the diol-tert-hydroperoxides into triols

  在催化量的Na 2 MoO 4 -gly或MoO 2（acac）2的存在下，一系列烯丙醇易于与醚H 2 O 2反应，从而以高收率提供C═C反羟基化-氢过氧化产物具有高区域选择性和立体选择性。使用环状底物的对映异构体产生相应的对映体纯的二醇-叔氢过氧化物。还举例说明了将二醇-叔氢过氧化物进一步转化为具有包含季中心的分离的叔-过氧基团的三醇或线性结构单元的可能性。
• Hydroxylation of sesquiterpenes by enzymes from chicory (Cichorium intybus L.) roots
  作者：Jan-Willem de Kraker、Marloes Schurink、Maurice C.R Franssen、Wilfried A König、Aede de Groot、Harro J Bouwmeester

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01479-5

  日期：2003.1

  A microsomal enzyme preparation of chicory roots catalyses the hydroxylation of various sesquiterpene olefins in the presence of NADPH. Most of these hydroxylations take place at an isopropenyl or isopropylidene group. The number of products obtained from any of the substrates is confined to one or, in a few cases, two sesquiterpene alcohols. In addition, the conversion of (+)-valencene into nootkatone

  菊苣根的微粒体酶制剂在NADPH存在下催化各种倍半萜烯的羟基化反应。这些羟基化大多数发生在异丙烯基或异亚丙基上。从任何底物获得的产物的数量限制为一种，或者在少数情况下为两种倍半萜烯醇。另外，观察到了（+）-瓦伦烯通过β-Nootkatol转化为Nootkatone。讨论了（+​​）-germacrene A羟化酶（一种细胞色素P450酶）和倍半萜内酯生物合成的其他酶在这些反应中的参与。
• Biotransformation of the sesquiterpene (+)-valencene by cytochrome P450cam and P450BM-3
  作者：Rebecca J. Sowden、Samina Yasmin、Nicholas H. Rees、Stephen G. Bell、Luet-Lok Wong

  DOI：10.1039/b413068e

  日期：——

  The sesquiterpenoids are a large class of naturally occurring compounds with biological functions and desirable properties. Oxidation of the sesquiterpene (+)-valencene by wild type and mutants of P450cam from Pseudomonas putida, and of P450BM-3 from Bacillus megaterium, have been investigated as a potential route to (+)-nootkatone, a fine fragrance. Wild type P450cam did not oxidise (+)-valencene

  倍半萜是一大类具有生物学功能和所需特性的天然存在的化合物。已经研究了野生型和恶臭假单胞菌P450cam突变体以及巨大芽孢杆菌P450BM-3突变体对倍半萜烯（+）-瓦伦烯的氧化作用，将其作为制备（+）-Nootkatone（一种精美香料）的潜在途径。野生型P450cam不会氧化（+）-瓦伦烯，但突变体显示的活性高达9.8 nmol（nmol P450）（-1）min（-1），其中（+）-反式-NOTOKATOL和（+）-NOOTKATONE构成>产品的85％。野生型P450BM-3和突变体比P450cam具有更高的活性（长达43 min（-1）），但选择性低得多。在许多产品中，顺式和反式-（+）-Nootkatol，（+）-Nootkatone，顺式-（+）-Valencene-1,10-环氧，反式-（+）-Nootkaton-9-ol和（ +）-nootkatone-13S，从全细胞反应
• Biotransformation of Citrus Aromatics Nootkatone and Valencene by Microorganisms
  作者：Mai Furusawa、Toshihiro Hashimoto、Yoshiaki Noma、Yoshinori Asakawa

  DOI：10.1248/cpb.53.1423

  日期：——

  Biotransformations of the sesquiterpene ketone nootkatone from the crude drug Alpiniae Fructus and grapefruit oil, and the sesquiterpene hydrocarbon valencene from Valencia orange oil were carried out with microorganisms such as Aspergillus niger, Botryosphaeria dothidea, and Fusarium culmorum to afford structurally interesting metabolites. Their stereostructures were established by a combination of

  来自生药Alpiniae Fructus和葡萄柚油的倍半萜酮Nootkatone和来自瓦伦西亚橙油的倍半萜烯烃valencene的生物转化是利用黑曲霉，Botryosphaeria dothidea和Fusarium culmorum等微生物进行的，以提供结构有趣的代谢产物。它们的立体结构是通过高分辨率NMR光谱和X射线晶体学分析以及化学反应建立的。提出了化合物和黑曲霉的代谢途径。