nootkatone-11,12-epoxide | 438536-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: nootkatone-11,12-epoxide
• 英文别名: nootkaton-11,12-epoxide；11,12-Epoxynootkatone；(4R,4aS,6R)-4,4a-dimethyl-6-(2-methyloxiran-2-yl)-3,4,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-one
• CAS: 438536-22-2
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: JUWSZKSYEBPKOW-YIIBXEOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nootkatone-11,12-epoxide 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CHAYEN, RALPH;MAZUR, YEHUDA;WYLER, HUGO;BERMAN, ELISHA;POTGIETER, ELEANOR+, PHYTOCHEMISTRY, 27,(1988) N 2, 369-372

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+)-香柏酮 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以82.7%的产率得到nootkatone-11,12-epoxide
  参考文献：
  名称：

  柑橘类芳香族化合物Nootkatone和valencene的微生物转化。

  摘要：

  来自生药Alpiniae Fructus和葡萄柚油的倍半萜酮Nootkatone和来自瓦伦西亚橙油的倍半萜烯烃valencene的生物转化是利用黑曲霉，Botryosphaeria dothidea和Fusarium culmorum等微生物进行的，以提供结构有趣的代谢产物。它们的立体结构是通过高分辨率NMR光谱和X射线晶体学分析以及化学反应建立的。提出了化合物和黑曲霉的代谢途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.1423

文献信息

• Biologically Important Eremophilane Sesquiterpenes from Alaska Cedar Heartwood Essential Oil and Their Semi-Synthetic Derivatives
  作者：Mohammad A. Khasawneh、Yeping Xiong、Javier Peralta-Cruz、Joe J. Karchesy

  DOI：10.3390/molecules16064775

  日期：——

  configuration using the Mosher ester method. Assignment of stereochemistry for valencene-13-ol (3) was established by synthesis from valencene (6). Finally, two related sesquiterpenoids were synthesized from nootkatone and valencene. These sesquiterpenoids were nootkatone-1,10-11,12-diepoxide (5) and valencene-13-aldehyde (4), respectively.

  众所周知，阿拉斯加雪松心材的精油含有有助于该物种非凡耐久性的化合物。虽然之前的研究已经确定了几种化合物，但尚未对这种油进行完整的描述。在这项研究中，给出了油的概况，其中主要成分通过 GC、分离和光谱技术进行了鉴定。蒸汽蒸馏精油的主要成分被确定为 nootkatin、nootkatone、valencene、nootaktene、carvacrol、methyl carvacrol、nootkatol (2) 和 eremophil-1(10),11-dien-13-ol (3)。在这项研究中，最后两种化合物首次从阿拉斯加雪松中分离出来。使用 Mosher 酯方法显示 nootkatol 的 C-2 处的绝对立体化学具有 (S) 构型。valencene-13-ol (3) 的立体化学分配是通过从 valencene (6) 合成确定的。最后，由 nootkatone 和 valencene
• Microbial transformation of (+)-nootkatone and the antiproliferative activity of its metabolites
  作者：Anna Gliszczyńska、Agnieszka Łysek、Tomasz Janeczko、Marta Świtalska、Joanna Wietrzyk、Czesław Wawrzeńczyk

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.01.062

  日期：2011.4

  Six metabolites were obtained as a result of microbial transformation of (+)-nootkatone (1) by the fungal strains: Botrytis, Didymosphaeria, Aspergillus, Chaetomium and Fusarium. Their structure were established as (+)-(4R,5S,7R,9R)-9 alpha-hydroxynootkatone (2), (+)-(4R,5S,7R)-13-hydroxynootkatone (3) and (+)(4R,5S,7R,9R,11S)-11,12-epoxy-9 alpha-hydroxynootkatone (4), (+)-(4R,5S,7R,11S)-11,12-epoksynootkatone (5), (+)-(4R,5S,7R)-11,12-dihydroxynootkatone (6) and (+)-(4R, 5S, 7R)-7,11,12-trihydroxynootkatone (7) on the basis of their spectral data. Two products: (4) and (7) were not previously reported in the literature. The antiproliferative activity of (+)-nootkatone (1) and isolated metabolites (2-7) of its biotransformation has been evaluated. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Tateba, Hideki; Morita, Kouzou; Tada, Masahiro, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1992, # 5, p. 1001 - 1024
  作者：Tateba, Hideki、Morita, Kouzou、Tada, Masahiro

  DOI：——

  日期：——
• TORI, MOTOO;TSUYAMA, NAOMI;NAKASHIMA, KATSUYUKI;SONO, MASAKAZU;ASAKAWA, Y+, J. CHEM. RES. (S),(1990) N, C. 164-165
  作者：TORI, MOTOO、TSUYAMA, NAOMI、NAKASHIMA, KATSUYUKI、SONO, MASAKAZU、ASAKAWA, Y+

  DOI：——

  日期：——
• CHAYEN, RALPH;MAZUR, YEHUDA;WYLER, HUGO;BERMAN, ELISHA;POTGIETER, ELEANOR+, PHYTOCHEMISTRY, 27,(1988) N 2, 369-372
  作者：CHAYEN, RALPH、MAZUR, YEHUDA、WYLER, HUGO、BERMAN, ELISHA、POTGIETER, ELEANOR+

  DOI：——

  日期：——