Mayol | 59664-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Mayol
• 英文别名: (1R,2E,6E,10E,14R)-3,7,11-trimethyl-14-prop-1-en-2-ylcyclotetradeca-2,6,10-trien-1-ol
• CAS: 59664-63-0
• 化学式: C₂₀H₃₂O
• 分子量: 288.473
• InChiKey: AZUVBPVDRHGGEP-CHHSKAHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Mayol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 硫酸 、 dipyridine chromium trioxide 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 1,5-Diazabicyclo[5.4.0]undec-5-ene 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 59.63h， 生成 Benzoic acid (1Z,7E,11E)-(3R,4S)-3-hydroxy-4-isopropenyl-7,11-dimethyl-cyclotetradeca-1,7,11-trienylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of polyenes. 46. Synthesis of (.+-.)-asperdiol, an anticancer cembrenoid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00385a028
• 作为产物：
  描述：

  7,11,15-trimethyl-hexadeca-6E,10E,14-trien-2-yn-1-ol 在 Swern oxid 、 二氯乙基铝 、 二异丁基氢化铝 、 异丙硫醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Mayol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of macrocyclic propargylic alcohols by ene-type cyclization of unsaturated acetylenic aldehydes

  摘要：

  Ene type cyclizations of ynals 6,21, and 30 can be effected by EtAlCl2 in CH2Cl2 at -78-degrees-C to afford 14-and 12-membered homoallylic propargylic alcohols in 66-89% yield.

  DOI：

  10.1021/jo00036a002

文献信息

• Synthesis of (±)-asperdiol, a marine anticancer cembrenoid
  作者：Mario Aoki、Youichi Tooyama、Tadao Uyehara、Tadahiro Kato

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81900-0

  日期：1983.1

  The synthesis of asperidol , an anticancer cembrenoid from marine organisms, was achieved starting from allyl alcohol ; the synthetic route was summarized in scheme 1.

  合成asperidol ，抗癌从海洋生物cembrenoid，达到从烯丙醇起始; 合成路线总结在方案1中。
• KOBAYASHI, MASARU;HAMAGUCHI, TAKUYA, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 10, C. 3780-3786
  作者：KOBAYASHI, MASARU、HAMAGUCHI, TAKUYA

  DOI：——

  日期：——
• Cembrenene and mayol, two new cembranoid diterpenes from the soft coral sinularia mayi
  作者：Y. Uchio、H. Nabeya、M. Nakayama、S. Hayashi、T. Hase

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90412-5

  日期：——
• Synthesis of macrocyclic propargylic alcohols by ene-type cyclization of unsaturated acetylenic aldehydes
  作者：James A. Marshall、Marc W. Andersen

  DOI：10.1021/jo00036a002

  日期：1992.5

  Ene type cyclizations of ynals 6,21, and 30 can be effected by EtAlCl2 in CH2Cl2 at -78-degrees-C to afford 14-and 12-membered homoallylic propargylic alcohols in 66-89% yield.
• Cyclization of polyenes. 46. Synthesis of (.+-.)-asperdiol, an anticancer cembrenoid
  作者：Tadahiro Kato、Mario Aoki、Tadao Uyehara

  DOI：10.1021/jo00385a028

  日期：1987.5