(+/-)-mukulol | 39012-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-mukulol
• 英文别名: mukulol；d,l-Mukulol
• CAS: 39012-00-5；41943-03-7；59092-06-7；59686-15-6；59686-16-7
• 化学式: C₂₀H₃₄O
• 分子量: 290.489
• InChiKey: HVZNIISBCURSMR-CHHSKAHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.81
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-mukulol 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3Z-cembrene A
  参考文献：
  名称：

  Kato,T. et al., Synthetic Communications, 1976, vol. 6, p. 365 - 369

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7,11,15-trimethyl-hexadeca-6E,10E,14-trien-2-yn-1-ol 在 Wilkinson's catalyst Swern oxid 、 氢气 、 二氯乙基铝 、 二异丁基氢化铝 、 异丙硫醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (+/-)-mukulol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of macrocyclic propargylic alcohols by ene-type cyclization of unsaturated acetylenic aldehydes

  摘要：

  Ene type cyclizations of ynals 6,21, and 30 can be effected by EtAlCl2 in CH2Cl2 at -78-degrees-C to afford 14-and 12-membered homoallylic propargylic alcohols in 66-89% yield.

  DOI：

  10.1021/jo00036a002

文献信息

• Facile and Practical Total Syntheses of (±)-Mukulol and (±)-Cembrene by Low-valent Titanium-induced Keto Ester Cyclization
  作者：Weidong Li、Ying Li、Yulin Li

  DOI：10.1246/cl.1994.741

  日期：1994.4

  A direct approach of low-valent titanium-induced intramolecular keto ester cyclization was first applied to the total syntheses of macrocyclic diterpenoids, by which (±)-mukulol and (±)-cembrene were synthesized from geranylacetone by a short and efficient route.

  低价钛诱导分子内酮酯环化的直接方法首先应用于大环二萜类化合物的全合成，通过该方法从香叶丙酮通过短而有效的路线合成了(±)-mukulol和(±)-cembrene。
• Cox, Nicolas J. G.; Mills, Stuart D.; Pattenden, Gerald, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 11, p. 1313 - 1322
  作者：Cox, Nicolas J. G.、Mills, Stuart D.、Pattenden, Gerald

  DOI：——

  日期：——
• Radical macrocyclisations in synthesis. A new approach to mukulol and marine cembranolide lactones
  作者：Nicholas J.G Cox、Gerald Pattenden、Stuart D Mills

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95271-7

  日期：1989.1
• Synthesis of macrocyclic propargylic alcohols by ene-type cyclization of unsaturated acetylenic aldehydes
  作者：James A. Marshall、Marc W. Andersen

  DOI：10.1021/jo00036a002

  日期：1992.5

  Ene type cyclizations of ynals 6,21, and 30 can be effected by EtAlCl2 in CH2Cl2 at -78-degrees-C to afford 14-and 12-membered homoallylic propargylic alcohols in 66-89% yield.
• Kato,T. et al., Synthetic Communications, 1976, vol. 6, p. 365 - 369
  作者：Kato,T. et al.

  DOI：——

  日期：——