(2S,3S,5S)-5-(2-Benzyloxy-ethyl)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-furan-2-carbaldehyde | 850656-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,5S)-5-(2-Benzyloxy-ethyl)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-furan-2-carbaldehyde
• CAS: 850656-94-9
• 化学式: C₂₀H₃₂O₄Si
• 分子量: 364.557
• InChiKey: KZXFPYZIBWXLAC-GBESFXJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,5S)-5-(2-Benzyloxy-ethyl)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-furan-2-carbaldehyde 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 四丙基高钌酸铵 、 2-甲基-2-丁烯 、 4 A molecular sieve 、 thexylborane 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 28.75h， 生成 (2S,3aS,5R,8aR)-2-(2-Benzyloxy-ethyl)-5-((2R,4aR,6S,7R,9aS)-2-phenyl-7-triethylsilanyloxy-hexahydro-1,3,5-trioxa-benzocyclohepten-6-ylmethyl)-hexahydro-furo[3,2-b]oxepin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Gymnocin-A 的收敛全合成和合成类似物的评价

  摘要：

  Gynocin-A (1) 的首次全合成已经完成，这是一种从臭名昭著的赤潮甲藻中分离的细胞毒性多环醚，Karenia mikimotoi，已经完成。合成在很大程度上依赖于 Suzuki-Miyaura 基于交叉偶联的方法来组装十四环聚醚骨架。GHI (5) 和 KLMN (6) 环的收敛联合，这两者都是由一个共同的中间体 7 制备的，随后 J 环的环闭合提供了 GHIJKLMN 环。ABCD 和 FGHIJKLMN 环片段（分别为 3 和 4）之间的关键耦合和 C17 羟基的立体选择性安装，随后 E 环的环化产生了十四环聚醚骨架 2。最后，2-甲基的掺入-2-丁烯醛侧链完成了金霉素-A的全合成。合成的收敛性质使用了三个具有可比复杂性的片段，非常适合制备金霉素 A 的各种结构类似物，以探索构效关系。还提供了几种合成类似物的初步构效关系研究结果。

  DOI：

  10.1021/ja042686r
• 作为产物：
  描述：

  ethyl tetrahydro-4(S)-hydroxy-5(R)-<((triphenylmethyl)oxy)methyl>-2(R)-furanacetate 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 、 pyridine-SO3 complex 、 potassium tert-butylate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,3S,5S)-5-(2-Benzyloxy-ethyl)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-furan-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Gymnocin-A 的收敛全合成和合成类似物的评价

  摘要：

  Gynocin-A (1) 的首次全合成已经完成，这是一种从臭名昭著的赤潮甲藻中分离的细胞毒性多环醚，Karenia mikimotoi，已经完成。合成在很大程度上依赖于 Suzuki-Miyaura 基于交叉偶联的方法来组装十四环聚醚骨架。GHI (5) 和 KLMN (6) 环的收敛联合，这两者都是由一个共同的中间体 7 制备的，随后 J 环的环闭合提供了 GHIJKLMN 环。ABCD 和 FGHIJKLMN 环片段（分别为 3 和 4）之间的关键耦合和 C17 羟基的立体选择性安装，随后 E 环的环化产生了十四环聚醚骨架 2。最后，2-甲基的掺入-2-丁烯醛侧链完成了金霉素-A的全合成。合成的收敛性质使用了三个具有可比复杂性的片段，非常适合制备金霉素 A 的各种结构类似物，以探索构效关系。还提供了几种合成类似物的初步构效关系研究结果。

  DOI：

  10.1021/ja042686r