15,16-dinorpimara-8,11,13-trien-12-ol | 72444-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 15,16-dinorpimara-8,11,13-trien-12-ol
• 英文别名: (+/-)-deoxynimbiol
• CAS: 72444-79-2；123123-17-1
• 化学式: C₁₈H₂₆O
• 分子量: 258.404
• InChiKey: ODTCMDWMTYIADH-AEFFLSMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15,16-dinorpimara-8,11,13-trien-12-ol 在 chromium(VI) oxide 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (+/-)-nimbiol methyl ether
  参考文献：
  名称：

  甲氧基和甲基芳族取代基对2-（2-芳基乙基）-1,3,3-三甲基环己醇酸催化环化反应中产物立体化学的影响：（±）-丁二酚和（±）的立体控制全合成-丁香酚

  摘要：

  的分布-和-podocarpatrienes（- ）和（-在容易接近的环己醇的反应cyclialkylation（）- ）的温和条件下进行了研究。具有未活化的芳环的环己醇前体以高的立体选择性进行，从而产生相应的产物，而相对于亲电进攻位点具有给电子甲氧基或甲基取代基的底物则导致相应的-和-产品混合物。这些立体化学结果的一致机制已得到发展。基于这些结果，已经实现了改性的二萜（±）-亚氨基二醇（7）和（±）-亚氨基二醇甲醚（18）的简单合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86225-6
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-12-methoxy-13-formylpodocarpane-8,11,13-triene 在 甲醇 、 三乙基硅烷 、 sodium tetrahydroborate 、 三溴化硼 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 15,16-dinorpimara-8,11,13-trien-12-ol
  参考文献：
  名称：

  (±)-弥罗松酚及其类似物及其制备方法和在 制备抗菌药物中的应用

  摘要：

  本发明公开了式(I)、(II)所示的(±)‑弥罗松酚类似物及其制备方法，以三环二萜类似物(1)为原料，通过酯化、酰基化、氧化、还原、脱羟基、去保护、脱水、卤代、脱甲基等反应，得到式(I)、(II)所示的(±)‑弥罗松酚类似物。本发明还公开了(±)‑弥罗松酚的全合成方法，以化合物(16b)为原料与格氏试剂进行格氏反应，再经脱羟基反应、脱甲基反应得到所述(±)‑弥罗松酚。本发明制备得到的式(I)、(II)所示的(±)‑弥罗松酚类似物具有显著的抑菌活性，可潜在应用于制备抗菌药物。

  公开号：

  CN108623444B