ethyl 4-O-allyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside | 127753-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 4-O-allyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R,6S)-2-ethylsulfanyl-6-methyl-5-prop-2-enoxyoxane-3,4-diol
• CAS: 127753-97-3
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄S
• 分子量: 248.343
• InChiKey: CSYOTKMZGBATRL-HHKYUTTNSA-N

物化性质

• 熔点：
  77.6 °C
• 沸点：
  391.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.78
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-O-allyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 氢氧化钾 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 silver silicate 、 3 A molecular sieve 、 4 A molecular sieve 、 sodium kethoxide 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 溴 、 sodium methylate 、 氰化汞 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 mercury dibromide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -30.0~90.0 ℃ 、392.24 kPa 条件下， 反应 157.3h， 生成 methyl 4-O-(2-O-α-L-rhamnopyranosyl-β-D-galactopyranosyl)-β-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Steijn, A. M. P. van; Jetten, M.; Kamerling, J. P., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1989, vol. 108, # 10, p. 374 - 383

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-O-allyl-2,3-O-isopropylidene-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.5h， 生成 ethyl 4-O-allyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  First synthesis of a pentasaccharide repeating unit of the O-antigenic polysaccharide from enterohaemorrhagic Escherichia coli O48:H21

  摘要：

  A concise synthesis of a pentasaccharide as its 4-methoxyphenyl glycoside, found in the O-antigenic polysaccharide of enterohaemorrhagic Escherichia coli O48:H21 has been achieved for the first time in excellent yield. Most of the intermediate steps are high yielding and the stereooutcome of each glycosylation step was excellent. Stereoselective glycosylation and removal of the 4-methoxybenzyl group were achieved in one-pot by tuning the reaction conditions. A late-stage TEMPO-mediated oxidation strategy has been adopted for the oxidation of a primary hydroxyl group to carboxylic acid. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.05.026

文献信息

• STEIJN, A. M. P. VAN;JETTEN, M.;KAMERLING, J. P.;VLIEGENTHART, J. F. G., REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS., 108,(1989) N0, C. 374-383
  作者：STEIJN, A. M. P. VAN、JETTEN, M.、KAMERLING, J. P.、VLIEGENTHART, J. F. G.

  DOI：——

  日期：——