Octahydro-3a,9a-etheno-cyclopentacycloocten-1-one | 84538-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Octahydro-3a,9a-etheno-cyclopentacycloocten-1-one
• 英文别名: <6.2.2>propellenone；[6.2.2]propellenone
• CAS: 84538-10-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: HHFQKFIXMUMKNH-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Octahydro-3a,9a-etheno-cyclopentacycloocten-1-one 在 氢氧化钾 、 对甲苯磺酰叠氮 、 sodium ethanolate 、 甲酸乙酯 作用下， 反应 48.0h， 生成 Tricyclo[6.2.2.01,8]dodec-11-ene-9-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [6]对环环烷的合成，结构和反应性

  摘要：

  描述了[6] paracycophanes 2a - c的合成，结构和反应性，这是迄今为止分离的最小的桥接[ n ] paracydophanes。通过用四乙酸铅对[6.2-2]丙烯羧酸（7）进行氧化脱羧，可以有效地合成母体烃2a。通过[6.2.2]丙二烯（4b）的热价异构化（2b的杜瓦异构体），定量合成了8-羰甲氧基衍生物2b。结晶的X-射线结构分析图2c显示，的苯环2c中严重变形为变形角度为α= 20.5°和β= 18.5°的船形。此外，桥接链的键角（C（2），C（3），C（4）和C（5））从法线sp 3角显着扩展。2a的气相热解通过在苄基位置的均相分解得到螺三烯12。用三氟乙酸添加的2a进行加成催化的异构化很容易发生，以提供1：3的间位和邻位异构体13a和14a。酯2b的UV辐射导致杜瓦异构体4b的化合价异构化在进一步辐射下，其缓慢异构化为三氮烷衍生物15a。2a与N-苯基-1,2,4-三唑啉-3

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87605-5
• 作为产物：
  描述：

  bicyclo[6.3.0]-1(8)-undecen-9-one 在 盐酸 、 硫酸 、 氨 、 sodium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 193.0h， 生成 Octahydro-3a,9a-etheno-cyclopentacycloocten-1-one
  参考文献：
  名称：

  [6]对环环烷的合成，结构和反应性

  摘要：

  描述了[6] paracycophanes 2a - c的合成，结构和反应性，这是迄今为止分离的最小的桥接[ n ] paracydophanes。通过用四乙酸铅对[6.2-2]丙烯羧酸（7）进行氧化脱羧，可以有效地合成母体烃2a。通过[6.2.2]丙二烯（4b）的热价异构化（2b的杜瓦异构体），定量合成了8-羰甲氧基衍生物2b。结晶的X-射线结构分析图2c显示，的苯环2c中严重变形为变形角度为α= 20.5°和β= 18.5°的船形。此外，桥接链的键角（C（2），C（3），C（4）和C（5））从法线sp 3角显着扩展。2a的气相热解通过在苄基位置的均相分解得到螺三烯12。用三氟乙酸添加的2a进行加成催化的异构化很容易发生，以提供1：3的间位和邻位异构体13a和14a。酯2b的UV辐射导致杜瓦异构体4b的化合价异构化在进一步辐射下，其缓慢异构化为三氮烷衍生物15a。2a与N-苯基-1,2,4-三唑啉-3

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87605-5