allyl (3,4-O-isopropylidene-2-O-p-methoxybenzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)-[(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)]-2-acetamido-2-deoxy-6-O-p-methoxybenzyl-β-D-glucopyranoside | 213402-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl (3,4-O-isopropylidene-2-O-p-methoxybenzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)-[(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)]-2-acetamido-2-deoxy-6-O-p-methoxybenzyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 213402-88-1
• 化学式: C₅₀H₆₅Cl₃N₂O₂₀
• 分子量: 1120.43
• InChiKey: IVNZQMMEKZMFED-CFODONLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  75.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  247.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (3,4-O-isopropylidene-2-O-p-methoxybenzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)-[(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)]-2-acetamido-2-deoxy-6-O-p-methoxybenzyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 177.0h， 生成 N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-((2S,3R,4R,5R,6R)-3-Acetylamino-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-allyloxy-6-hydroxymethyl-4-((2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  含有Lewis X类似三糖β-d-GalpNAc-（1→4）[α-1-Fucp-（1→3）]-β-d-GlcpNAc的新糖蛋白的合成

  摘要：

  摘要以2-三氯乙酰胺基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖基三氯乙酰亚氨酸酯衍生物9为糖基供体，分别在TMSOTf或Sn（OTf）2的促进下制备了三糖烯丙基糖苷36及其相关的二糖部分结构。 β-（1→4）与适当保护的葡糖胺衍生物的键合，其收率合理。在IDCP存在下，使用乙基1-硫代糖基供体20进行岩藻糖基化。中间体的脱保护得到二糖烯丙基糖苷β-d -Gal p NAc-（1→4）-β-d -Glc p NAc 13，β-d -Gal p NClAc-（1→4）-β-d- Glc p NAc 14，α-l -Fuc p-（1→3）-β-d -Glc p NAc 24，α-l -Fuc p-（1→4）-β-d -Glc p NAc 31和支链三糖烯丙基糖苷β-d -Gal p NAc-（1→4）[α-l -Fuc p-（1→3）]-β-d -Glc p NAc 36。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00082-2
• 作为产物：
  描述：

  acetyl 2-deoxy-2-p-methoxybenzylidenamino-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranose 在 盐酸 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 4 A molecular sieve 、 乙酸肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 allyl (3,4-O-isopropylidene-2-O-p-methoxybenzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)-[(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)]-2-acetamido-2-deoxy-6-O-p-methoxybenzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  含有Lewis X类似三糖β-d-GalpNAc-（1→4）[α-1-Fucp-（1→3）]-β-d-GlcpNAc的新糖蛋白的合成

  摘要：

  摘要以2-三氯乙酰胺基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖基三氯乙酰亚氨酸酯衍生物9为糖基供体，分别在TMSOTf或Sn（OTf）2的促进下制备了三糖烯丙基糖苷36及其相关的二糖部分结构。 β-（1→4）与适当保护的葡糖胺衍生物的键合，其收率合理。在IDCP存在下，使用乙基1-硫代糖基供体20进行岩藻糖基化。中间体的脱保护得到二糖烯丙基糖苷β-d -Gal p NAc-（1→4）-β-d -Glc p NAc 13，β-d -Gal p NClAc-（1→4）-β-d- Glc p NAc 14，α-l -Fuc p-（1→3）-β-d -Glc p NAc 24，α-l -Fuc p-（1→4）-β-d -Glc p NAc 31和支链三糖烯丙基糖苷β-d -Gal p NAc-（1→4）[α-l -Fuc p-（1→3）]-β-d -Glc p NAc 36。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00082-2