N-{(2R,3R,4R,5S,6R)-2-Allyloxy-5-hydroxy-6-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-4-[(3aR,4S,6S,7S,7aR)-7-(4-methoxy-benzyloxy)-2,2,4-trimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yloxy]-tetrahydro-pyran-3-yl}-acetamide | 213402-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-{(2R,3R,4R,5S,6R)-2-Allyloxy-5-hydroxy-6-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-4-[(3aR,4S,6S,7S,7aR)-7-(4-methoxy-benzyloxy)-2,2,4-trimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yloxy]-tetrahydro-pyran-3-yl}-acetamide
• CAS: 213402-36-9
• 化学式: C₃₆H₄₉NO₁₂
• 分子量: 687.785
• InChiKey: UYEXODFVHCLQHD-NJGKCSBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  141.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{(2R,3R,4R,5S,6R)-2-Allyloxy-5-hydroxy-6-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-4-[(3aR,4S,6S,7S,7aR)-7-(4-methoxy-benzyloxy)-2,2,4-trimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yloxy]-tetrahydro-pyran-3-yl}-acetamide 在 sodium tetrahydroborate 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 179.25h， 生成 N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-((2S,3R,4R,5R,6R)-3-Acetylamino-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-allyloxy-6-hydroxymethyl-4-((2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  含有Lewis X类似三糖β-d-GalpNAc-（1→4）[α-1-Fucp-（1→3）]-β-d-GlcpNAc的新糖蛋白的合成

  摘要：

  摘要以2-三氯乙酰胺基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖基三氯乙酰亚氨酸酯衍生物9为糖基供体，分别在TMSOTf或Sn（OTf）2的促进下制备了三糖烯丙基糖苷36及其相关的二糖部分结构。 β-（1→4）与适当保护的葡糖胺衍生物的键合，其收率合理。在IDCP存在下，使用乙基1-硫代糖基供体20进行岩藻糖基化。中间体的脱保护得到二糖烯丙基糖苷β-d -Gal p NAc-（1→4）-β-d -Glc p NAc 13，β-d -Gal p NClAc-（1→4）-β-d- Glc p NAc 14，α-l -Fuc p-（1→3）-β-d -Glc p NAc 24，α-l -Fuc p-（1→4）-β-d -Glc p NAc 31和支链三糖烯丙基糖苷β-d -Gal p NAc-（1→4）[α-l -Fuc p-（1→3）]-β-d -Glc p NAc 36。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00082-2
• 作为产物：
  描述：

  Allyl-2-acetamido-2-desoxy-4,6-O-(4-methoxybenzyliden)-α-D-glucopyranosid 在 iodonium(di-γ-collidine) perchlorate 、 4 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 N-{(2R,3R,4R,5S,6R)-2-Allyloxy-5-hydroxy-6-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-4-[(3aR,4S,6S,7S,7aR)-7-(4-methoxy-benzyloxy)-2,2,4-trimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yloxy]-tetrahydro-pyran-3-yl}-acetamide
  参考文献：
  名称：

  含有Lewis X类似三糖β-d-GalpNAc-（1→4）[α-1-Fucp-（1→3）]-β-d-GlcpNAc的新糖蛋白的合成

  摘要：

  摘要以2-三氯乙酰胺基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖基三氯乙酰亚氨酸酯衍生物9为糖基供体，分别在TMSOTf或Sn（OTf）2的促进下制备了三糖烯丙基糖苷36及其相关的二糖部分结构。 β-（1→4）与适当保护的葡糖胺衍生物的键合，其收率合理。在IDCP存在下，使用乙基1-硫代糖基供体20进行岩藻糖基化。中间体的脱保护得到二糖烯丙基糖苷β-d -Gal p NAc-（1→4）-β-d -Glc p NAc 13，β-d -Gal p NClAc-（1→4）-β-d- Glc p NAc 14，α-l -Fuc p-（1→3）-β-d -Glc p NAc 24，α-l -Fuc p-（1→4）-β-d -Glc p NAc 31和支链三糖烯丙基糖苷β-d -Gal p NAc-（1→4）[α-l -Fuc p-（1→3）]-β-d -Glc p NAc 36。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00082-2