Allyl-2-acetamido-2-desoxy-4,6-O-(4-methoxybenzyliden)-α-D-glucopyranosid | 131204-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: Allyl-2-acetamido-2-desoxy-4,6-O-(4-methoxybenzyliden)-α-D-glucopyranosid
• 英文别名: allyl 2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-p-methoxybenzylidene-β-D-glucopyranoside；allyl 2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-(p-methylbenzylidene)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 131204-03-0；136520-23-5；136983-80-7
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₇
• 分子量: 379.41
• InChiKey: NQSALVJKFPOEIH-MGYGNFHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  95.48
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Allyl-2-acetamido-2-desoxy-4,6-O-(4-methoxybenzyliden)-α-D-glucopyranosid 在 iodonium(di-γ-collidine) perchlorate 、 4 A molecular sieve 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 Fuc2Ac3Ac4Ac(a1-3)GlcNAc4Ac6Ac(b)-O-allyl
  参考文献：
  名称：

  含有Lewis X类似三糖β-d-GalpNAc-（1→4）[α-1-Fucp-（1→3）]-β-d-GlcpNAc的新糖蛋白的合成

  摘要：

  摘要以2-三氯乙酰胺基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖基三氯乙酰亚氨酸酯衍生物9为糖基供体，分别在TMSOTf或Sn（OTf）2的促进下制备了三糖烯丙基糖苷36及其相关的二糖部分结构。 β-（1→4）与适当保护的葡糖胺衍生物的键合，其收率合理。在IDCP存在下，使用乙基1-硫代糖基供体20进行岩藻糖基化。中间体的脱保护得到二糖烯丙基糖苷β-d -Gal p NAc-（1→4）-β-d -Glc p NAc 13，β-d -Gal p NClAc-（1→4）-β-d- Glc p NAc 14，α-l -Fuc p-（1→3）-β-d -Glc p NAc 24，α-l -Fuc p-（1→4）-β-d -Glc p NAc 31和支链三糖烯丙基糖苷β-d -Gal p NAc-（1→4）[α-l -Fuc p-（1→3）]-β-d -Glc p NAc 36。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00082-2
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 Allyl-2-acetamido-2-desoxy-4,6-O-(4-methoxybenzyliden)-α-D-glucopyranosid
  参考文献：
  名称：

  还原末端带有巯基间隔基的含甘露糖的二糖的合成

  摘要：

  进行了在还原端含有巯基间隔基的带有甘露糖的二糖的合成，以提供适合于附着在金纳米颗粒上的束缚糖。设计了一系列这样的糖来模拟参与细胞表面相互作用的碳水化合物。通过适当保护的糖基供体和受体的施密特糖基化，然后去除保护基并进行还原性胺化，以在聚糖的还原端引入受保护的硫醇间隔基，来构建分子。还观察到一个新发现，即端基异构还原性胺化能够同时除去相邻的N-乙酰基。随后除去硫醇保护基并纯化产物，以令人满意的产率得到目标二糖。

  DOI：

  10.2174/157017811795685090

文献信息

• Application and limitations of the methyl imidate protection strategy of N-acetylglucosamine for glycosylations at O-4: synthesis of Lewis A and Lewis X trisaccharide analogues
  作者：Jenifer L. Hendel、Anderson Cheng、France-Isabelle Auzanneau

  DOI：10.1016/j.carres.2008.08.025

  日期：2008.11

  We describe here the synthesis of the allyl Le(a) trisaccharide antigen as well as that of an analogue of the Le(x) trisaccharide antigen, in which the galactose residue has been replaced by a glucose unit. Although successful fucosylations at O-4 of N-acetylglucosamine acceptors have been reported using perbenzylated thioethyl fucosyl donors under MeOTf activation, such conditions led in our case

  我们在这里描述了烯丙基Le（a）三糖抗原以及Le（x）三糖抗原类似物的合成，其中半乳糖残基已被葡萄糖单元取代。尽管已经报道过在MeOTf活化下使用过苄基硫代乙基岩藻糖基供体在N-4-乙酰氨基葡糖受体的O-4处成功进行岩藻糖基化，但在我们的情况下，这种条件导致我们的受体转化为相应的烷基酰亚胺。确实，在Le（a）类似物的合成中，我们证明了N-乙酰基作为亚氨酸甲酯的暂时保护对于在O-4处岩藻糖基化是有利的。相比之下，我们在此报告，使用过乙酰化的吡喃葡萄糖的α-三氯乙酰亚氨酸作为供体，在N-4乙酰氨基葡萄糖单糖受体的O-4处进行的糖基化在活化的情况下比过量的BF（3）x OEt（2）产生的产率更高。亚胺酯。因此，我们得出结论，在暂时保护N-乙酰基为亚氨酸甲酯的情况下，最好通过MeOTf激活氨基葡萄糖上的硫糖苷供体在糖胺受体的O-4处糖基化，特别是当供体具有高反应性并易于降解时。相反，如果供体和受体可以承受BF（3）x
• Wong, Chi-Huey; Ichikawa, Yoshitaka; Krach, Thomas, Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 21, p. 8137 - 8145
  作者：Wong, Chi-Huey、Ichikawa, Yoshitaka、Krach, Thomas、Narvor, Christine Gautheron-Le、Dumas, David P.、Look, Gary C.

  DOI：——

  日期：——