methyl 3,4-di-O-acetyl-α-L-rhamnopyranoside | 72398-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4-di-O-acetyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: [(2S,3S,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-5-hydroxy-6-methoxy-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 72398-23-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O₇
• 分子量: 262.26
• InChiKey: OSWMBEINAYUBOC-SMAWDVNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-di-O-acetyl-α-L-rhamnopyranoside 在 sodium methylate 、 氰化汞 、 mercury dibromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 己基o-茴香酸盐
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of Methyl 2-O-α-L-rhamnopyranosyl-α-L-rhamnopyranoside and Methyl 2-O-α-L-mannopyranosyl-α-L-rhamnopyranoside

  摘要：

  DOI：

  10.1271/bbb.56.1480
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-O-acetyl-endo-2,3-O-benzylidene-α-L-rhamnopyranoside 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 3,4-di-O-acetyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  鼠李糖酶的合成及13 C-NMR光谱研究

  摘要：

  已经开发了一种方便的方法，该方法使用新的立体选择性方法对亚苄基乙缩醛进行氢解环裂解，来合成甲基α-L-鼠李吡喃糖苷的所有单-和二-O-苄基醚。使用制备的二苄醚作为糖苷配基，所述（1→2） - ，（1→3） -和（1→4） -连接的鼠李糖鼠李糖衍生物（13 - 15）的合成。后者化合物的氢解和随后的乙酰化，得到五乙酸盐（16 - 18）甲基dirhamnosides，其在皂化提供的免费甲基dirhamnosides（的19 - 21）。16 – 18的乙酰化作用得到相应的去氧己糖六乙酸酯，其通过皂化转化为三种二糖。通过13 C-NMR光谱研究每种产物的结构，并且出于13 C-NMR研究的目的，甲基α-L-鼠李糖吡喃糖苷的单-O-甲基醚，甲酸酯的二乙酸酯和二-O-苄基醚。合成了这些化合物，以及甲基α-L-鼠李吡喃糖苷的二乙酸酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)87028-1

文献信息

• Methyltrioxorhenium-Catalyzed Epoxidation-Methanolysis of Glycals under Homogeneous and Heterogeneous Conditions
  作者：Andrea Goti、Francesca Cardona、Gianluca Soldaini、Claudia Crestini、Cinzia Fiani、Raffaele Saladino

  DOI：10.1002/adsc.200505412

  日期：2006.3

  The efficient and high yielding domino epoxidation-methanolysis of glycals 8–15 has been achieved by oxidation with UHP in MeOH catalyzed by MTO. The products have been conveniently isolated as 2-acetoxy derivatives 16–23a, b by direct acetylation of the crude mixtures. Homogeneous MTO-amine complexes 5–7, heterogeneous poly(4-vinylpyridine)/MTO compounds I–III, and microencapsulated polystyrene/MTO

  高效和高产多米诺烯糖的环氧化-甲醇8 - 15已被氧化，UHP在MeOH实现催化由MTO。该产品已被方便地分离为2-乙酰氧基衍生物16 - 23A，B通过将粗混合物直接乙酰化。均质MTO -胺络合物5 - 7，异构聚（4-乙烯基吡啶）/ MTO化合物我- III，和微囊化聚苯乙烯/ MTO系统IV - VII还测试并证明了它们作为氧化步骤催化剂的有效性。取决于基质，氧化的表面非对映选择性从令人满意的到优异的，并且可以通过充分筛选催化剂来优化。在环境友好的实验条件下，使用简单的后处理程序即可获得底物的完全转化和近乎定量的产品收率。
• Tris(4-bromophenyl)aminium hexachloroantimonate-mediated glycosylations of selenoglycosides and thioglycosides. Evidence for single electron transfer?11This paper is dedicated, with respect and gratitude, to the memory of Margaret A. Clark.
  作者：Seema Mehta、B.Mario Pinto

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00163-3

  日期：1998.8

  Radical cation-initiated glycosylation reactions of phenyl selenoglycosides are described. Glycosylations of phenyl selenoglycosides effected by the single-electron-transfer (SET) reagent, tris(4-bromophenyl)aminium hexachloroantimonate (BAHA), are examined with primary and secondary hydroxyl accepters. The corresponding reaction of an ethyl thioglycoside with a primary hydroxyl acceptor is also examined. Reactions are performed in the presence of the SET quenching reagent, 1,2,4,5-tetramethoxybenzene, to assess whether BAHA-mediated glycosylation reactions involve SET. These experiments indicate that the reactions are completely quenched in dichloromethane but only partially in acetonitrile. The results provide support for the SET mechanism but an alternative mechanism involving electrophilic activation cannot be discounted. The oxidation potentials of various selenoglycosides are determined by cyclic voltammetry. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.