(4S,5S)-2,2-dimethyl-4-phenyl-5-ethenyl[1,3]dioxolane | 474958-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5S)-2,2-dimethyl-4-phenyl-5-ethenyl[1,3]dioxolane
• 英文别名: (4S,5S)-2,2-dimethyl-4-phenyl-5-vinyl-[1,3]-dioxolane；(4S,5S)-4-ethenyl-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolane
• CAS: 474958-86-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: QZAZBEJAECWYBL-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-2,2-dimethyl-4-phenyl-5-ethenyl[1,3]dioxolane 在 (Chx₃P)2Ru(1,3-Mes₂-tetrahydroimidazol-2-yl)Cl₂ 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (6R)-6-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过烷氧基烯丙基化和闭环易位，立体选择性合成（+）-goniodiol，（-）-8-epigoniodiol和（+）-9-deoxygoniopypyrone。

  摘要：

  通过不对称烷氧基烯丙基化和闭环易位途径，已经开发了一种方便的合成（+）-goniodiol，（-）-8-表庚二醇和（+）-9-脱氧goniopypyrone的方法。

  DOI：

  10.1021/jo0259358
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-phenylacetaldehyde 在 Amberlyst(R)-15H 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (4S,5S)-2,2-dimethyl-4-phenyl-5-ethenyl[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  修订（2,2-二甲基-5-苯基-[1,3]二氧戊环-4-基）-甲醇的立体化学分配

  摘要：

  在文献中报道了（4 S，5 S）-（2,2-二甲基-5-苯基-[1,3]二氧戊环-4-基）-甲醇的比旋转的相反迹象。通过（S）-O -TBS-扁桃醛与乙烯基氯化镁的明确反应合成标题化合物，分离非对映异构体（1 S，2 S）-和（1 S，2 R），进行正确分配-1-苯基-丁-3-烯-1,2-二醇，以及将（1 S，2 S）-二醇转化为纯正的（4 S，5 S）-（2,2-二甲基-5-苯基- [1,3]二氧戊环-4-基）-甲醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.10.026

文献信息

• Stereoselective Synthesis of γ-Substituted (<i>Z</i>)-Allylic Boranes via Kinetically Controlled Hydroboration of Allenes with 10-TMS-9-borabicyclo[3.3.2]decane
  作者：Jeremy Kister、Amy C. DeBaillie、Ricardo Lira、William R. Roush

  DOI：10.1021/ja905494c

  日期：2009.10.14

  Kinetically controlled hydroboration of allenes 8 and 14a-d with the readily accessible Soderquist borane 7, which is generated in situ from borohydride 6, constitutes a convenient and preparatively useful method for synthesis of (Z)-gamma-(substituted)allylboranes 9 and 15a-d. These allylboranes undergo highly diastereo- (> or = 90: 10) and enantioselective (typically 89-96% e.e.) allylboration reactions

  丙二烯 8 和 14a-d 与容易获得的 Soderquist 硼烷 7 的动力学控制硼氢化反应（由硼氢化物 6 原位生成）构成了合成（Z）-γ-（取代）烯丙硼烷 9 和 15a 的方便且制备性有用的方法-d。这些烯丙基硼烷与代表性醛发生高度非对映（> 或 = 90: 10）和对映选择性（通常为 89-96% ee）烯丙基硼化反应，得到顺-β-官能化的高烯丙醇。
• Revision of stereochemical assignments of (2,2-dimethyl-5-phenyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methanol
  作者：Marco Lombardo、Sebastiano Licciulli、Claudio Trombini

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.10.026

  日期：2004.1

  2-dimethyl-5-phenyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methanol. The correct assignment was made by unambiguous synthesis of the title compound via the reaction of (S)-O-TBS-mandelic aldehyde with vinyl magnesium chloride, separation of diastereomeric (1S,2S)- and (1S,2R)-1-phenyl-but-3-ene-1,2-diols, and transformation of (1S,2S)-diol into authentic (4S,5S)-(2,2-dimethyl-5-phenyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methanol.

  在文献中报道了（4 S，5 S）-（2,2-二甲基-5-苯基-[1,3]二氧戊环-4-基）-甲醇的比旋转的相反迹象。通过（S）-O -TBS-扁桃醛与乙烯基氯化镁的明确反应合成标题化合物，分离非对映异构体（1 S，2 S）-和（1 S，2 R），进行正确分配-1-苯基-丁-3-烯-1,2-二醇，以及将（1 S，2 S）-二醇转化为纯正的（4 S，5 S）-（2,2-二甲基-5-苯基- [1,3]二氧戊环-4-基）-甲醇。
• Stereoselective Syntheses of (+)-Goniodiol, (−)-8-Epigoniodiol, and (+)-9-Deoxygoniopypyrone via Alkoxyallylboration and Ring-Closing Metathesis
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、J. Subash Chandra、M. Venkat Ram Reddy

  DOI：10.1021/jo0259358

  日期：2002.10.1

  A convenient synthesis of (+)-goniodiol, (-)-8-epigoniodiol, and (+)-9-deoxygoniopypyrone has been developed via asymmetric alkoxyallylboration and ring-closing metathesis pathways.

  通过不对称烷氧基烯丙基化和闭环易位途径，已经开发了一种方便的合成（+）-goniodiol，（-）-8-表庚二醇和（+）-9-脱氧goniopypyrone的方法。