((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol | 153609-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol
• 英文别名: ((4S,5S)-5-phenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-yl)methanol；[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 153609-00-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: INLPMARGHPUMDP-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 生成 (4R,5S)-2,2-dimethyl-5-phenyl-[1,3]-dioxolane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of (+)-goniopypyrone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61602-7
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以3.3 g的产率得到((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  氧化腈酶对α-氧化醛的选择性1

  摘要：

  不同α -烷氧基和α，β二-烷氧基取代的醛已经被提交到醇腈的从杏仁催化作用（PaHNL）或者从巴西橡胶树（HbHNL），为了探索使用这些酶制剂的可能性复杂的氰醇。发现两种酶对这些化合物的选择性在很大程度上取决于取代基，因为醛带有在空间上更需要的苯基取代基的醛较低。违背化学添加HCN，它总是与用于形成的轻微偏爱发生的反非对映体，所述酶cyanuration存在与面部偏好，硅或再根据所使用的生物催化剂，得到氰醇的混合物，取决于起始的对映异构醛，该混合物可以富含顺式非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00054-0

文献信息

• Total Synthesis and Cytotoxicity of (+)- and (−)-Goniodiol and 6-<i>epi</i>-Goniodiol. Construction of α,β-Unsaturated Lactones by Ring-Closing Metathesis
  作者：Katsuyuki Nakashima、Naoki Kikuchi、Daisuke Shirayama、Takuo Miki、Kazuhiro Ando、Masakazu Sono、Shinya Suzuki、Masaki Kawase、Masuo Kondoh、Masao Sato、Motoo Tori

  DOI：10.1246/bcsj.80.387

  日期：2007.1.15

  (+)-Goniodiol, a potent and selective cytotoxin, and (-)-6-epi-goniodiol, as well as their enantiomers, have been synthesized starting from cinnamyl alcohol. The key steps of the synthesis were Sharpless asymmetric epoxidation and cyclization of an acrylate derivative using ring-closing metathesis reaction. The cytotoxicity of both enantiomers of goniodiol and 6-epi-goniodiol against HL-60 cells was

  (+)-Goniodiol，一种有效的选择性细胞毒素，和 (-)-6-epi-goniodiol，以及它们的对映异构体，已经从肉桂醇开始合成。合成的关键步骤是使用闭环复分解反应对丙烯酸酯衍生物进行 Sharpless 不对称环氧化和环化。检查了goniodiol和6-epi-goniodiol的两种对映异构体对HL-60细胞的细胞毒性。
• S,O-Acetals as Novel “Chiral Aldehyde” Equivalents
  作者：Barry M. Trost、Matthew L. Crawley、Chul Bom Lee

  DOI：10.1002/chem.200500919

  日期：2006.3.1

  Palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylations (AAA) to form "chiral aldehyde" equivalents were investigated. Alpha-acetoxysulfones were formed in high enantiomeric excess as single regioisomers in AAA reactions of allylic geminal dicarboxylates with sodium benzenesulfinate. The directing ability of this novel functional group was highlighted by a series of dihydroxylations, affording syn diols

  研究了钯催化的不对称烯丙基烷基化（AAA）形成“手性醛”的等效物。在烯丙基双链双羧酸二钠盐与苯亚磺酸钠的AAA反应中，以单一区域异构体形式形成的高对映体过量的α-乙酰氧基砜。一系列的二羟基化反应突出了这种新型官能团的定向能力，从而以优异的收率提供了对乙酰氧基砜具有独特抗性的单一非对映异构体。这是不对称二羟基化方案的第一个例子，它给出了与简单的烯醛相同的反应。该方法的合成价值以二醇的后续转化为例，包括开发一锅二羟基化-去保护性酰基迁移方案以得到差异保护的1,2-二醇。
• Revision of stereochemical assignments of (2,2-dimethyl-5-phenyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methanol
  作者：Marco Lombardo、Sebastiano Licciulli、Claudio Trombini

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.10.026

  日期：2004.1

  2-dimethyl-5-phenyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methanol. The correct assignment was made by unambiguous synthesis of the title compound via the reaction of (S)-O-TBS-mandelic aldehyde with vinyl magnesium chloride, separation of diastereomeric (1S,2S)- and (1S,2R)-1-phenyl-but-3-ene-1,2-diols, and transformation of (1S,2S)-diol into authentic (4S,5S)-(2,2-dimethyl-5-phenyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methanol.

  在文献中报道了（4 S，5 S）-（2,2-二甲基-5-苯基-[1,3]二氧戊环-4-基）-甲醇的比旋转的相反迹象。通过（S）-O -TBS-扁桃醛与乙烯基氯化镁的明确反应合成标题化合物，分离非对映异构体（1 S，2 S）-和（1 S，2 R），进行正确分配-1-苯基-丁-3-烯-1,2-二醇，以及将（1 S，2 S）-二醇转化为纯正的（4 S，5 S）-（2,2-二甲基-5-苯基- [1,3]二氧戊环-4-基）-甲醇。
• [EN] SULFAMATE DERIVATIVE COMPOUNDS FOR USE IN TREATING OR ALLEVIATING A PSYCHIATRIC DISORDER<br/>[FR] COMPOSÉS DE DÉRIVÉ DE SULFAMATE DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS POUR TRAITER OU SOULAGER UN TROUBLE PSYCHIATRIQUE
  申请人：BIO PHARM SOLUTIONS CO LTD

  公开号：WO2022054987A1

  公开（公告）日：2022-03-17

  The present invention relates to a pharmaceutical composition for treating and/or alleviating a psychiatric disorder comprising a sulfamate derivative compound and/or a pharmaceutically acceptable salt thereof as an active ingredient. Furthermore, the present invention relates to a pharmaceutical composition for inducing anti-stress, anti-anxiety and/or anti-depressant activities comprising a sulfamate derivative compound and/or a pharmaceutically acceptable salt thereof as an active ingredient.

  本发明涉及一种用于治疗和/或缓解精神障碍的药物组合物，其包括磺酰胺衍生物化合物和/或其药学上可接受的盐作为活性成分。此外，本发明涉及一种用于诱导抗压、抗焦虑和/或抗抑郁活性的药物组合物，其包括磺酰胺衍生物化合物和/或其药学上可接受的盐作为活性成分。
• PHENYLALKYL SULFAMATE COMPOUND AND MUSCLE RELAXANT COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  申请人：BIO-PHARM SOLUTIONS CO., LTD.

  公开号：US20150266848A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  The present invention relates to novel phenylalkyl sulfamate compounds, a method for preventing or treating a disease associated with muscle spasm. The present invention ensures the enhancement of muscle relaxation activity essential for alleviation of muscle spasm, such that it is promising for preventing or treating various diseases associated with muscle spasm.

  本发明涉及一种新型的苯基烷基磺酰胺化合物，以及一种预防或治疗与肌肉痉挛有关的疾病的方法。本发明确保增强肌肉松弛活性，这对于缓解肌肉痉挛至关重要，因此本发明有望预防或治疗与肌肉痉挛有关的各种疾病。