(S)-3-bromo-2-cyclohexen-1-ol | 132072-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3-bromo-2-cyclohexen-1-ol
• 英文别名: (1S)-3-bromocyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 132072-11-8
• 化学式: C₆H₉BrO
• 分子量: 177.041
• InChiKey: XJHMYRCTYQIWSO-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  238.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.622±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-bromo-2-cyclohexen-1-ol 在 咪唑 、 高氯酸 、 三氟化硼乙醚 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 正戊烷 为溶剂， 反应 61.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Arcutinidine、Arcutinine 和 Arcutine 的不对称全合成

  摘要：

  我们已经完成了arcutinidine、arcutinine和arcutine，三种arcutine类型C20-二萜生物碱的不对称全合成。通过使用两个 Diels-Alder 反应快速组装五环中间体。我们开发了 Prins 环化和 Wagner-Meerwein 重排的级联序列来构建 Arcutinidine 的核心，然后通过可扩展的路线将其加工成含氧五环。化学选择性还原胺化和自发的亚胺形成在最后阶段提供了吡咯啉基序。我们通过化学合成和晶体学分析阐明了arcutine中酰基α-碳的S构型。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b05818
• 作为产物：
  描述：

  1-Bromo-3-cyclohexenol 在 乙酸乙烯酯 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 58.0h， 以42%的产率得到(S)-3-bromo-2-cyclohexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Arcutinidine、Arcutinine 和 Arcutine 的不对称全合成

  摘要：

  我们已经完成了arcutinidine、arcutinine和arcutine，三种arcutine类型C20-二萜生物碱的不对称全合成。通过使用两个 Diels-Alder 反应快速组装五环中间体。我们开发了 Prins 环化和 Wagner-Meerwein 重排的级联序列来构建 Arcutinidine 的核心，然后通过可扩展的路线将其加工成含氧五环。化学选择性还原胺化和自发的亚胺形成在最后阶段提供了吡咯啉基序。我们通过化学合成和晶体学分析阐明了arcutine中酰基α-碳的S构型。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b05818

文献信息

• An Enantioselective Approach to the Taxanes: Direct access to functionalizedcis-tricyclo[9.3.1.03,8]pentadecanesvia ?-hydroxy ketone andWagner-Meerwein rearrangements
  作者：Leo A. Paquette、Steven W. Elmore、Keith D. Combrink、Eugene R. Hickey、Robin D. Rogers

  DOI：10.1002/hlca.19920750603

  日期：1992.10.2

  The feasibility of the titled reactions for the rapid, enantioselective synthesis of cis-tricyclo[9.3.1.03,8]pentadecane precursors to taxusin and taxol has been examined. The catalysts most well suited to inducing the appropriate 1,2-shifts have been identified. To a great extent, the rearrangement products are formed as a direct consequence of appropriate structural features (kinetic phenomenon)

  已经研究了标题反应用于快速，对映选择性合成紫杉醇和紫杉醇的顺式-三环[9.3.1.0 3,8 ]十五烷前体的可行性。已经确定了最适合诱导合适的1，2-转变的催化剂。在很大程度上，重排产物的形成是适当的结构特征（动力学现象）和应变最小化（热力学驱动力）的直接结果。MM2在每个系列中的总最小值的补充计算提供了与实验观察完全一致的指示。对复杂的NMR研究和X射线晶体学测定进行了协调，以消除产品结构和固态构象的任何歧义。
• Lipase-mediated resolution of 2-cyclohexen-1-ols as chiral buildingblocks en route to eburnane alkaloids
  作者：Glacomo Carrea、Bruno Danieli、Giovanni Palmisano、Sergio Riva、Marco Santagostino

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80519-4

  日期：1992.6

  Lipase catalyzed esterification of several 2-cyclohexen-1-ols proceeds with excellent enantioselectivity leading to (S)-enantiomers as promising chiral building blocks en route to eburnane alkaloids