2-(furan-3-yl)-6-methoxypyridine | 1020540-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(furan-3-yl)-6-methoxypyridine
• 英文别名: 2-(furan-3-yl)-6-methoxypyridin；2-furan-3-yl-6-methoxypyridine
• CAS: 1020540-66-2
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: QQMOGXGDBVLNMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-甲氧基吡啶 、 三乙氧基-2-呋喃硅烷 在 3-(dicyclohexylphosphino)-2-(2-methoxyphenyl)-1-methyl-1-H-indole 、 四丁基氟化铵 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到2-(furan-3-yl)-6-methoxypyridine
  参考文献：
  名称：

  普通钯催化的芳基和杂芳基氯化物的Hiyama交叉偶联反应

  摘要：

  提出了通过Pd（OAc）2 / L2催化体系对芳基和杂芳基氯化物与芳基和杂芳基三烷氧基硅烷进行钯催化的Hiyama交叉偶联反应。新开发的加水方案可以显着提高产品产量。Pd / L2的共轭该系统和加水方案可以在三小时内以优异的收率高效催化多种电子富集，中性，不足和空间受阻的芳基氯和杂芳基氯化物，而催化剂的负载量可低至0.05 mol％Pd第一次。还首次报道了杂芳基氯化物与杂芳基硅烷的Hiyama偶联。无需任何脱气和反应物纯化，即可轻松将反应放大至200倍（100 mmol）。这促进了常规合成中的实际应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201600420

文献信息

• Pd-PEPPSI-IPent: An Active, Sterically Demanding Cross-Coupling Catalyst and Its Application in the Synthesis of Tetra-Ortho-Substituted Biaryls
  作者：Michael G. Organ、Selçuk Çalimsiz、Mahmoud Sayah、Ka Hou Hoi、Alan J. Lough

  DOI：10.1002/anie.200805661

  日期：2009.3.16

  series of N‐heterocyclic carbene catalysts (see picture) were prepared and evaluated in the Suzuki–Miyaura reaction. A variety of sterically encumbered tetra‐ortho‐substituted biaryl products were formed from unreactive aryl chlorides using the isopentyl‐substituted catalyst at temperatures ranging from 65 °C to room temperature. The cyclopentyl‐substituted catalyst was virtually inactive, demonstrating

  不可思议的体积：制备了一系列N杂环卡宾催化剂（参见图片），并在Suzuki-Miyaura反应中进行了评估。在65°C到室温的温度范围内，使用异戊基取代的催化剂，由未反应的芳基氯化物形成了多种空间受限的四邻位取代的联芳基产品。环戊基取代的催化剂几乎没有活性，这表明“柔性体积”对于促进这些转化至关重要。
• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP2340830A2

  公开（公告）日：2011-07-06

  Hepatitis C virus inhibitors are disclosed having the general formula:(I) wherein R1, R2, R3, R', B, Y and X are described in the description. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds to inhibit HCV are also disclosed.

  公开了具有通式：(I) 的丙型肝炎病毒抑制剂，其中 R1、R2、R3、R'、B、Y 和 X 已在说明中描述。还公开了包含这些化合物的组合物和使用这些化合物抑制 HCV 的方法。
• Efficient Suzuki−Miyaura Coupling of (Hetero)aryl Chlorides with Thiophene- and Furanboronic Acids in Aqueous <i>n-</i>Butanol
  作者：Christoph A. Fleckenstein、Herbert Plenio

  DOI：10.1021/jo8001886

  日期：2008.4.1

  An efficient Suzuki cross-coupling protocol enables the reaction of N-hetero and normal aryl chlorides with thiophene- and furanboronic acids. Coupling is effected in aqueous n-butanol as the solvent in near quantitative yield with a catalyst loading of 0.1 - 1 mol %. For heterocyclic substrates aqueous catalysis is found to be more efficient than Suzuki coupling under anhydrous conditions. The developed Suzuki coupling procedure utilizes biodegradable solvents and is useful for large scale reactions, as it includes the facile product separation from a biphasic solvent mixture without the need for additional organic solvents during workup.