(3aR,3bS,4S,6aS)-(-)-3,3a,3b,4,5,6,6a,7-octahydro-4-hydroxy-3a,5,5-trimethylcyclopenta<4.5>pentalen-2-one | 102628-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3aR,3bS,4S,6aS)-(-)-3,3a,3b,4,5,6,6a,7-octahydro-4-hydroxy-3a,5,5-trimethylcyclopenta<4.5>pentalen-2-one
• 英文别名: (3aS,3bR,4R,6aS)-3,3a,3b,4,5,6,6a,7-octahydro-4-hydroxy-3a,5,5-trimethylcyclopentapentalen-2-one；(3aS,3bR,4R,6aS)-(+)-3,3a,3b,4,5,6,6a,7-Octahydro-3a,5,5-trimethyl-2H-cyclopentapentalen-2-on；(3aR,3bS,4S,6aS)-(-)-3,3a,3b,4,5,6,6a,7-octahydro-4-hydroxy-3a,5,5-trimethylcyclopenta[4.5]pentalen-2-one；(3aS,3bR,4R,6aS)-(+)-3,3a,3b,4,5,6,6a,7-Octahydro-3a,5,5-trimethyl-2H-cyclopenta[a]pentalen-2-on；(3aS,3bR,4R,6aS)-4-hydroxy-3a,5,5-trimethyl-3,3b,4,6,6a,7-hexahydrocyclopenta[a]pentalen-2-one
• CAS: 102628-62-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: OESMAFMEMCXGGL-HDRXNWCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

上下游信息

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,3bS,4S,6aS)-(-)-3,3a,3b,4,5,6,6a,7-octahydro-4-hydroxy-3a,5,5-trimethylcyclopenta<4.5>pentalen-2-one 在 咪唑 、 Oxone 、 potassium hydride 、 potassium hydrogencarbonate 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 (3S,3aS,3bR,4R,6aS,7S)-3,3a,3b,4,5,6,6a,7-octahydro-3-hydroxymethyl-3a,5,5-trimethyl-4,7-bis(trimethylsiloxy)lcyclopentapentalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-Coriolin的全合成。

  摘要：

  基于1-（甲硫基）-2-甲硅烷基烯丙基阳离子物种与乙烯基硫醚的[3 + 2]环加成反应，已经开发了一种有效的（-）-coriolin合成方法。通过使用脂肪酶对五元烯丙酯6b进行光学拆分，制备了对映体纯的C环单元。C环单元（S）-7的第一个[3 + 2]环加成反应生成双环酮8和9，它们很容易转化为乙烯基硫化物11。第二个[3+]实现了A环的立体选择性结构2] BC环单元的环加成反应。在总合成的最后阶段，也开发了将氧官能团引入三喹烷骨架的新方法。因此，通过二烯醇甲硅烷基醚17的环氧化引入C7羟基。

  DOI：

  10.1021/jo981478c
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,3bR,4R,6aS)-(-)-Decahydro-4-hydroxy-7-methoxy-3a,5,5-trimethyl-2H-cyclopentapentalen-2-on 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到(3aR,3bS,4S,6aS)-(-)-3,3a,3b,4,5,6,6a,7-octahydro-4-hydroxy-3a,5,5-trimethylcyclopenta<4.5>pentalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Weinges, Klaus; Iatridou, Helene; Dietz, Uwe, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 9, p. 893 - 902

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total synthesis of (-)-coriolin
  作者：Martin. Demuth、Peter. Ritterskamp、Eva. Weigt、Kurt. Schaffner

  DOI：10.1021/ja00274a050

  日期：1986.7

  Synthese en 14 etapes a partir de la bicyclo [2.2.2] octene-7 dione-2,5(±) avec comme etape cle un rearrangement photochimique oxadi-π-methane

  合成这些 en 14 etapes a partir de la bicyclo [2.2.2] octene-7 dione-2,5(±) avec comme etape cle un 重排 photochimique oxadi-π-methane
• From toluene to triquinanes: formal total syntheses of the sesquiterpenoid natural products (−)-hypnophilin and (−)-coriolin
  作者：David J.-Y.D. Bon、Martin G. Banwell、Jas S. Ward、Anthony C. Willis

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.069

  日期：2013.1

  cycloaddition and oxa-di-π-methane rearrangement reactions as key steps. Compound 3 is an advanced intermediate associated with several previously reported total syntheses of the sesquiterpenoid natural products (−)-hypnophilin (1) and (−)-coriolin (2). Related chemistry has provided the tetracyclic compound 5, another established precursor to (−)-coriolin (2).

  对映体纯的顺式-1,2- dihydrocatechol 6，其经由甲苯的全细胞生物转化容易地获得已被转换成线性triquinane 3使用涉及狄尔斯-阿尔德环加成和氧杂-二- π甲烷的反应序列重排反应是关键步骤。化合物3是与倍半萜天然产物（-）-hypnophilin（1）和（-）-coriolin（2）的几种先前报道的总合成有关的高级中间体。相关化学提供了四环化合物5，它是（-）-coriolin（2）的另一种确定的前体。
• Weinges, Klaus; Dietz, Uwe; Oeser, Thomas, Angewandte Chemie, 1990, vol. 102, # 6, p. 685 - 687
  作者：Weinges, Klaus、Dietz, Uwe、Oeser, Thomas、Irngartinger, Hermann

  DOI：——

  日期：——
• WEINGES, KLAUS;IATRIDOU, HELENE;DIETZ, UWE, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1991) N, C. 893-902
  作者：WEINGES, KLAUS、IATRIDOU, HELENE、DIETZ, UWE

  DOI：——

  日期：——
• VAN, HIJFTE LUC;LITTLE, R. DANIEL;PETERSEN, JEFFREY L.;MOELLER, KEVIN D., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 21, 6647-6661
  作者：VAN, HIJFTE LUC、LITTLE, R. DANIEL、PETERSEN, JEFFREY L.、MOELLER, KEVIN D.

  DOI：——

  日期：——