germacranolide eucannabinolide | 38458-58-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: germacranolide eucannabinolide
• 英文别名: Eucannabinolide；[(3aR,4R,6E,9S,10Z,11aS)-9-acetyloxy-6,10-dimethyl-3-methylidene-2-oxo-3a,4,5,8,9,11a-hexahydrocyclodeca[b]furan-4-yl] (E)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)but-2-enoate
• CAS: 38458-58-1
• 化学式: C₂₂H₂₈O₈
• 分子量: 420.46
• InChiKey: XYPJAWWDSQFSQA-QSPJOFSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  germacranolide eucannabinolide 在 水 、 silica gel 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 [(3aR,4R,6E,9R,10Z,11aR)-4-hydroxy-6,10-dimethyl-3-methylidene-2-oxo-3a,4,5,8,9,11a-hexahydrocyclodeca[b]furan-9-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Harmatha, Juraj; Samek, Zdenek, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1982, vol. 47, # 10, p. 2779 - 2785

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Methyl-2(Z)-4-brom-2-brommethyl-2-butenoat 在 sodium hydroxide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 4-吡咯烷基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙二醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 germacranolide eucannabinolide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the cytotoxic germacranolide eucannabinolide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00341a055

文献信息

• Germacranolides from Schkuhria anthemoidea
  作者：Ana L. Pérez、José S. Mendoza、Alfonso Romo de Vivar

  DOI：10.1016/0031-9422(84)83040-x

  日期：1984.1

  Abstract The isolation of eucannabinolide and three new sesquiterpene lactones from Schkuhria anthemoidea is reported. The structures and stereochemistries of the new compounds were established by chemical and spectroscopic means. The structure of santhemoidin B was confirmed by X-ray crystallography.

  摘要 报道了从 Schkuhria anthemoidea 中分离出真大麻素和三种新的倍半萜内酯。新化合物的结构和立体化学是通过化学和光谱方法确定的。花椒素 B 的结构由 X 射线晶体学证实。
• Synthesis of the cytotoxic germacranolide eucannabinolide
  作者：W. Clark Still、Shizuaki Murata、Gilbert Revial、Kazuo Yoshihara

  DOI：10.1021/ja00341a055

  日期：1983.2
• Harmatha, Juraj; Samek, Zdenek, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1982, vol. 47, # 10, p. 2779 - 2785
  作者：Harmatha, Juraj、Samek, Zdenek

  DOI：——

  日期：——