L-缬氨酰-L-酪氨酸 | 24587-37-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 天然氨基酸及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-缬氨酰-L-酪氨酸
• 中文别名: 二胜肽；二肽-2；二胜肽DIPEPTIDE-2/DIPEPTIDEVAL-TRY
• 英文名称: L-valyl-L-tryptophan
• 英文别名: NH₂-Val-Trp-OH；H-Val-Trp-OH；Val-Trp-OH；Val-Trp；VW；H-Val-Trp；(2S)-2-[[(2S)-2-azaniumyl-3-methylbutanoyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 24587-37-9
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₃
• mdl: MFCD00037947
• 分子量: 303.361
• InChiKey: LZDNBBYBDGBADK-KBPBESRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  604.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

简介

二肽-2是一种含有两种标准氨基酸——缬氨酸（valine）和色氨酸（tryptophan）的二胜肽。它能抑制血管紧张素转换酶（ACE），增强眼部淋巴循环，促进水分排出，从而有效消除水肿并减轻眼袋。

作用机理

二肽-2能够改善眼部水肿和祛除黑眼圈。它是有效的血管紧张素转换酶（ACE）抑制剂；通过抑制AEC活性，减少眼周血管收缩，促进血液循环，从而达到祛除黑眼圈的效果。

功能与作用

二肽-2主要用作皮肤调理剂。作为一种天然保湿因子，它能够帮助保持表皮细胞间结构的完整，有利于皮肤的愈合过程，防止皮肤受刺激，并可能促进皮肤再生。

用法用量

在生产化妆品的过程中可以添加二肽-2，在制取过程中温度需低于40℃。建议最终成品中含3%，以获得显著的抗皱和紧肤效果。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-缬氨酰-L-酪氨酸 在 氧气 、 rose bengal 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,3aR,8aS)-1-((S)-2-Amino-3-methyl-butyryl)-3a-hydroperoxy-1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-pyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Cyclisations of Tryptophans. VI. Cyclisation of L-Tryptophan Dipeptides by Oxygenation with Singlet Oxygen.

  摘要：

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.52-0958
• 作为产物：
  描述：

  Z-Val-Trp-OH 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以2.04 g的产率得到L-缬氨酰-L-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  某些含色氨酸二肽与金属离子的配位化合物的合成及免疫刺激活性

  摘要：

  一种提高母体化合物比活性并减少其副作用的有前途的方法是与金属离子形成配位化合物 [1]。潜在的配体由含有色氨酸的二肽提供，其通式为 HX-Trp-OH（X = Glu、Asp、Leu、Ile），具有免疫刺激活性 [2 4]。我们合成了一系列具有Fe 2+ 和Zn 2+ 离子的配位化合物并研究了它们的免疫活性。二肽 H-Val-Trp-OH 和 H-Ile-Trp-OH 使用在二（五氟苯基）碳酸酯的帮助下获得的活化（五氟苯基）酯合成。当用常规方法与五氟苯基酯进行缩合反应时​​，有必要引入带有受保护的 ct-羧基的氨基组分，并以单独的形式使用 N-受保护氨基酸的五氟苯基酯。这意味着需要额外的步骤来分离和纯化 N 保护氨基酸的五氟苯基酯，以及从色氨酸的羧基中引入和去除保护。氨基酸的α-羧基被苯甲氧基保护。借助二(五氟苯基)碳酸酯获得N-保护氨基酸的五氟苯基酯。N-保护氨基酸的三乙基铵盐 (10 毫摩尔)

  DOI：

  10.1007/bf02524630

文献信息

• <i>N</i>-Carboxyanhydride-Mediated Fatty Acylation of Amino Acids and Peptides for Functionalization of Protocell Membranes
  作者：Enver Cagri Izgu、Anders Björkbom、Neha P. Kamat、Victor S. Lelyveld、Weicheng Zhang、Tony Z. Jia、Jack W. Szostak

  DOI：10.1021/jacs.6b08801

  日期：2016.12.28

  sulfide has been shown to generate short peptides via the formation of cyclic amino acid N-carboxyanhydrides (NCAs). Here, we show that the polymerization of valine-NCA in the presence of fatty acids yields acylated amino acids and peptides via a mixed anhydride intermediate. Notably, Nα-oleoylarginine, a product of the reaction between arginine and oleic acid in the presence of valine-NCA, partitions

  早期的原始细胞很可能是由 RNA、肽和脂质分子的自组装产生的，这些分子在地球早期的地质有利环境中生成和集中。这些成分在提供化学能源的益生元环境中的反应性可能会产生具有有利于原始细胞出现的特性的其他物种。羰基硫对氨基酸的地球化学上合理的活化已被证明通过形成环状氨基酸 N-羧酸酐 (NCA) 产生短肽。在这里，我们表明缬氨酸-NCA 在脂肪酸存在下的聚合通过混合酸酐中间体产生酰化氨基酸和肽。值得注意的是，Nα-油酰精氨酸，在缬氨酸-NCA 存在下，精氨酸和油酸反应的产物，自发地进入囊泡膜并介导 RNA 与囊泡的结合。我们的结果表明了一种潜在的机制，通过该机制，活化的氨基酸可以使脂肪酸膜的化学功能多样化，并在早期原始细胞的形成过程中将 RNA 与囊泡共定位。
• Identification of Novel<scp>L</scp>-Amino Acid α-Ligases through Hidden Markov Model-Based Profile Analysis
  作者：Akihiro SENOO、Kazuhiko TABATA、Yoshiyuki YONETANI、Makoto YAGASAKI

  DOI：10.1271/bbb.90644

  日期：2010.2.23

  l-Amino acid α-ligase (Lal), catalyzing the formation of α-dipeptides from unprotected l-amino acids in an ATP-dependent manner, is used in cost-effective fermentative production of dipeptides. We searched for novel Lals by in silico screening using Hidden Markov Model-based profile analysis, and identified five novel Lals that showed low similarity and different substrate specificity from known Lals.

  l- 氨基酸 α-连接酶（Lal）以 ATP 依赖性方式催化未受保护的 l- 氨基酸形成 α-二肽，被用于经济高效的二肽发酵生产。我们利用基于隐马尔可夫模型的剖面分析方法，通过硅筛选寻找新型拉尔，结果发现了五种新型拉尔，它们与已知拉尔的相似性较低，底物特异性也不同。
• Dérivés n-(vinblastinoyl-23) d'acides aminés et de peptides ainsi que leur préparation
  申请人：OMNICHEM Société anonyme

  公开号：EP0041935A1

  公开（公告）日：1981-12-16

  Dérivés de couplage de la vinblastine avec des acides aminés ou des peptides, de formule générale dans laquelle R2 représente un atome d'hydrogène ou un groupe acétyle et R1 représente un reste acide aminé ou peptide estérifié rattaché au groupe vinblastinoyl-23 par un lien amide, leur procédé de préparation à partir de la vinblastine et leur application en thérapeutique. Ils sont plus particulièrement utilisés en tant qu'agent anti-tumoral.

  用于将长春新碱与氨基酸或肽偶联的衍生物，通式为 其中 R2 代表氢原子或乙酰基，R1 代表通过酰胺连接到乙烯嘧啶酰-23 基团上的酯化氨基酸或肽残基。它们尤其可用作抗肿瘤药物。
• Amide derivatives
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0084941A1

  公开（公告）日：1983-08-03

  Amide derivatives of the formula wherein either R1 is aryl or heterocyclic and A is a direct link, or R1 is aryl or heterocyclic, or hydrogen, or halogeno, hydroxy, amino, guanidino, mercapto, carboxy, carbamoyl, or a substituted derivative thereof, and A1 is alkylene, alkenylene, cycloalkylene or cycloalkenylene; wherein X is carbonyl or hydroxymethylene or substituted derivatives thereof; wherein A2 is alkylene, alkenylene or alkylidene; wherein R2 is hydrogen or alkyl which is unsubsituted or which bears an aryl substituent, or R2 has the formula -Q2-R20 as defined below; wherein R3 is hydrogen, alkyl or a carbonyl-containing group; wherein R4 is hydrogen or alkyl which is unsubstituted or which bears a halogeno, hydroxy, amino, guanidino, carboxy, carbamoyl, mercapto, alkoxy, alkylamino, dialkylamino, cyclic amino, alkylthio, alkanoylamino, alkoxycarbonylamino, alkoxycarbonyl, aryl or heterocyclyl substituent; wherein -NR5-CR6R16-Q1-R10 is an amino acid residue, R5, R6 and R16 being defined in claim 1, wherein Q1 and Q2, which may be the same or different, each is carbonyl (-CO-) or methylene (-CH2-); and wherein R10 and R20, which may be the same or different, is hydroxy, amino or a substituted derivative thereof or hydroxyamino or arylthio; or a salt thereof where appropriate; processes for their manufacture and pharmaceutical compositions containing them. The compounds are inhibitors of angiotensin converting enzyme and may be used in the treatment of hypertension.

  式中的酰胺衍生物 其中 R1 为芳基或杂环且 A 为直接连接，或 R1 为芳基或杂环、或氢、或卤素、羟基、氨基、胍基、巯基、羧基、氨基甲酰基或其取代衍生物，且 A1 为亚烷基、亚烯基、环亚烷基或环烯基；其中 X 为羰基或羟甲基或其取代衍生物； 其中 A2 为亚烷基、亚烯基或亚烷基； 其中 R2 为氢或未取代的烷基或带有芳基取代基的烷基，或 R2 具有如下定义的式 -Q2-R20 ； 其中 R3 为氢、烷基或含羰基的基团；其中 R4 是氢或未取代的烷基，或带有卤素、羟基、氨基、胍基、羧基、氨基甲酰基、巯基、烷氧基、烷基氨基、二烷基氨基、环氨基、烷硫基、烷酰氨基、烷氧基羰基氨基、烷氧基羰基、芳基或杂环烷基取代基；其中-NR5-CR6R16-Q1-R10是氨基酸残基，R5、R6和R16在权利要求1中定义，其中Q1和Q2可以相同或不同，各自是羰基(-CO-)或亚甲基(-CH2-)；其中R10和R20可以相同或不同，是羟基、氨基或其取代衍生物或羟基氨基或芳硫基；或其适当的盐；其制造工艺和含有它们的药物组合物。这些化合物是血管紧张素转换酶的抑制剂，可用于治疗高血压。
• Magnolia extract containing compositions
  申请人：Mary Kay, Inc.

  公开号：EP2455134A2

  公开（公告）日：2012-05-23

  Disclosed is a cosmetic method of treating a skin condition, comprising topically applying a composition comprising magnolia extract to skin, wherein topical application of the composition treats the skin condition and wherein the skin condition is eye circles or puffy eyes. Also disclosed is a composition for use in said method, wherein the composition comprises magnolia extract and citrus grandis extract.

  本发明公开了一种治疗皮肤状况的化妆品方法，该方法包括在皮肤上局部施用包含玉兰提取物的组合物，其中局部施用该组合物可治疗皮肤状况，而皮肤状况是眼圈或眼袋。还公开了一种用于所述方法的组合物，其中所述组合物包含玉兰提取物和柑橘提取物。

表征谱图