5-bromo-7-methylisobenzofuran-1(3H)-one | 1314217-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 5-bromo-7-methylisobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 5-bromo-7-methylphthalide；5-bromo-7-methyl-3H-2-benzofuran-1-one；5-bromo-7-methyl-2-benzofuran-1(3H)-one；5-bromo-7-methyl-3H-isobenzofuran-1-one
• CAS: 1314217-74-7
• 化学式: C₉H₇BrO₂
• 分子量: 227.057
• InChiKey: VYIAUPMRIMWWJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-7-methylisobenzofuran-1(3H)-one 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三甲基铝 、 sodium tert-pentoxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 7-methyl-1-oxo-2-[4-(trifluoromethoxy)benzyl]-2,3-dihydro-1H-isoindole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过分子内狄尔斯-阿尔德反应形成异吲哚酮

  摘要：

  分子内的狄尔斯-阿尔德反应提供了一种有用的合成方法，可以建立具有生物活性和合成意义的异吲哚酮环系统。本文报道了该方法的应用，其通过1,5,7-取代的异吲哚酮提供了向mGluR2阳性变构调节剂的有效制造途径。

  DOI：

  10.1021/op300002f
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-碘间二甲苯 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 异丙基氯化镁 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 氯苯 为溶剂， 生成 5-bromo-7-methylisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内狄尔斯-阿尔德反应形成异吲哚酮

  摘要：

  分子内的狄尔斯-阿尔德反应提供了一种有用的合成方法，可以建立具有生物活性和合成意义的异吲哚酮环系统。本文报道了该方法的应用，其通过1,5,7-取代的异吲哚酮提供了向mGluR2阳性变构调节剂的有效制造途径。

  DOI：

  10.1021/op300002f

文献信息

• [EN] PROCESS FOR MAKING A METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR POSITIVE ALLOSTERIC MODULATOR - 874<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION D'UN MODULATEUR ALLOSTÉRIQUE POSITIF DU RÉCEPTEUR MÉTABOTROPIQUE DU GLUTAMATE - 874
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2011084098A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  Processes for making 7-methyl-5-(3piperazin-1-ylmethyl-[1,2,4]oxadiazol-5-yl)-2-(4- trifluoromethoxybenzyl)-2,3-dihydroisoindol-1-one

  制备7-甲基-5-(3-哌嗪-1-基甲基-[1,2,4]噁二唑-5-基)-2-(4-三氟甲氧基苯基甲基)-2,3-二氢异吲哚-1-酮的过程
• Process for Making a Metabotropic Glutamate Receptor Positive Allosteric Modulator - 874
  申请人：Boyd Alistair

  公开号：US20130203995A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  Processes for making 7-methyl-5-(3piperazin-1-ylmethyl-[1,2,4]oxadiazol-5-yl)-2-(4-trifluoromethoxybenzyl)-2,3-dihydroisoindol-1-one

  制备7-甲基-5-(3-哌嗪-1-基甲基-[1,2,4]噁唑-5-基)-2-(4-三氟甲氧基苯基甲基)-2,3-二氢异吲哚-1-酮的工艺流程。
• Inhibitors of the renal outer medullary potassium channel
  申请人：Pasternak Alexander

  公开号：US09056859B2

  公开（公告）日：2015-06-16

  This invention relates to compounds having structural Formula (I); and pharmaceutically acceptable salts thereof which are inhibitors of the Renal Outer Medullary Potassium (ROMK) channel (Kir 1.1). The compounds of Formula I are useful as diuretics and natriuretics and therefore are useful for the therapy and prophylaxis of disorders resulting from excessive salt and water retention, including cardiovascular diseases such as hypertension and chronic and acute heart failure.

  本发明涉及具有结构式（I）的化合物及其药学上可接受的盐，这些化合物是肾外髓质钾（ROMK）通道（Kir 1.1）的抑制剂。式I的化合物可用作利尿剂和钠利尿剂，因此可用于治疗和预防由过度盐和水潴留引起的疾病，包括心血管疾病，如高血压和慢性和急性心力衰竭。
• Inhibitors of the Renal Outer Medullary Potassium Channel
  申请人：Pasternak Alexander

  公开号：US20130217680A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  This invention relates to compounds having structural Formula (I); and pharmaceutically acceptable salts thereof which are inhibitors of the Renal Outer Medullary Potassium (ROMK) channel (Kir 1.1). The compounds of Formula I are useful as diuretics and natriuretics and therefore are useful for the therapy and prophylaxis of disorders resulting from excessive salt and water retention, including cardiovascular diseases such as hypertension and chronic and acute heart failure.

  本发明涉及具有结构式（I）的化合物及其药学上可接受的盐，它们是肾外髓质钾（ROMK）通道（Kir 1.1）的抑制剂。公式I的化合物可用作利尿剂和钠利尿剂，因此可用于治疗和预防由过度盐和水潴留引起的疾病，包括高血压和慢性和急性心力衰竭等心血管疾病。
• Direct Synthesis of Esters from Alkylarenes and Carboxylic Acids: The C–H Bond Dehydroesterification
  作者：Jin Zhang、Jianghan Cao、Jiabin Zhou、Jie Zhang、Yinglin Zhao、Zhida Zhang、Renhua Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00752

  日期：2023.7.7

  directly esterified by carboxylic acids to produce benzyl esters in high yields is reported. This reaction is catalyzed by Pd nanoparticles (NPs) on N-doped carbon (CN) composites based on a carbonizing Al-MIL-101(NH2) material, and no oxidants or hydrogen acceptors are required. Use of o-alkylbenzoic acids as substrates leads to phthalides, whereas with carboxylic acids and alkylarenes as the feedstock

  在此，报道了烷基芳烃的苄基C-H键被羧酸直接酯化以高产率生产苄基酯的反应。该反应由基于碳化Al-MIL-101(NH 2 )材料的N掺杂碳(CN)复合材料上的Pd纳米颗粒(NP)催化，并且不需要氧化剂或氢受体。使用o-烷基苯甲酸作为底物产生苯并呋喃酮，而以羧酸和烷基芳烃作为原料，反应产生苄基酯。这些使用容易获得的烷基芳烃代替卤化苄或苯甲醇作为原料一步合成苄基酯而无需氧化剂的反应本质上是原子效率和步骤效率的。制备了 CN 复合材料和 CN 负载的 Pd NP 催化剂，并对其进行了良好的表征。所提出的机制涉及羧基和苄基的脱氢，以及通过有机钯中间体从苄基中夺氢，将苄基的 C-H 键转化为 C-O 键。动力学同位素效应 ( k H / k D= 2.77) 表明烷烃芳烃的 C(sp 3 )–H 键断裂是速率决定步骤。