7-methyl-1-oxo-2-[4-(trifluoromethoxy)benzyl]-2,3-dihydro-1H-isoindole-5-carbonitrile | 877149-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-methyl-1-oxo-2-[4-(trifluoromethoxy)benzyl]-2,3-dihydro-1H-isoindole-5-carbonitrile
• 英文别名: 7-Methyl-1-oxo-2-(4-trifluoromethoxy-benzyl)-2,3-dihydro-1H-isoindole-5-carbonitrile；7-methyl-1-oxo-2-[[4-(trifluoromethoxy)phenyl]methyl]-3H-isoindole-5-carbonitrile
• CAS: 877149-62-7
• 化学式: C₁₈H₁₃F₃N₂O₂
• 分子量: 346.309
• InChiKey: BODNDKWUJPBCFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-1-oxo-2-[4-(trifluoromethoxy)benzyl]-2,3-dihydro-1H-isoindole-5-carbonitrile 在 platinum(IV) oxide 甲酸 作用下， 以88%的产率得到7-methyl-1-oxo-2-(4-trifluoromethoxybenzyl)-2,3-dihydro-1H-isoindole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] ISOINDOLONE COMPOUNDS AND THEIR USE AS METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR POTENTIATORS
  [FR] COMPOSES A BASE D'ISOINDOLONE ET LEUR UTILISATION COMME POTENTIALISATEURS DU RECEPTEUR METABOTROPIQUE DU GLUTAMATE

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1是一个环，n是1到8之间的数字。该发明还涉及将这些化合物用于治疗作为代谢型谷氨酸受体调节剂，特别是在神经系统和精神疾病中的用途。

  公开号：

  WO2006020879A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-碘间二甲苯 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 sodium tetrahydroborate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三甲基铝 、 异丙基氯化镁 、 sodium tert-pentoxide 、 三乙胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 、 甲苯 为溶剂， 生成 7-methyl-1-oxo-2-[4-(trifluoromethoxy)benzyl]-2,3-dihydro-1H-isoindole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过分子内狄尔斯-阿尔德反应形成异吲哚酮

  摘要：

  分子内的狄尔斯-阿尔德反应提供了一种有用的合成方法，可以建立具有生物活性和合成意义的异吲哚酮环系统。本文报道了该方法的应用，其通过1,5,7-取代的异吲哚酮提供了向mGluR2阳性变构调节剂的有效制造途径。

  DOI：

  10.1021/op300002f
• 作为试剂：
  描述：

  5-bromo-7-methyl-2-[4-(trifluoromethoxy)benzyl]-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one 、 水 、 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 Zinccyanide 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 (1E,4E)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium ammonium hydroxide 、 正庚烷 、 7-methyl-1-oxo-2-[4-(trifluoromethoxy)benzyl]-2,3-dihydro-1H-isoindole-5-carbonitrile 、 MTBE heptane 作用下， 以afford the title compound (B6) as a brown solid (40%)的产率得到7-methyl-1-oxo-2-[4-(trifluoromethoxy)benzyl]-2,3-dihydro-1H-isoindole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Process for Making a Metabotropic Glutamate Receptor Positive Allosteric Modulator - 874

  摘要：

  制备7-甲基-5-(3-哌嗪-1-基甲基-[1,2,4]噁唑-5-基)-2-(4-三氟甲氧基苯基甲基)-2,3-二氢异吲哚-1-酮的工艺流程。

  公开号：

  US20130203995A1

文献信息

• SUBSTITUTED ISOINDOLONES AND THEIR USE AS METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR POTENTIATORS
  申请人：Wagenen Bradford Van

  公开号：US20090111830A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  The present invention is directed to compounds of formula I: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 and n are as defined for formula I in the description. The invention also relates to processes for the preparation of the compounds and to new intermediates employed in the preparation, pharmaceutical compositions containing the compounds, and to the use of the compounds in therapy.

  本发明涉及的是具有以下化学式I的化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和n的定义如描述中所定义的化合物。该发明还涉及制备这些化合物的过程，以及用于制备的新中间体，含有这些化合物的药物组合物，以及这些化合物在治疗中的使用。
• [EN] PROCESS FOR MAKING A METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR POSITIVE ALLOSTERIC MODULATOR - 874<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION D'UN MODULATEUR ALLOSTÉRIQUE POSITIF DU RÉCEPTEUR MÉTABOTROPIQUE DU GLUTAMATE - 874
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2011084098A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  Processes for making 7-methyl-5-(3piperazin-1-ylmethyl-[1,2,4]oxadiazol-5-yl)-2-(4- trifluoromethoxybenzyl)-2,3-dihydroisoindol-1-one

  制备7-甲基-5-(3-哌嗪-1-基甲基-[1,2,4]噁二唑-5-基)-2-(4-三氟甲氧基苯基甲基)-2,3-二氢异吲哚-1-酮的过程
• Isoindolone compounds and their use as metabotropic glutamate receptor potentiators
  申请人：Clayton Joshua

  公开号：US20090275578A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  The present invention is directed to compounds of formula I: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 and n are as defined for formula I in the description. The invention also relates to processes for the preparation of the compounds and to new intermediates employed in the preparation, pharmaceutical compositions containing the compounds, and to the use of the compounds in therapy.

  本发明涉及式I的化合物：其中R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9和n在描述中定义为式I。本发明还涉及制备该化合物的过程，以及用于制备的新中间体，含有该化合物的制药组合物，以及在治疗中使用该化合物。
• Substituted Isoindolones and Their Use as Metabotropic Glutamate Receptor Potentiators
  申请人：VAN WAGENEN Bradford

  公开号：US20110166155A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  The present invention is directed to compounds of formula I: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 and n are as defined for formula I in the description. The invention also relates to processes for the preparation of the compounds and to new intermediates employed in the preparation, pharmaceutical compositions containing the compounds, and to the use of the compounds in therapy.

  本发明涉及式子I的化合物：其中R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9和n的定义如本说明书中的式子I所述。本发明还涉及制备该化合物的工艺以及用于制备的新中间体，含有该化合物的药物组合物以及该化合物在治疗中的使用。
• ISOINDOLONE COMPOUNDS AND THEIR USE AS METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR POTENTIATORS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1778634A1

  公开（公告）日：2007-05-02