cycloheterophyllin | 36545-53-6

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: cycloheterophyllin
• 英文别名: 6,7,15-trihydroxy-19,19-dimethyl-22-(3-methylbut-2-enyl)-11-(2-methylprop-1-enyl)-2,10,20-trioxapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.016,21]docosa-1(14),3(12),4,6,8,15,17,21-octaen-13-one
• CAS: 36545-53-6
• 化学式: C₃₀H₃₀O₇
• 分子量: 502.564
• InChiKey: ZZPIXEJZTXAVCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• LogP：
  8.120 (est)
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  205-206°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cycloheterophyllin 在 2-硝基苯磺酰肼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  C=C 双键的二亚胺还原：固相肽合成应用的范围和限制

  摘要：

  已进行实验以证明 2-硝基苯磺酰肼在肽衍生物 C=C 双键的树脂上还原中的适用性和有效性。该方法适用于两种固相肽合成策略，Fmoc/tBu 和 Boc/Bz，它们与常见的保护基团兼容，在某些情况下，与制备高度精细的肽衍生物/肽模拟物的其他功能相容. 该方法的实用性已通过将 C=C 桥连 11 聚体环肽衍生物清洁还原为其烃 C-C 类似物来证明。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900363
• 作为产物：
  描述：

  在 2-硝基苯磺酰肼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 cycloheterophyllin
  参考文献：
  名称：

  C=C 双键的二亚胺还原：固相肽合成应用的范围和限制

  摘要：

  已进行实验以证明 2-硝基苯磺酰肼在肽衍生物 C=C 双键的树脂上还原中的适用性和有效性。该方法适用于两种固相肽合成策略，Fmoc/tBu 和 Boc/Bz，它们与常见的保护基团兼容，在某些情况下，与制备高度精细的肽衍生物/肽模拟物的其他功能相容. 该方法的实用性已通过将 C=C 桥连 11 聚体环肽衍生物清洁还原为其烃 C-C 类似物来证明。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900363

文献信息

• Effect of prenylated flavonoids and chalcones isolated from Artocarpus species on platelet aggregation in human whole blood
  作者：Ibrahim Jantan、Yusyila H. Mohd Yasin、Shajarahtunnur Jamil、Hasnah Sirat、Norazah Basar

  DOI：10.1007/s11418-010-0410-0

  日期：2010.7

  Five prenylflavonoids and two prenylchalcones from Artocarpus lowii King, A. scortechinii King and A. teysmanii Miq., and acetylated derivatives of cycloheterophyllin and artonin E were investigated for their ability to inhibit arachidonic acid (AA), collagen and adenosine diphosphate (ADP)-induced platelet aggregation in human whole blood by using an electrical impedance method. Among the tested compounds, only cycloheterophyllin inhibited AA-induced platelet aggregation with an IC50 value of 100.9 μM. It also showed strong inhibition against ADP-induced aggregation, with an IC50 value of 57.1 μM. Isobavachalcone, 2′,4′-dihydroxy-4-methoxy-3′-prenyldihydrochalcone, cycloartobiloxanthone, artonin E and artonin E triacetate showed selective inhibition against ADP-induced aggregation, with IC50 values ranging from 55.3 to 192.0 μM, but did not show such effect against other inducers.

  采用电阻抗法研究了从Artocarpus lowii King、A. scortechinii King和A. teysmanii Miq.中提取的5种前酰黄酮类化合物和2种前酰查尔酮类化合物，以及环茶碱和青蒿素E的乙酰化衍生物对花生四烯酸（AA）、胶原蛋白和二磷酸腺苷（ADP）诱导的人全血血小板聚集的抑制能力。在测试的化合物中，只有环茶碱能抑制 AA 诱导的血小板聚集，其 IC50 值为 100.9 μM。它对 ADP 诱导的血小板聚集也有很强的抑制作用，IC50 值为 57.1 μM。异巴夏尔酮、2′,4′-二羟基-4-甲氧基-3′-异戊烯基二氢查尔酮、环木菠萝蒽酮、青蒿素 E 和青蒿素 E 三乙酸酯对 ADP 诱导的聚集有选择性抑制作用，IC50 值为 55.3 至 192.0 μM，但对其他诱导剂没有抑制作用。