(1R^*,5S^*)-6,6-dimethyl-1-(2-oxopropyl)bicyclo<3.2.1>octan-8-one | 82652-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R^*,5S^*)-6,6-dimethyl-1-(2-oxopropyl)bicyclo<3.2.1>octan-8-one
• 英文别名: (1RS,5SR)-6,6-dimethyl-1-(2-oxopropyl)bicyclo<3.2.1>octan-8-one；6,6-dimethyl-1-(2-oxopropyl)bicyclo<3.2.1>octan-8-one；(1R,5S)-6,6-dimethyl-1-(2-oxopropyl)bicyclo[3.2.1]octan-8-one
• CAS: 82652-82-2
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: AAJKSHKAVABOAO-MFKMUULPSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R^*,5S^*)-6,6-dimethyl-1-(2-oxopropyl)bicyclo<3.2.1>octan-8-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到(1R^*,6S^*)-10,10-dimethyltricyclo<4.3.2.0^2,6>undec-2-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  Imanishi, Takeshi; Yamashita, Masayuki; Matsui, Munetaka, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, p. 2012 - 2016

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tricyclo(3.3.0.0^2,8)octan-3-one 在 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 二甲基硫 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 166.67h， 生成 (1R^*,5S^*)-6,6-dimethyl-1-(2-oxopropyl)bicyclo<3.2.1>octan-8-one
  参考文献：
  名称：

  7,7-Dimethyltricyclo(3.3.0.02,8)octan-3-ones as Synthetic Intermediates. VI. An Improved Formal Synthesis of (.+-.)-Descarboxyquadrone via Highly Regioselective Cyclopropane Ring Opening of Tricyclo(3.3.0.02,8)octan-3-one.

  摘要：

  7, 7-二甲基-3-氧三环[3.3.0.02, 8]八烷-5-乙酸（5）的环丙烷环开环反应进行了研究。在酸性条件下，5的C(1)-C(2)键选择性断裂顺利进行，产生了邻位参与的羧基衍生物双环-[3.2.1]八酮7，且产率良好。然后，乳酸酯7成功转化为1, 4-二酮9，这是一种用于(±)-脱羧四铵（4）全合成的有用中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2691

文献信息

• A short-step entry to (.+-.)-quadrone
  作者：Kei Takeda、Yukari Shimono、Eiichi Yoshii

  DOI：10.1021/ja00341a042

  日期：1983.2
• Synthesis of(±)-descarboxylquadrone
  作者：Amos B. Smith、Barry A. Wexler、Joel Slade

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87176-2

  日期：1982.1
• 7,7-Dimethyltricyclo(3.3.0.02,8)octan-3-ones as Synthetic Intermediates. VI. An Improved Formal Synthesis of (.+-.)-Descarboxyquadrone via Highly Regioselective Cyclopropane Ring Opening of Tricyclo(3.3.0.02,8)octan-3-one.
  作者：Takeshi IMANISHI、Masayuki YAMASHITA、Munetaka MATSUI、Tetsuaki TANAKA、Kazuyuki MIYASHITA、Chuzo IWATA

  DOI：10.1248/cpb.40.2691

  日期：——

  The cyclopropane ring opening reaction of 7, 7-dimethyl-3-oxotricyclo[3.3.0.02, 8]octane-5-acetic acid (5) was examined. A regioselective C(1)-C(2) bond cleavege of 5 proceeded smoothly under acidic conditions to give a bicyclo-[3.2.1]octan-3-one derivative 7 in good yield, as a result of neighboring-group participation of the carboxyl group. The lactone 7 was then successfully transformed into the 1, 4-diketone 9, a useful intermediate for total synthesis of (±)-descarboxyquadrone (4).

  7, 7-二甲基-3-氧三环[3.3.0.02, 8]八烷-5-乙酸（5）的环丙烷环开环反应进行了研究。在酸性条件下，5的C(1)-C(2)键选择性断裂顺利进行，产生了邻位参与的羧基衍生物双环-[3.2.1]八酮7，且产率良好。然后，乳酸酯7成功转化为1, 4-二酮9，这是一种用于(±)-脱羧四铵（4）全合成的有用中间体。
• Imanishi, Takeshi; Yamashita, Masayuki; Matsui, Munetaka, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, p. 2012 - 2016
  作者：Imanishi, Takeshi、Yamashita, Masayuki、Matsui, Munetaka、Tanaka, Tetsuaki、Iwata, Chuzo

  DOI：——

  日期：——