7,7-dimethyl-cis-bicyclo<4.2.0>octan-2-one | 84057-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7,7-dimethyl-cis-bicyclo<4.2.0>octan-2-one
• 英文别名: (1S,6S)-7,7-dimethylbicyclo[4.2.0]octan-2-one
• CAS: 84057-30-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: ABUUNWMZZZNVIA-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,7-dimethyl-cis-bicyclo<4.2.0>octan-2-one 在 2-甲基-2-丁醇 、 aluminium amalgam 、 硫酸 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1R^*,6S^*)-10,10-dimethyltricyclo<4.3.2.0^2,6>undec-2-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  A short-step entry to (.+-.)-quadrone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00341a042
• 作为产物：
  描述：

  4,5-epoxy-cyclohexene 在 RuH(CO)Cl(PPh₃)3 氢气 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， -40.0~23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 13.34h， 生成 7,7-dimethyl-cis-bicyclo<4.2.0>octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-环己烯酮与烯烃的[2 + 2]-光环加成反应的立体化学研究。

  摘要：

  立体化学研究了手性α，β-烯酮和异丁烯的光环加成反应，得出了烯酮的3（pi-pi *）激发态几何形状的有效假设。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol063092r

文献信息

• Enantioselective Intermolecular [2+2] Photocycloaddition Reaction of Cyclic Enones and Its Application in a Synthesis of (−)-Grandisol
  作者：Saner Poplata、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/jacs.8b01011

  日期：2018.3.7

  The intermolecular [2+2] photocycloaddition of typical cyclic α,β-unsaturated enones, such as 2-cyclohexenone, with olefins was performed in moderate to good yields (42–82%) and with high enantioselectivity (82%–96% ee). An unusual substitution pattern at the chiral oxazaborolidine-AlBr3 Lewis acid complex that promotes the reaction was found to be crucial for the success of the reaction. The method

  典型的环状 α,β-不饱和烯酮（如 2-环己烯酮）与烯烃的分子间 [2+2] 光环加成以中等至良好的产率（42-82%）和高对映选择性（82%-96% ee ）。发现促进反应的手性恶唑硼烷-AlBr3 路易斯酸络合物的不寻常取代模式对反应的成功至关重要。该方法用于对映选择性合成单萜(-)-格兰地醇，以3-甲基-2-环己烯酮为原料，可分六步完成，总产率为13%。
• Silicon-DirectedNazarov Cyclizations. Part V. Substituent and heteroatom effects on the reaction
  作者：Scott E. Denmark、Karl L. Habermas、Gary A. Hite

  DOI：10.1002/hlca.19880710120

  日期：1988.2.3

  The ability to incorporate alkyl, alkenyl, aryl, and heteroatomic groups into substrates for the silicon-directed Nazarov cyclization and their subsequent reactions has been investigated. In general, most of the groups are compatible with the conditions for the cyclization and do not interfere even when directly attached to the divinyl ketone. The influence of substituents on the rate of the cyclization

  已经研究了将烷基，烯基，芳基和杂原子基团掺入底物中以进行硅定向的Nazarov环化反应及其后续反应的能力。通常，大多数基团与环化条件相容，即使直接连接到二乙烯基酮上也不会干扰。已经解决了取代基对环化速率的影响，并与简单的机理图相一致。除了与二乙烯基酮的α-乙烯基C原子连接外，还可以容忍含O和N的功能。讨论了稠合环丁烷的非对映体定向作用。
• The photochemistry of 3-nitro-2-cyclohexenone
  作者：Tracy M. Quevillon、Alan C. Weedon

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00747-2

  日期：1996.6

  with ultra-violet light; no rearrangement of the nitro group to a nitrite ester or dimerization of the enone to cyclobutane adducts was observed. Cyclobutane containing photoadducts are also not formed when the electron poor alkenes, acrylonitrile or methyl acrylate are present. However, cyclobutane adducts are produced with more electron rich alkenes. The cycloadducts from reaction with cyclopentene can

  3-硝基-2-环己烯酮在紫外线照射下似乎没有反应；没有观察到硝基重新排列为亚硝酸酯或烯酮二聚为环丁烷加合物。当存在贫电子的烯烃，丙烯腈或丙烯酸甲酯时，也不会形成含环丁烷的光加合物。然而，环丁烷加合物与更多的富电子烯烃一起生产。与环戊烯反应而得的环加合物可以用锌和酸还原，得到与环己烷-1，3-二酮与环戊烯的de Mayo反应产物相同的环辛烷二酮。光加合物也与2-甲基丙烯形成。用AIBN对其进行处理，然后氢化，得到的产物与通过用2-甲基丙烯对2-环己烯酮的紫外线照射形成的光加合物进行氢化所产生的产物相同。环己烯酮上硝基的存在将头对头区域异构体的比例从加合物混合物的13％增加到63％。
• Suginome, Hiroshi; Kondoh, Takahiko; Gogonea, Camelia, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 1, p. 69 - 82
  作者：Suginome, Hiroshi、Kondoh, Takahiko、Gogonea, Camelia、Singh, Vishwakarma、Goto, Hitoshi、Osawa, Eiji

  DOI：——

  日期：——
• A short-step entry to (.+-.)-quadrone
  作者：Kei Takeda、Yukari Shimono、Eiichi Yoshii

  DOI：10.1021/ja00341a042

  日期：1983.2