rel-(1S,3S,4R,6R)-(7E,11E)-6-Acetoxy-3,4-epoxy-1-isopropenyl-4,8,12-trimethyl-7,11-cyclotetradecadien-2-one | 122552-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: rel-(1S,3S,4R,6R)-(7E,11E)-6-Acetoxy-3,4-epoxy-1-isopropenyl-4,8,12-trimethyl-7,11-cyclotetradecadien-2-one
• CAS: 122552-58-3
• 化学式: C₂₂H₃₂O₄
• 分子量: 360.494
• InChiKey: BIZFCDPJPGNYKH-NNJXPRDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rel-(1S,3S,4R,6R)-(7E,11E)-6-Acetoxy-3,4-epoxy-1-isopropenyl-4,8,12-trimethyl-7,11-cyclotetradecadien-2-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到rel-(1S,3S,4R,6R)-(7E,11E)-6-Hydroxy-1-isopropenyl-3,4-epoxy-4,8,12-trimethyl-7,11-cyclotetradecadien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the tumor-inhibitory tobacco constituents .alpha.- and .beta.-2,7,11-cembratriene-4,6-diol by diastereoselective [2,3] Wittig ring contraction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00288a038
• 作为产物：
  描述：

  (5E,9E,13E)-15-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-6,10,14-trimethyl-5,9,13-pentadecatrien-1-yn-4-ol Tetrahydropyranyl Ether 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 1,10-菲罗啉 、 草酰氯 、 乙基溴化镁 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 47.58h， 生成 rel-(1S,3S,4R,6R)-(7E,11E)-6-Acetoxy-3,4-epoxy-1-isopropenyl-4,8,12-trimethyl-7,11-cyclotetradecadien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the tumor-inhibitory tobacco constituents .alpha.- and .beta.-2,7,11-cembratriene-4,6-diol by diastereoselective [2,3] Wittig ring contraction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00288a038

文献信息

• Stereoselective total synthesis of β-2,7,11-Cembratriene-4,6-diol (β-CBT), a tumor inhibitory constituent of tobacco smoke
  作者：James A. Marshall、Edward D. Robinson、Richard D. Adams

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80639-5

  日期：1988.1