allyl 2-acetamido-3-O-benzyl-2-deoxy-6-O-(4-methoxybenzyl)-β-D-glucopyranoside | 131204-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2-acetamido-3-O-benzyl-2-deoxy-6-O-(4-methoxybenzyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-hydroxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-4-phenylmethoxy-2-prop-2-enoxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 131204-05-2
• 化学式: C₂₆H₃₃NO₇
• 分子量: 471.551
• InChiKey: QMAILNCFCIMMGT-ZFXZZAOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  95.48
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-acetamido-3-O-benzyl-2-deoxy-6-O-(4-methoxybenzyl)-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 、 氰化汞 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium methylate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 79.0h， 生成 propyl 2-acetamido-2-deoxy-4-O-(β-D-galactopyranosyl)-6-O-(β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  III型B族链球菌荚膜多糖的三糖和四糖片段的合成。

  摘要：

  β-D-Galp-（1 ---- 4）-β-D-GlcpNAc，β-D-Glcp-（1 ---- 6）-[β- D-Galp-（1 ---- 4）]-beta-D-GlcpNAc和beta-D-Galp-（1 ---- 4）-beta-D-Glcp-（1 ---- 6）分别报道了-[β-D-Galp-（1 ----）]-β-D-GlcpNAc。烯丙基2-乙酰氨基-3-O-苄基-2-脱氧-6-O-（4-甲氧基苄基）-β-D-吡喃葡萄糖苷与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-的反应在Hg（CN）2催化下D-吡喃半乳糖基溴化物，然后氧化除去4-甲氧基苄基，得到烯丙基2-乙酰氨基-3-O-苄基-2-脱氧-4-O-（2,3,4， 6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-β-D-吡喃葡萄糖苷（10）对其进行O-脱乙酰化，然后进行氢解/氢化，得到1。10与β-D-吡喃葡萄糖五乙酸酯反应和三乳糖甲磺酸

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80134-o
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 barium hydroxide octahydrate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四丁基碘化铵 、 二正丁基氧化锡 、 barium(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 allyl 2-acetamido-3-O-benzyl-2-deoxy-6-O-(4-methoxybenzyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  III型B族链球菌荚膜多糖的三糖和四糖片段的合成。

  摘要：

  β-D-Galp-（1 ---- 4）-β-D-GlcpNAc，β-D-Glcp-（1 ---- 6）-[β- D-Galp-（1 ---- 4）]-beta-D-GlcpNAc和beta-D-Galp-（1 ---- 4）-beta-D-Glcp-（1 ---- 6）分别报道了-[β-D-Galp-（1 ----）]-β-D-GlcpNAc。烯丙基2-乙酰氨基-3-O-苄基-2-脱氧-6-O-（4-甲氧基苄基）-β-D-吡喃葡萄糖苷与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-的反应在Hg（CN）2催化下D-吡喃半乳糖基溴化物，然后氧化除去4-甲氧基苄基，得到烯丙基2-乙酰氨基-3-O-苄基-2-脱氧-4-O-（2,3,4， 6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-β-D-吡喃葡萄糖苷（10）对其进行O-脱乙酰化，然后进行氢解/氢化，得到1。10与β-D-吡喃葡萄糖五乙酸酯反应和三乳糖甲磺酸

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80134-o

文献信息

• POZSGAY, VINCE;BRISSON, JEAN-ROBERT;JENNINGS, HAROLD J., CARBOHYDR. RES., 205,(1990) C. 133-146
  作者：POZSGAY, VINCE、BRISSON, JEAN-ROBERT、JENNINGS, HAROLD J.

  DOI：——

  日期：——