alpha-甲基-L-色氨酸 | 16709-25-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 色氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: alpha-甲基-L-色氨酸
• 中文别名: Α-甲基-L-色氨酸；Alpha-甲基-L-色氨酸
• 英文名称: (S)-α-methyltryptophan
• 英文别名: α-methyl-L-tryptophan；alpha methyl-L-tryptophan；(R)α-methyltryptophan；α-methyl tryptophan；a-methyl-(D,L) tryptophan；(2S)-2-azaniumyl-3-(1H-indol-3-yl)-2-methylpropanoate
• CAS: 16709-25-4
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: ZTTWHZHBPDYSQB-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-172°C
• 沸点：
  444.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（少许）、甲醇（少许）、水（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

制备方法与用途

Α-甲基-L-色氨酸是一种化合物，可作为吲哚胺2,3-双加氧酶（IDO）的竞争性抑制剂。通过与IDO的活性位点结合，它阻止了色氨酸转化为犬尿氨酸的过程。这种对IDO活性的抑制导致色氨酸积累，并减少犬尿氨酸及其下游代谢产物的生成。

在研发应用中，Α-甲基-L-色氨酸可用于研究IDO在免疫调节、炎症和癌症进展中的作用。通过调节色氨酸-犬尿氨酸通路，Α-甲基-L-色氨酸能在分子水平上探讨IDO对免疫反应和疾病发病机制的抑制作用，并帮助理解实验模型中免疫耐受和疾病进展背后的分子机制。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 alpha-甲基-L-色氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 L-α-methyl-tryptophan methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Resolution of α-methyl amino esters by chymotrypsin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87608-x
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-色氨酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 104.5h， 生成 alpha-甲基-L-色氨酸
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydro-pyrrolo-[2,3-b]indole-1,2,8-tricarboxylic acid ester in enantiospecific preparation of α-methyltryptophan: application in the preparation of carbon-14 labeled PD 145942 and PD 154075

  摘要：

  [2R-(2 alpha, 3a beta, 8a beta)]-2,3,3a,8a-Tetrahydro-pyrrolo[2.3-b]indole-1,2,8-tricarboxylic acid-1,8-dibenzyl ester 2-methyl ester, its [2S-(2 beta, 3a alpha, 8a alpha)]-isomer, and the tribenzyl ester analogs were prepared. From these [2,3-b]indole-1,2,8-tricarboxylic acid esters we accomplished a simple, high yielding preparation of enantiopure alpha-methyltryptophan and methyl ester derivatives. Using this protocol, we inexpensively made (R)-alpha-[C-14]methyltryptophan methyl ester, and in subsequent reactions converted it into [1-(2-hydroxy-cyclohexylcarbamoyl)-2-(1H-indol-3-yl)-1-[C-14]methylethyl]carbamic acid adamantan-2-yl ester (PD 145942) and [2-(1H-indole-3-yl)-1-[C-14]methyl-1(1-phenyl-ethylcarbamoyl)-ethyl]carbamic acid benzofuran-2-yl methyl ester (PD 154075). Both of these compounds are drug candidates in preclinical study for the treatment of anxiety and emesis respectively.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199712)39:12<1019::aid-jlcr43>3.0.co;2-t

文献信息

• [EN] METABOLICALLY ROBUST ANALOGS OF CYP-EICOSANOIDS FOR THE TREATMENT OF CARDIAC DISEASE<br/>[FR] ANALOGUES ROBUSTES SUR LE PLAN MÉTABOLIQUE DES CYP-EICOSANOÏDES POUR LE TRAITEMENT DES MALADIES CARDIAQUES
  申请人：OMEICOS THERAPEUTICS GMBH

  公开号：WO2017013265A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  The present invention relates to compounds according to general formula (I) which are metabolically robust analogues of bioactive lipid mediators derived from omega-3 polyunsaturated fatty acids (n-3 PUFAs).The present invention further relates to compositions containing one or more of these compounds and to the use of these compounds or compositions for the treatment or prevention of cardiovascular diseases.

  本发明涉及符合一般式（I）的化合物，这些化合物是从ω-3多不饱和脂肪酸（n-3 PUFAs）衍生的生物活性脂质介质的代谢稳健类似物。本发明还涉及含有这些化合物中的一个或多个的组合物，以及利用这些化合物或组合物治疗或预防心血管疾病。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：CIDARA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018006063A1

  公开（公告）日：2018-01-04

  Compositions and methods for the treatment of bacterial infections include compounds containing dimers of cyclic heptapeptides conjugated to one or more monosaccharide or oligosaccharide moieties. In particular, compounds can be used in the treatment of bacterial infections caused by Gram-negative bacteria.

  用于治疗细菌感染的组合物和方法包括含有环七肽二聚体与一个或多个单糖或寡糖基团结合的化合物。特别是，这些化合物可用于治疗由革兰氏阴性细菌引起的细菌感染。
• [EN] PEPTIDE-BASED MULTIPLE-DRUG DELIVERY VEHICLE<br/>[FR] VÉHICULE D'ADMINISTRATION DE MÉDICAMENTS MULTIPLES À BASE DE PEPTIDES
  申请人：ARIEL-UNIVERSITY RES AND DEV COMPANY LTD

  公开号：WO2017068577A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  A molecular structure comprising a targeting moiety, a multi-functional peptide platform and a plurality of controllably released bioactive agents attached thereto is provided herein.

  本文提供了一种包括靶向基团、多功能肽平台和附着在其上的多种可控释放的生物活性剂的分子结构。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT OF PI3K-GAMMA MEDIATED DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDIÉS PAR PI3K-GAMMA
  申请人：INFINITY PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015143012A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  Compounds and pharmaceutical compositions that modulate kinase activity, including PI3 kinase activity, and compounds, pharmaceutical compositions, and methods of treatment of diseases and conditions associated with kinase activity, including PI3 kinase activity, are described herein.

  本文描述了调节激酶活性的化合物和药物组合物，包括PI3激酶活性，以及与激酶活性相关的疾病和状况的治疗方法，包括PI3激酶活性的化合物、药物组合物和治疗方法。
• Novel eicosanoid derivatives
  申请人：Max-Delbrück-Centrum für Molekulare Medizin (MDC)

  公开号：EP2208720A1

  公开（公告）日：2010-07-21

  The present invention provides compounds (n-3 PUFA derivatives) of formula (I): that modulate conditions associated with cardiac damage, especially cardiac arrhythmias.

  本发明提供了式(I)的化合物（n-3 PUFA衍生物）： 这些化合物调节与心脏损伤相关的病症，特别是心律失常。