{5-((E)-4-Hydroxy-3-methyl-but-2-enyloxy)-2-[3-(4-methoxycarbonylmethoxy-phenyl)-propionyl]-phenoxy}-acetic acid methyl ester | 98314-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: {5-((E)-4-Hydroxy-3-methyl-but-2-enyloxy)-2-[3-(4-methoxycarbonylmethoxy-phenyl)-propionyl]-phenoxy}-acetic acid methyl ester
• CAS: 98314-78-4
• 化学式: C₂₆H₃₀O₉
• 分子量: 486.519
• InChiKey: LCLCMANNESKIMM-LDADJPATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  117.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {5-((E)-4-Hydroxy-3-methyl-but-2-enyloxy)-2-[3-(4-methoxycarbonylmethoxy-phenyl)-propionyl]-phenoxy}-acetic acid methyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到2',4-bis(carboxymethoxy)-4'-(3-hydroxymethyl-2-butenyloxy)dihydrochalcone
  参考文献：
  名称：

  Anti-ulcer effect of isoprenyl flavonoids. III. Synthesis and anti-ulcer activity of metabolites of 2'-carboxymethoxy-4,4'-bis(3-methyl-2-butenyloxy)chalcone.

  摘要：

  合成了五种二氢查尔酮衍生物：2'-羧基甲氧基-4,4'-双（3-甲基-2-丁烯氧基）二氢查尔酮（M-6-b）、2',4-双（羧基甲氧基）-4'-(3-甲基-2-丁烯氧基）二氢查尔酮（M-2）、2',4-双（羧基甲氧基）-4'-(3-羧基-2-丁烯氧基）二氢查尔酮（M-1-a）、2',4-双（羧基甲氧基）-4'-(3-羟甲基-2-丁烯氧基）二氢查尔酮（M-1-b）以及2'-羧基甲氧基-4-羟基-4'-(3-甲基-2-丁烯氧基）二氢查尔酮（M-4-b）。这些化合物是新型抗溃疡药物“索法克龙”（2'-羧基甲氧基-4,4'-双（3-甲基-2-丁烯氧基）查尔酮）在大鼠体内的主要代谢产物。通过Shay和Takagi的方法，以及使用组胺诱导的溃疡大鼠，研究了这些主要代谢产物在人体的抗溃疡活性。最活跃的化合物是M-6-b，其活性与索法克龙相当或稍弱。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.1327
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-2-羟基苯乙酮 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 {5-((E)-4-Hydroxy-3-methyl-but-2-enyloxy)-2-[3-(4-methoxycarbonylmethoxy-phenyl)-propionyl]-phenoxy}-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Anti-ulcer effect of isoprenyl flavonoids. III. Synthesis and anti-ulcer activity of metabolites of 2'-carboxymethoxy-4,4'-bis(3-methyl-2-butenyloxy)chalcone.

  摘要：

  合成了五种二氢查尔酮衍生物：2'-羧基甲氧基-4,4'-双（3-甲基-2-丁烯氧基）二氢查尔酮（M-6-b）、2',4-双（羧基甲氧基）-4'-(3-甲基-2-丁烯氧基）二氢查尔酮（M-2）、2',4-双（羧基甲氧基）-4'-(3-羧基-2-丁烯氧基）二氢查尔酮（M-1-a）、2',4-双（羧基甲氧基）-4'-(3-羟甲基-2-丁烯氧基）二氢查尔酮（M-1-b）以及2'-羧基甲氧基-4-羟基-4'-(3-甲基-2-丁烯氧基）二氢查尔酮（M-4-b）。这些化合物是新型抗溃疡药物“索法克龙”（2'-羧基甲氧基-4,4'-双（3-甲基-2-丁烯氧基）查尔酮）在大鼠体内的主要代谢产物。通过Shay和Takagi的方法，以及使用组胺诱导的溃疡大鼠，研究了这些主要代谢产物在人体的抗溃疡活性。最活跃的化合物是M-6-b，其活性与索法克龙相当或稍弱。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.1327