(3S,4R)-3-[[(2Z)-2-[2-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxopropan-2-yl]oxyimino-2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1,3-thiazol-4-yl]acetyl]amino]-2-oxo-4-[[4-[4-oxo-1,5-bis(phenylmethoxy)pyridin-2-yl]triazol-1-yl]methyl]azetidine-1-sulfonic acid | 1380110-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-3-[[(2Z)-2-[2-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxopropan-2-yl]oxyimino-2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1,3-thiazol-4-yl]acetyl]amino]-2-oxo-4-[[4-[4-oxo-1,5-bis(phenylmethoxy)pyridin-2-yl]triazol-1-yl]methyl]azetidine-1-sulfonic acid
• CAS: 1380110-29-1
• 化学式: C₄₃H₄₉N₉O₁₃S₂
• 分子量: 964.047
• InChiKey: BSWCVCKTYYDEBN-TUVWQEJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  309
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-[[(2Z)-2-[2-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxopropan-2-yl]oxyimino-2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1,3-thiazol-4-yl]acetyl]amino]-2-oxo-4-[[4-[4-oxo-1,5-bis(phenylmethoxy)pyridin-2-yl]triazol-1-yl]methyl]azetidine-1-sulfonic acid 在 palladium on carbon 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Pyridone-Conjugated Monobactam Antibiotics with Gram-Negative Activity

  摘要：

  Herein we describe the structure-aided design and synthesis of a series of pyridone-conjugated monohactam analogues with in vitro, antibacterial activity against clinically relevant Grain-negative species including Pseuedomonas aeruginosa, Klebsiella pneumoniae, and Escherichia coli. Rat pharmacokinetic studies with,compound 17 demonstrate low clearance and low plasma protein binding. In addition evidence is provided for a number of analogues suggesting that the siderophore receptors PiuA and PirA play a role in drug uptake in P. aeruginosa strain PAO1.

  DOI：

  10.1021/jm400560z
• 作为产物：
  描述：

  1,5-bis(benzyloxy)-2-(hydroxymethyl)pyridin-4(1H)-one 在 三氧化硫吡啶 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 、 二甲基亚砜 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3S,4R)-3-[[(2Z)-2-[2-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxopropan-2-yl]oxyimino-2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1,3-thiazol-4-yl]acetyl]amino]-2-oxo-4-[[4-[4-oxo-1,5-bis(phenylmethoxy)pyridin-2-yl]triazol-1-yl]methyl]azetidine-1-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] MONOBACTAMS
  [FR] MONOBACTAMES

  摘要：

  本发明涉及一类新的单环内酰胺衍生物及其用于治疗细菌感染的用途。

  公开号：

  WO2012073138A1

文献信息

• MONOBACTAMS
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：EP2646436B1

  公开（公告）日：2015-05-27
• Monobactams
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：US20130252935A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  The present invention is directed to a new class of monobactam derivatives and their use for treating bacterial infections.