N-(trifluoromethyl)sulfonyl-7-hydroxy-6-methoxy-1-(3',4',5'-trimethoxyphenethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1380308-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: N-(trifluoromethyl)sulfonyl-7-hydroxy-6-methoxy-1-(3',4',5'-trimethoxyphenethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 1380308-54-2
• 化学式: C₂₂H₂₆F₃NO₇S
• 分子量: 505.512
• InChiKey: KUYDJEPSBWGAFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  94.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(trifluoromethyl)sulfonyl-7-hydroxy-6-methoxy-1-(3',4',5'-trimethoxyphenethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以13 mg的产率得到14-(trifluoromethyl)sulfonyl-2,9,10,11-tetramethoxy-6,7-dihydro-5,11b-(epiminoethano)dibenzo[a,c][7]annulen-3(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  秋水仙碱相关化合物库的仿生合成与生物学评价

  摘要：

  型的底物的反应的甲仿生调查1用VOF 3和PIFA [phenyliodine（III）双（三氟乙酸盐）]导致秋水仙碱类化合物的集合2 - 5和相关系统。生物学评价表明，一些合成产物对结肠癌细胞系 HT-29 具有显着的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.04.007
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-benzyloxy-3-methoxyphenethyl)-3-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)propionamide 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(trifluoromethyl)sulfonyl-7-hydroxy-6-methoxy-1-(3',4',5'-trimethoxyphenethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  秋水仙碱相关化合物库的仿生合成与生物学评价

  摘要：

  型的底物的反应的甲仿生调查1用VOF 3和PIFA [phenyliodine（III）双（三氟乙酸盐）]导致秋水仙碱类化合物的集合2 - 5和相关系统。生物学评价表明，一些合成产物对结肠癌细胞系 HT-29 具有显着的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.04.007