2,3-bis-(3,4-dicyanophenoxy)naphthalene | 161204-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-bis-(3,4-dicyanophenoxy)naphthalene
• 英文别名: 4-[3-(3,4-Dicyanophenoxy)naphthalen-2-yl]oxybenzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 161204-26-8
• 化学式: C₂₆H₁₂N₄O₂
• 分子量: 412.407
• InChiKey: VQLUKMVVZODACB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis-(3,4-dicyanophenoxy)naphthalene 在 氢氧化钾 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5,5'-[Naphthalene-2,3-diylbis(oxy)]di(2-benzofuran-1,3-dione)
  参考文献：
  名称：

  Nitrodisplacement reactions and the synthesis of bis (ether anhydride) s from dihydroxynaphthalenes

  摘要：

  对所有十种二羟基萘与4-硝基邻苯二腈之间的硝基取代反应进行了研究。除了1,8-二羟基萘，所有二羟基萘均发生硝基取代，但只有1,5-、2,3-、2,6-和2,7-二羟基萘能获得高纯度的双（醚二腈）产物。高产率获得的双醚二腈经过水解转化为双（醚酸酐），用于后续合成聚（醚酰亚胺）。硝基取代反应的成功与二羟基萘的高氧化还原电位相关，除了1,8-二羟基萘，由于其位于位点的空间位阻，可能导致反应失败。

  DOI：

  10.1039/jm9960601455
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基邻苯二甲腈 、 2,3-二羟基萘 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以99.22%的产率得到2,3-bis-(3,4-dicyanophenoxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Nitrodisplacement reactions and the synthesis of bis (ether anhydride) s from dihydroxynaphthalenes

  摘要：

  对所有十种二羟基萘与4-硝基邻苯二腈之间的硝基取代反应进行了研究。除了1,8-二羟基萘，所有二羟基萘均发生硝基取代，但只有1,5-、2,3-、2,6-和2,7-二羟基萘能获得高纯度的双（醚二腈）产物。高产率获得的双醚二腈经过水解转化为双（醚酸酐），用于后续合成聚（醚酰亚胺）。硝基取代反应的成功与二羟基萘的高氧化还原电位相关，除了1,8-二羟基萘，由于其位于位点的空间位阻，可能导致反应失败。

  DOI：

  10.1039/jm9960601455

文献信息

• POLY (IMIDE-ETHERS)
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0757702A1

  公开（公告）日：1997-02-12
• US5434240A
  申请人：——

  公开号：US5434240A

  公开（公告）日：1995-07-18
• US5675020A
  申请人：——

  公开号：US5675020A

  公开（公告）日：1997-10-07
• [EN] POLY (IMIDE-ETHERS)<br/>[FR] POLY(IMIDE ETHERS)
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：WO1995029948A1

  公开（公告）日：1995-11-09

  (EN) Disclosed herein are novel poly(imide-ethers) containing ortho substitution in the main chain of the polymer. These polymers are made from novel aromatic bis-carboxylic anhydrides which contain two ether groups attached to an aromatic ring in ortho positions to each other. The polymers are particularly useful for films, fibers and encapsulation, as well as thermoplastics.(FR) Nouveaux poly(imide éthers) à substitution ortho dans la chaîne principale du polymère. Ces polymères sont constitués de nouveaux anhydrides bis-carboxyliques aromatiques qui contiennent deux groupes éther attachés à un cycle aromatique dans des positions ortho l'un par rapport à l'autre. Lesdits polymères sont particulièrement utiles pour des films, des fibres et des système d'encapsulation, ainsi que pour des thermoplastiques.
• Nitrodisplacement reactions and the synthesis of bis (ether anhydride) s from dihydroxynaphthalenes
  作者：Geoffrey C. Eastmond、Jerzy Paprotny

  DOI：10.1039/jm9960601455

  日期：——

  Nitrodisplacement reactions between all ten dihydroxynaphthalenes and 4-nitrophthalodinitrile have been studied. Apart from 1,8-dihydroxynaphthalene, all dihydroxynaphthalenes undergo nitrodisplacement but only 1,5-, 2,3-, 2,6- and 2,7-dihydroxynaphthalenes give high yields of pure bis(ether dinitrile). The bisfether dinitrile's produced in high yield were hydrolysed and converted to bis(ether anhydride) for subsequent synthesis of poly(ether imide)s. Success in nitrodisplacement correlates with high redox potentials for the dihydroxynaphthalenes, except for 1,8-dihydroxynaphthalene which probably fails to react because of steric constraints at the peri positions.

  对所有十种二羟基萘与4-硝基邻苯二腈之间的硝基取代反应进行了研究。除了1,8-二羟基萘，所有二羟基萘均发生硝基取代，但只有1,5-、2,3-、2,6-和2,7-二羟基萘能获得高纯度的双（醚二腈）产物。高产率获得的双醚二腈经过水解转化为双（醚酸酐），用于后续合成聚（醚酰亚胺）。硝基取代反应的成功与二羟基萘的高氧化还原电位相关，除了1,8-二羟基萘，由于其位于位点的空间位阻，可能导致反应失败。