8-甲基-7-壬烯醛 | 118343-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 8-甲基-7-壬烯醛
• 英文名称: 8-methylnon-7-enal
• 英文别名: 8-methyl-7-nonenal；7-Nonenal, 8-methyl-
• CAS: 118343-81-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: XNGYWQSXATYFNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -16°C (estimate)
• 沸点：
  227.64°C (estimate)
• 密度：
  0.8664 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  3.2
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3.2
• 危险品运输编号：
  UN 1993

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-甲基-7-壬烯醛 在 disodium hydrogenphosphate 、 iron(III) trisphenanthroline trisbis(trifluoromethylsulfonyl)amide 、 (2S,5S)-2-tert-butyl-3-methyl-5-(naphthalen-1-ylmethyl)imidazolidin-4-one trifluoroacetic acid salt 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到(1R,2R)-2-(prop-1-en-2-yl)cyclohexanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  简单烯烃的对映选择性分子内醛 α-烷基化：直接获得同烯产品

  摘要：

  通过对映选择性 SOMO 催化，实现了一种从未活化的醛-烯烃前体合成不对称取代的碳环和杂环的高选择性方法。在悬垂烯烃上添加催化生成的烯胺自由基阳离子有助于建立一般的不对称策略，以产生广泛的具有烯烃转位的甲酰基取代的环。从概念上讲，这种新颖的机制允许直接访问“均烯”型产品。

  DOI：

  10.1021/ja4047312
• 作为产物：
  描述：

  1,7-庚二醇 在 咪唑 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 8-甲基-7-壬烯醛
  参考文献：
  名称：

  简单烯烃的对映选择性分子内醛 α-烷基化：直接获得同烯产品

  摘要：

  通过对映选择性 SOMO 催化，实现了一种从未活化的醛-烯烃前体合成不对称取代的碳环和杂环的高选择性方法。在悬垂烯烃上添加催化生成的烯胺自由基阳离子有助于建立一般的不对称策略，以产生广泛的具有烯烃转位的甲酰基取代的环。从概念上讲，这种新颖的机制允许直接访问“均烯”型产品。

  DOI：

  10.1021/ja4047312

文献信息

• Direct, enantioselective α-alkylation of aldehydes using simple olefins
  作者：Andrew G. Capacci、Justin T. Malinowski、Neil J. McAlpine、Jerome Kuhne、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1038/nchem.2797

  日期：2017.11

  olefins as coupling partners. Chiral imidazolidinones or prolinols, in combination with a thiophenol, iridium photoredox catalyst and visible light, have been successfully used in a triple catalytic process that is temporally sequenced to deliver a new hydrogen and electron-borrowing mechanism. This multicatalytic process enables both intra- and intermolecular aldehyde α-methylene coupling with olefins

  尽管已经确定了酮的α-烷基化，但是使用醛底物的类似反应已被证明是难以捉摸的。尽管这两类化合物在结构上相似，但是醛官能团的灵敏度和独特的反应性通常需要活化的底物或特殊的添加剂。在这里，我们显示了光催化氧化，烯胺和氢原子转移（HAT）三种催化过程的协同合并，使对映选择性α-醛烷基化反应得以实现，该反应采用简单的烯烃作为偶联伙伴。手性咪唑烷酮或脯氨醇，与苯硫酚，铱光氧化还原催化剂和可见光结合使用，已成功地用于三重催化过程，该过程在时间上进行了排序，以提供新的氢和电子借入机理。这种多催化方法使烯内和分子内醛α-亚甲基与烯烃偶合，从而分别构建环状和非环状产物。关于原子和阶跃经济理想，这种立体选择性过程允许在仅消耗光子的情况下一步就由原料化学物质生产高价值分子。
• Efficient Platinum(II) Catalyzed Hydroformylation Reaction in Water: Unusual Product Distribution in Micellar Media
  作者：Marina Gottardo、Alessandro Scarso、Stefano Paganelli、Giorgio Strukul

  DOI：10.1002/adsc.201000341

  日期：2010.9.10

  Aldehydes are obtained with linear to branched ratios up to >99:1. With styrene derivatives also the corresponding benzaldehydes are formed. The catalyst can be separated by extraction of the organic products with hexane and recycled for at least four times with only a modest loss of activity and no effect on selectivity.

  在水性胶束介质中，在温和条件下，[P 2 Pt（H 2 O）2 ]（OTf）2型阳离子三氟甲磺酸铂络合物可以有效地进行各种末端和内部烯烃的加氢甲酰化。表面活性剂的使用对于确保催化剂和底物在水中的溶解是至关重要的，并且催化剂位于胶束的阴离子表面上。醛的线性与支化比率高达> 99：1。与苯乙烯衍生物也形成相应的苯甲醛。可以通过用己烷萃取有机产物来分离催化剂，并循环至少四次，只是活性损失不大，对选择性没有影响。
• Intramolecular [4+2]-cycloadditions of nitroalkenes with olefins. 2
  作者：Scott E. Denmark、Young-Choon Moon、Christopher J. Cramer、Michael S. Dappen、C.B.W. Senanayake

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89054-2

  日期：1990.1

  The intramolecular [4+2]-cycloadditions of di- and trisubstituted nitroalkenes with unactivated olefins are described. The cycloadditions proceed readily at low temperatures in the presence of SnCl4. The reactions are shown to be stereospecific in the preservation of dienophile configuration in the product. The configuration of the heterodiene controls the stereochemistry of the ring fusion but the

  描述了二和三取代的硝基烯烃与未活化的烯烃的分子内[4 + 2]-环加成。在存在SnCl 4的情况下，环加成反应在低温下容易进行。在保持产物中的亲双烯体构型方面，反应显示为立体特异性的。杂二烯的构型控制环稠合的立体化学，但是只有三取代的硝基烯烃才具有很高的选择性。一环加成率顺亲二烯物是CA。比反双亲嗜酒者快20倍。讨论了机制和过渡结构的含义
• Process for the preparation of aldehydes
  申请人：SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.

  公开号：EP0423874A2

  公开（公告）日：1991-04-24

  The invention provides novel unsaturated monoaldehydes of general formula R¹-CH₂-CH(R²)-(CH₂)n-CH=C(CH₃)₂ wherein one of groups R¹ and R² represents a formyl group and the other represents a hydrogen atom and n is an integer from 2 to 8, preferably from 3 to 6, which compounds may be used as fragrants. The invention further relates to a hydroformylation process for the preparation of the novel unsaturated aldehydes.

  本发明提供通式如下的新型不饱和单醛 R¹-CH₂-CH(R²)-(CH₂)n-CH=C(CH₃)₂ 其中，基团 R¹ 和 R² 中的一个代表甲酰基，另一个代表氢原子，n 是 2 至 8 的整数，最好是 3 至 6，这些化合物可用作芳香剂。 本发明还涉及一种制备新型不饱和醛的加氢甲酰化工艺。
• カプシアミドの中間体およびカプシアミドの改良製造法
  申请人：——

  公开号：JP2001226328A

  公开（公告）日：2001-08-21

  (57)【要約】\n【課題】トウガラシの成分であり鎮痛作用および抗炎症作用を有するＮ−（１３−メチルテトラデシル）アセトアミド（カプシアミド）の改良された化学的製造法を提供する。\n【解決手段】５−ハロゲノバレロニトリルを出発原料として、トリフェニルホスフィンとの反応によって得られたホスホニウム塩を８−メチル−７−ノネナールと縮合させ、得られた１３−シアノ−２−メチルトリデカン−２，９−ジエンを還元することにより、カプシアミドの合成中間体として有用な１３−メチルテトラデシルアミンが高収率で得られ、さらに同アミンを無水酢酸でアセチル化することによりカプシアミドを高収率で製造できる。

  (57) [摘要] Јn[问题] 提供一种生产 N-(13-甲基十四烷基)乙酰胺(辣椒酰胺)的改进化学方法，辣椒酰胺是辣椒的一种成分，具有镇痛和消炎作用。\该方法是以 5-卤代戊腈为起始原料，用三苯基膦与 8-甲基-7-壬烯醛反应得到的鏻盐进行缩合，然后将缩合得到的 13-氰基-2-甲基-4-十四烷基乙酰胺与 8-甲基-7-壬烯醛反应得到的 13-氰基-2-甲基-4-十四烷基乙酰胺进行缩合。生成的 13-氰基-2-甲基十三烷-2,9-二烯被还原成 13-甲基十四烷基十四烷-2,9-二烯，后者可用作辣椒酰胺的合成中间体。生成的 13-甲基十四烷基胺可与乙酸酐进行乙酰化反应，从而以较高的收率生成辣椒酰胺。