7-甲基-1，6-辛二烯 | 42152-47-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 7-甲基-1，6-辛二烯
• 英文名称: 7-methyl-1,6-octadiene
• 英文别名: 7-methylocta-1,6-diene
• CAS: 42152-47-6
• 化学式: C₉H₁₆
• mdl: MFCD00055641
• 分子量: 124.226
• InChiKey: UCKITPBQPGXDHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -70.83°C (estimate)
• 沸点：
  143-144 °C(lit.)
• 密度：
  0.753 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  79 °F
• 稳定性/保质期：
  常规情况下不会分解，也没有任何危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  3.2
• 危险品标志：
  N
• 安全说明：
  S60,S61
• 危险类别码：
  R10,R50/53
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2901299090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3.2
• 危险品运输编号：
  UN 3295 3/PG 3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲基-1，6-辛二烯 在 palladium diacetate 、 sodium chloride 甲烷磺酸 、 molybdovanadophosphate 、 氧气 、 对苯二酚 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到7-methyl-6-octene-2-one
  参考文献：
  名称：

  Selective Wacker-type oxidation of terminal alkenes and dienes using the Pd(II)/molybdovanadophosphate (NPMoV)/O2 system

  摘要：

  Selective Wacker-type oxidation of long-chain terminal alkenes to methylketones was successfully achieved by using Pd(OAC)(2)/molybdovanadophosphate (NPMoV)/O-2 system. The selectivity of the reaction increased by slow addition of the alkenes to the catalytic solution. The oxidation of alpha,omega-dienes was also examined, and the selectivity of the oxidation was found to depend on the chain length of the dienes used. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02198-6
• 作为产物：
  描述：

  7-碘-2-甲基庚-2-烯 在 diethylzinc 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 生成 7-甲基-1，6-辛二烯
  参考文献：
  名称：

  分子内 Simmons-Smith 环丙烷化。烷基取代锌卡宾的反应性、导向基团的影响和双环[n.1.0]烷烃的合成研究

  摘要：

  已经开发了分子内 Simmons-Smith (IMSS) 环丙烷化，为构建取代的双环烷烃提供了一种新方法。首先，以高收率制备了含有烯丙醇的功能化的偕二碘烷烃。然后研究了分子内环化形成不同环大小的过程，并证明可以成功合成双环[3.1.0]己烷和双环[4.1.0]庚烷。更大的链长导致含末端烯烃的产物。Analysis of the product distribution for the different ring sizes and under various reaction conditions provided insight into the reactivity of substituted zinc carbenoids, and by the appropriate choice of conditions cyclopropanation could be promoted

  DOI：

  10.1021/ja907504w

文献信息

• Regioselective Alkene Carbon−Carbon Bond Cleavage to Aldehydes and Chemoselective Alcohol Oxidation of Allylic Alcohols with Hydrogen Peroxide Catalyzed by [<i>cis-</i>Ru(II)(dmp)₂(H₂O)₂]²⁺ (dmp = 2,9-dimethylphenanthroline)
  作者：Vladimir Kogan、Miriam M. Quintal、Ronny Neumann

  DOI：10.1021/ol052025e

  日期：2005.10.1

  to the corresponding aldehydes as an alternative to ozonolysis. Secondary alkenes were much less reactive, leading to regioselective oxidation of substrates such as 4-vinylcyclohexene and 7-methyl-1,6-octadiene at the terminal position. Primary allylic alcohols were chemoselectively oxidized to the corresponding allylic aldehydes, e.g., geraniol to citral.

  [反应：见正文] [顺式-Ru（II）（dmp）2（H2O）2] 2+（dmp = 2,9-二甲基菲咯啉）被发现是使用过氧化氢作为氧化剂的选择性氧化催化剂。因此，作为直接臭氧分解的替代方法，伯碳烯通过直接碳-碳键的裂解被非常有效地氧化为相应的醛。仲烯烃的反应性要低得多，从而导致在末端位置对底物进行区域选择性氧化，例如4-乙烯基环己烯和7-甲基-1,6-辛二烯。伯烯丙基醇被化学选择性氧化为相应的烯丙基醛，例如香叶醇为柠檬醛。
• Olefin Epoxidation with Hydrogen Peroxide Catalyzed by Lacunary Polyoxometalate [γ-SiW10O34(H2O)2]4−
  作者：Keigo Kamata、Miyuki Kotani、Kazuya Yamaguchi、Shiro Hikichi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1002/chem.200600384

  日期：2007.1.2

  spectrometry show that reaction of I with excess hydrogen peroxide leads to fast formation of a diperoxo species, [TBA](4)[gamma-SiW(10)O(32)(O(2))(2)] (II), with retention of a gamma-Keggin type structure. Whereas the isolated compound II is inactive for stoichiometric epoxidation of cyclooctene, epoxidation with II does proceed in the presence of hydrogen peroxide. The reaction of II with hydrogen peroxide

  双空Keggin型多金属氧酸盐[TBA]（4）[γ-SiW（10）O（34）（H（2）O）（2）]（I）的四正丁基铵（TBA）催化烯烃，烯丙醇和硫化物与30％过氧化氢水溶液的氧转移反应。对位取代的苯乙烯竞争性氧化的负Hammett rho（+）（-0.99），对于I催化的蒽5的氧化，（亲核氧化）/（总氧化）的低值（亲核氧化）/（总氧化）X.SO = 0.04。氧化物（SSO）揭示在I上形成强亲电子氧化剂。3-甲基-1-环己烯环氧化过程中反式环氧化物的优先形成证明了I活性位的空间约束。I催化的环氧化继续进行诱导期，该诱导期在用过氧化氢处理I时消失。（29）Si和（183）W NMR光谱法和CSI质谱法显示，I与过量的过氧化氢反应导致快速形成二过氧化氢物种，[TBA]（4）[γ-SiW（10）O（32） （O（2））（2）]（II），保留了γ-Keggin型结构。尽管分离的化合物Ⅱ对于环辛烯的
• Serial Ligand Catalysis:  A Highly Selective Allylic C−H Oxidation
  作者：Mark S. Chen、Prabagaran Narayanasamy、Nathan A. Labenz、M. Christina White

  DOI：10.1021/ja0500198

  日期：2005.5.18

  We are reporting a mild, chemo-, and highly regioselective Pd(II)-catalyzed allylic oxidation of alpha-olefins to furnish branched allylic esters that proceeds via a novel serial ligand catalysis mechanism in which two different ligands (i.e., vinyl sulfoxide 2 and BQ) interact sequentially with the metal to promote distinct steps of the catalytic cycle (i.e., C-H cleavage and pi-allyl functionalization

  我们正在报告一种温和的、化学的和高度区域选择性的 Pd(II) 催化的 α-烯烃烯丙基氧化，以提供支链烯丙基酯，该反应通过一种新型的串联配体催化机制进行，其中两种不同的配体（即乙烯基亚砜 2 和BQ) 依次与金属相互作用以促进催化循环的不同步骤（即分别为 CH 裂解和 pi-烯丙基功能化）。
• [EN] CURABLE COMPOSITIONS COMPRISING UNSATURATED POLYOLEFINS<br/>[FR] COMPOSITIONS DURCISSABLES COMPRENANT DES POLYOLÉFINES INSATURÉES
  申请人：DOW GLOBAL TECHNOLOGIES LLC

  公开号：WO2020140067A1

  公开（公告）日：2020-07-02

  The present disclosure relates to unsaturated polyolefins and processes for preparing the same. The present disclosure further relates to curable formulations comprising the unsaturated polyolefins that show improved crosslinking.

  本公开涉及不饱和聚烯烃及其制备方法。本公开进一步涉及包含这些不饱和聚烯烃的可固化配方，显示出改善的交联性能。
• Metal-catalyzed organic photoreactions. Chemo- and regioselectivities in the CuCl2-induced photooxidation of olefins
  作者：Tadashi Sato、Shin-ichi Yonemochi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90468-5

  日期：——

  Copper(II) chloride induced the chemo and regioselective chlorohydroperoxidation, as well as the site-selective chlorination of olefins, under photooxygenation conditions.

  氯化铜（II）在光氧合条件下诱导了化学和区域选择性的氯代氢过氧化作用，以及烯烃的位点选择性氯化。