4,7-双(4-溴苯基)-1,10-菲咯啉 | 97802-08-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - OLED材料中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4,7-双(4-溴苯基)-1,10-菲咯啉
• 中文别名: 4,7-双（4-溴苯基)-1,10-菲咯啉
• 英文名称: 4,7-bis (4-bromophenyl)-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 4,7-bis(p-bromophenyl)-1,10-phenanthroline；4,7-Bis(4-bromophenyl)-1,10-phenanthroline
• CAS: 97802-08-9
• 化学式: C₂₄H₁₄Br₂N₂
• 分子量: 490.197
• InChiKey: QALMOXHIAPMJAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  612.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.596±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-双(4-溴苯基)-1,10-菲咯啉 、 2-萘硼酸新戊二醇酯 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 以68%的产率得到4,7-bis(4-naphthyl-2-ylphenyl)-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  二价锇配合物：合成、表征、强红色磷光和电磷光

  摘要：

  我们报告了具有强烈红色金属到配体电荷转移 (MLCT) 磷光和电磷光的新型二价锇配合物。配合物的通式为 Os(II)(NN)(2)LL，其中 NN 是联吡啶或菲咯啉，LL 是膦或胂。合成的新聚吡啶基配体是 4,4'-二(联苯)-2,2'-联吡啶 (15) 和 4,4'-二(二苯醚)-2,2'-联吡啶 (16)，以及 1,合成的 10-菲咯啉衍生物是 4,7-双(对甲氧基苯基)-1,10-菲咯啉 (17), 4,7-双(对溴苯基)-1,10-菲咯啉 (18), 4,7-双(4'-苯氧基联苯-4-基)-1,10-菲咯啉(19)和4,7-双(4-萘-2-基苯基)-1,10-菲咯啉(20)。4,4'-二苯基-2,2'-联吡啶 (21) 和 4,7-二苯基-1,10-菲咯啉 (22) 也用于这些研究。使用的强π酸配体是1,2-双(二苯基砷)乙烷(23)、顺式1,2-双(二苯基膦基)乙烯(24)和顺式1

  DOI：

  10.1021/ja0176705
• 作为产物：
  描述：

  4-p-bromophenyl-8-nitroquinoline 在 磷酸 、 砷酸、原砷酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4,7-双(4-溴苯基)-1,10-菲咯啉
  参考文献：
  名称：

  Structure and Phase Transition of 4,7-Bis-(4′-cyano-biphenyl-4-yl)-[1, 10]phenanthroline

  摘要：

  4,7-双-(4′-氰基联苯-4-基)-[1,10]菲罗啉（cnbiphphen）是由 4-氰基苯硼酸和 4,7-双(4-溴苯基)-[1,10]菲罗啉在钯介导下偶联合成的。在 298(2) K 和 90(2) K 两种温度下测量了单晶 X 射线结构。HCCl3，由一个 cnbiphphen 分子和一个氯仿溶剂分子组成。在室温下，额外的对称性将标题化合物的一半与另一半联系在一起。在冷却过程中，该结构经历了从 A 2/a（C 2/c 的不同设置，交换 a 和 c 以匹配两相的晶格参数）到 P 21/c 的可逆相变。标题化合物的晶体填料主要由氰基之间的电子电荷相互作用组成。氯仿溶剂分子位于两个菲罗啉系统之间的空腔中，并通过 Cl3C-H⋯Nphen 范德华相互作用与 cnbiphphen 分子的两个氮原子相连。本文介绍了 4,7-双（4'-氰基联苯-4-基）-[1,10]菲罗啉的合成、结构、分析表征、光学性质和相变。

  DOI：

  10.1007/s10870-015-0614-y
• 作为试剂：
  描述：

  5-二苯并环庚烯酮 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 叠氮基三甲基硅烷 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 4,7-双(4-溴苯基)-1,10-菲咯啉 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯烃的分子间氧化重氮化

  摘要：

  已经开发了钯催化的烯烃氧化邻位叠氮化，其中TMSN 3被用作叠氮化物源。苯乙烯和未活化的烯烃均适用于该反应。而反式-alkyldiazides是从环烯烃主要产品有中到良好的非对映选择性获得。该反应提供了氢化后合成有用的1,2-二胺的有效方法。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201600834

文献信息

• Phenanthrolines
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2161272A1

  公开（公告）日：2010-03-10

  The present invention relates to phenanthroline compounds and to electroluminescent (EL) devices comprising the phenanthroline compounds. The phenanthroline compounds may function as electron transport layers, as hole blocking layers or as hosts for phosphorescent emitter materials to provide electroluminescent devices with improved efficiency, lifetime, operational stability and better spectral characteristics.

  本发明涉及菲啰啉化合物以及包括该菲啰啉化合物的电致发光（EL）器件。该菲啰啉化合物可以作为电子传输层、阻挡空穴层或者荧光发射材料的宿主，以提供具有改善效率、寿命、操作稳定性和更好光谱特性的电致发光器件。
• Electrochromic behavior of <i>fac</i>-tricarbonyl rhenium complexes
  作者：Qian-hua Zhou、Ming-yue Pan、Qi He、Qian Tang、Cheuk-fai Chow、Cheng-bin Gong

  DOI：10.1039/d1nj04955k

  日期：——

  rapid response time of less than 3 s, moderate optical contrast and coloration efficiency, and good switching stability (fac-Re(CO)3(L2)Cl retained 95.2% of its initial optical contrast after 2400 electrochromic switching cycles). The fac-Re(CO)3(L2)Cl with an electron-donating group (–OCH3) at its para-position exhibited better performance including good switching stability, a higher optical contrast

  本文旨在研究三羰基铼配合物的电致变色性能。使用 4,7-二苯基菲咯啉(L 1 ) 和 4,7-二(4-取代)-1,10-菲咯啉 (L 2 –L 5 ) 作为双齿配体，一系列三羰基铼配合物fac -Re(CO ) 3 (L x )Cl ( x = 1–5) 合成并通过红外光谱、1 H NMR、13 C NMR 和高分辨率质谱进行表征。通过单晶 X 射线衍射研究了它们的立体化学。fac的理论最高占据分子轨道和最低未占据分子轨道电荷分布-Re(CO) 3 (L x )Cl 通过密度泛函理论计算来计算。通过循环伏安法、紫外-可见光谱法和计时电流法研究了它们的电化学和电致变色性能。所有fac -Re(CO) 3 (L x )Cl 配合物都经历了一个准可逆的还原氧化过程，并在 1.3 V与. 银/银+。基于fac -Re(CO) 3 (L x)Cl 表现出良好的电致变色性能，例如颜色从漂白黄色状态到彩
• Structure‐Activated Copper Photosensitisers for Photocatalytic Water Reduction
  作者：Nan‐Yu Chen、Liang‐Min Xia、Alastair J. J. Lennox、Yuan‐Yuan Sun、Hao Chen、Hai‐Ming Jin、Henrik Junge、Qin‐An Wu、Jian‐Hong Jia、Matthias Beller、Shu‐Ping Luo

  DOI：10.1002/chem.201602598

  日期：2017.3.13

  A series of phenanthroline‐based ligands have been synthesised and their influence as bidentate nitrogen ligands in heteroleptic [Cu(P^P)(N^N)]+ photosensitisers in light‐driven water reduction has been studied. In this noble‐metal‐free Cu–Fe‐based photocatalytic water reduction system, the structural effects of the nitrogen ligands have been explored, including the steric and electronic effects of

  合成了一系列基于菲咯啉的配体，并研究了它们作为双齿氮配体在光驱动减水剂中对[Cu（P ^ P）（N ^ N）] +光敏剂中的双齿氮配体的影响。在这个不含贵金属的铜铁基光催化减水体系中，研究了氮配体的结构效应，包括菲咯啉2,9-和4,7-位上取代基的空间和电子效应。 。准备的配体会增加氢气的产生，具有周转率（TON Cu），最多可观察到1388。所有新的配合物均经过电化学和光物理表征。我们首次证明在氮配体中氟的存在增加了铜配合物在光催化制氢中的功效。
• Fluorescence based oxygen sensor systems
  申请人：——

  公开号：US20030099574A1

  公开（公告）日：2003-05-29

  Sensing elements, sensor systems and methods for determining the concentration of oxygen and oxygen-related analytes in a medium are provided. The sensing element comprises a solid polymeric matrix material that is permeable to oxygen or an oxygen related analyte and an indicator that is covalently bonded to the solid polymeric matrix material. The indicator is a luminescent platinum group metal polyaromatic chelate complex capable of having its luminescence quenched by the presence of oxygen The polyaromatic complex comprises three ligands, at least one of which is a bidentate diphenylphenanthroline. The polyaromatic complex is distributed substantially homogenously throughout the matrix material and is covalently bonded to the matrix material via a linker arm. The linker arm is attached to a phenyl group of a diphenylphenanthroline ligand and to the backbone of the polymeric matrix material. The sensor systems comprise the present sensing element, an excitation assembly, a detector assembly, and a processor assembly

  提供了用于确定介质中氧气和与氧有关的分析物浓度的传感元件、传感器系统和方法。传感元件包括一个对氧气或与氧有关的分析物具有渗透性的固态聚合物基质材料和一个共价键结合到固态聚合物基质材料上的指示剂。指示剂是一种发光的铂族金属聚芳香螯合物复合物，能够通过氧气的存在来熄灭其发光。聚芳香复合物包括三个配体，其中至少一个是一个双齿二苯基菲咯啉。聚芳香复合物在基质材料中分布基本均匀，并通过连接臂与基质材料共价键结合。连接臂连接到二苯基菲咯啉配体的苯基和聚合物基质材料的骨架上。传感器系统包括本发明的传感元件、激发装置、检测器装置和处理器装置。
• Properties and structure of two fluorinated 1,10-phenanthrolines
  作者：Brenden Carlson、Sarah Flowers、Werner Kaminsky、Gregory D. Phelan

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.02.011

  日期：2015.5

  We report the synthesis, X-ray structure, absorbance and emission of 4,7-bis(4-fluorophenyl)-1,10-phenanthroline and 4,7-bis-(4'-trifluoromethyl-biphenyl-4-yl)-1,10-phenanthroline. 4,7-Bis(4-fluorophenyl)-1,10-phenanthroline was synthesized by successive Skraup reactions and features absorbance at 274 nm and emission at 384 nm while 4,7-bis-(4'-trifluoromethyl-biphenyl-4-yl)-1,10-phenanthroline featured absorbance at 283 nm and emission at 400 nm. The structures show molecular stacking of the phenyl groups and phenanthroline structure and longitudinal fluorine atom associations within the crystal lattice. Furthermore, the three fused rings of the 4,7-bis(4-fluorophenyl)-1,10-phenanthroline unit exhibited torsion up to 13.97(9)degrees throughout the crystal lattice whereas no torsion is observed for 4,7-bis-(4'-trifluoromethyl-biphenyl-4-yl)-1,10-phenanthroline. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.