4,7-双(4-氰基苯基)-2,1,3-苯并噻唑 | 867349-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,7-双(4-氰基苯基)-2,1,3-苯并噻唑
• 英文名称: 4,4'-(benzo[c][1,2,5]thiadiazole-4,7-diyl)dibenzonitrile
• 英文别名: 4,4'-(benzothiadiazole-4,7-diyl)dibenzonitrile；2,2'-(benzo[c][1,2,5]thiadiazole-4,7-diylbis(4,1-phenylene))diacetonitrile；4,7-Bis(4-cyanophenyl)-2,1,3-benzothiadiazole；4-[4-(4-cyanophenyl)-2,1,3-benzothiadiazol-7-yl]benzonitrile
• CAS: 867349-78-8
• 化学式: C₂₀H₁₀N₄S
• 分子量: 338.392
• InChiKey: LLTZHMPIBNBPDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160 °C
• 沸点：
  599.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-双(4-氰基苯基)-2,1,3-苯并噻唑 在 sodium tetrahydroborate 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以88%的产率得到2',3'-Diamino-[1,1';4',1'']terphenyl-4,4''-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  分子 5,8-π-扩展喹喔啉衍生物是否是用于光致发光应用的良好发色团？

  摘要：

  通过铃木直接交叉偶联反应合成了一系列新的光致发光化合物，即 5,8-二芳基喹喔啉衍生物（芳基 = 苯基、4-氟苯基、4-甲氧基苯基和 4-氰基苯基）。 NCP 钳形钯循环。还研究了这些化合物的电化学和光物理性质。还合成了四种新的 4,8-二芳基-2,1,3-苯并噻二唑，以比较两种含氮 π 扩展杂环。通过给电子或吸电子基团连接到喹喔啉或苯并噻二唑碱的芳基的 4-位上的氢原子取代导致 π 的带隙能量增加（从 2.21 到 2.52 eV） - 扩展 5, 8-喹喔啉衍生物和 π 扩展的 2,1,3-苯并噻二唑的带隙能量降低（从 2.65 到 2.40 eV）。此外，喹喔啉核心 5 位和 8 位的 π 延伸对于这些化合物的光致发光并不是必不可少的，而 4,7-π 延伸的 2,1,3-苯并噻二唑衍生物是远比发光应用更好的候选者。是喹喔啉衍生物。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH &

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600376
• 作为产物：
  描述：

  2,1,3-苯并噻二唑 在 氢溴酸 、 溴 、 cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 4,7-双(4-氰基苯基)-2,1,3-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  2,1,3-苯并噻二唑化合物的还原硫挤出反应：以NaBH 4 / CoCl 2 ·6H 2 O （cat）为还原体系的新方法

  摘要：

  在催化量的CoCl 2 ·6H 2 O（1摩尔％）存在下，使用NaBH 4开发了一种新的简单有效的方法，用于从2,1,3-苯并噻二唑化合物中还原还原硫。该方法是从4，7-二取代的2，1，3-苯并噻二唑生成各种1，4-二取代的2，3-二氨基苯衍生物的有效替代方法。通过与乙二醛-亚硫酸氢钠的简单反应，二胺很容易转化为4,7-二取代的喹喔啉化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.017

文献信息

• Reductive sulfur extrusion reaction of 2,1,3-benzothiadiazole compounds: a new methodology using NaBH4/CoCl2·6H2O(cat) as the reducing system
  作者：Brenno A. DaSilveira Neto、Aline S. Lopes、Martina Wüst、Valentim E.U. Costa、Günter Ebeling、Jairton Dupont

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.017

  日期：2005.10

  A new simple and efficient methodology for reductive sulfur extrusion from 2,1,3-benzothiadiazole compounds has been developed using NaBH4 in the presence of catalytic amounts of CoCl2·6H2O (1 mol %). This method is an efficient alternative for the generation of various 1,4-disubstituted-2,3-diaminobenzene derivatives from 4,7-disubstituted-2,1,3-benzothiadiazoles. The diamines can be easily converted

  在催化量的CoCl 2 ·6H 2 O（1摩尔％）存在下，使用NaBH 4开发了一种新的简单有效的方法，用于从2,1,3-苯并噻二唑化合物中还原还原硫。该方法是从4，7-二取代的2，1，3-苯并噻二唑生成各种1，4-二取代的2，3-二氨基苯衍生物的有效替代方法。通过与乙二醛-亚硫酸氢钠的简单反应，二胺很容易转化为4,7-二取代的喹喔啉化合物。
• Visible Light‐Mediated Conversion of Alcohols to Bromides by a Benzothiadiazole‐Containing Organic Photocatalyst
  作者：Run Li、Dominik W. Gehrig、Charusheela Ramanan、Paul W. M. Blom、Fabien F. Kohl、Manfred Wagner、Katharina Landfester、Kai A. I. Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201900416

  日期：2019.8.21

  with the designed organic photocatalyst under visible light irradiation with high efficiency and selectivity. The catalytic efficiency of the novel benzothiadiazole‐based photocatalyst is comparable with the state‐of‐art metal and non‐metal catalysts. Furthermore, advanced photophysical studies including time‐resolved photoluminescence and transient absorption spectroscopy offer a powerful support for

  寻找具有足够的光氧化还原电势的无金属，稳定和高效的光催化剂仍然是有机化学家面临的主要挑战。在这里，我们提出了一种含苯并噻二唑的分子有机光催化剂，其氧化还原电势为-1.30 V和+1.64 V，相对于。SCE。单重态寿命为13 ns。已经设计的有机光催化剂在可见光照射下以高效率和高选择性将脂族醇直接转化为溴化物。新型苯并噻二唑基光催化剂的催化效率可与最新的金属和非金属催化剂媲美。此外，包括时间分辨光致发光和瞬态吸收光谱在内的先进光物理研究为光致电子从光催化剂到反应性底物的转移提供了有力的支持。最后，未观察到光致漂白作用，表明所设计的有机光催化剂具有很高的稳定性和可回收性。
• Are Molecular 5,8-π-Extended Quinoxaline Derivatives Good Chromophores for Photoluminescence Applications?
  作者：Fabiana S. Mancilha、Brenno A. DaSilveira Neto、Aline S. Lopes、Paulo F. Moreira、Frank H. Quina、Reinaldo S. Gonçalves、Jaïrton Dupont

  DOI：10.1002/ejoc.200600376

  日期：2006.11

  The synthesis of a new series of photoluminescent compounds, namely 5,8-diaryl quinoxaline derivatives (aryl = phenyl, 4-fluorophenyl, 4-methoxyphenyl, and 4-cyanophenyl), was achieved by a direct Suzuki cross-coupling reaction with the employment of a NCP-pincer palladacycle. The electrochemical and photophysical properties of these compounds were also investigated. Four new 4,8-diaryl-2,1,3-benzothiadiazoles

  通过铃木直接交叉偶联反应合成了一系列新的光致发光化合物，即 5,8-二芳基喹喔啉衍生物（芳基 = 苯基、4-氟苯基、4-甲氧基苯基和 4-氰基苯基）。 NCP 钳形钯循环。还研究了这些化合物的电化学和光物理性质。还合成了四种新的 4,8-二芳基-2,1,3-苯并噻二唑，以比较两种含氮 π 扩展杂环。通过给电子或吸电子基团连接到喹喔啉或苯并噻二唑碱的芳基的 4-位上的氢原子取代导致 π 的带隙能量增加（从 2.21 到 2.52 eV） - 扩展 5, 8-喹喔啉衍生物和 π 扩展的 2,1,3-苯并噻二唑的带隙能量降低（从 2.65 到 2.40 eV）。此外，喹喔啉核心 5 位和 8 位的 π 延伸对于这些化合物的光致发光并不是必不可少的，而 4,7-π 延伸的 2,1,3-苯并噻二唑衍生物是远比发光应用更好的候选者。是喹喔啉衍生物。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH &