4,7-双(4-甲氧苯基)-1,10-菲罗啉 | 95950-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4,7-双(4-甲氧苯基)-1,10-菲罗啉
• 英文名称: 4,7-bis(4-methoxyphenyl)-1,10-phenanthroline
• CAS: 95950-20-2
• 化学式: C₂₆H₂₀N₂O₂
• 分子量: 392.457
• InChiKey: FUOQHQZASFBART-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-209 °C
• 沸点：
  595.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-双(4-甲氧苯基)-1,10-菲罗啉 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以47%的产率得到4,7-bis(4'-hydroxyphenyl)-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  树枝状氧代菲咯啉配体对铜(II)的合成及结合性能

  摘要：

  通过在焦点处用相应的 Frechet 型树突处理 4,7-双（4'-羟基苯基）-1,10-菲咯啉，合成了树枝状 oxybathophenanthroline 配体（第 0 代至第 3 代）。使用放射性同位素 64Cu 和时间分辨激光诱导荧光光谱 (TRLFS) 在有机介质中通过液-液萃取研究了铜 (II) 的络合，表明形成了 1:3 配合物（Cu:树枝状配体）。电子和 EPR 光谱用于表征铜 (II) 发色团，其显示具有预期的扭曲方形平面几何形状，两个菲咯啉供体与铜 (II) 中心协调。因此，提出第三个树突状配体通过次级相互作用结合。1的稳定常数：发现 3 种配合物在 CHCl3 中的 log K ≈ 16 数量级。另一方面，增加树枝状 Frechet 型分支的产生导致铜离子对环境的屏蔽增强。关于这种行为的其他信息是通过荧光寿命获得的，在将铜 (II) 盐添加到更高代配体的溶液中时，荧光寿命的影响要小得多。(©

  DOI：

  10.1002/ejic.200500176
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4'-甲氧基苯丙酮 在 arsenic(V) oxide 、 磷酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4,7-双(4-甲氧苯基)-1,10-菲罗啉
  参考文献：
  名称：

  树枝状氧代菲咯啉配体对铜(II)的合成及结合性能

  摘要：

  通过在焦点处用相应的 Frechet 型树突处理 4,7-双（4'-羟基苯基）-1,10-菲咯啉，合成了树枝状 oxybathophenanthroline 配体（第 0 代至第 3 代）。使用放射性同位素 64Cu 和时间分辨激光诱导荧光光谱 (TRLFS) 在有机介质中通过液-液萃取研究了铜 (II) 的络合，表明形成了 1:3 配合物（Cu:树枝状配体）。电子和 EPR 光谱用于表征铜 (II) 发色团，其显示具有预期的扭曲方形平面几何形状，两个菲咯啉供体与铜 (II) 中心协调。因此，提出第三个树突状配体通过次级相互作用结合。1的稳定常数：发现 3 种配合物在 CHCl3 中的 log K ≈ 16 数量级。另一方面，增加树枝状 Frechet 型分支的产生导致铜离子对环境的屏蔽增强。关于这种行为的其他信息是通过荧光寿命获得的，在将铜 (II) 盐添加到更高代配体的溶液中时，荧光寿命的影响要小得多。(©

  DOI：

  10.1002/ejic.200500176

文献信息

• Iron-Catalyzed Acyloxyalkylation of Styrenes Using Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Zijia Wang、Motomu Kanai、Yoichiro Kuninobu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00923

  日期：2017.5.5

  Iron-catalyzed acyloxyalkylation of styrene derivatives using hypervalent iodine reagents was achieved. The acyloxyalkylation reaction proceeded using various types of styrenes and hypervalent iodine reagents. The acyloxyalkylated products were obtained in moderate to good yields without loss of the functional groups. The reaction proceeded via the formation of radical species derived from hypervalent

  使用高价碘试剂实现了铁衍生物对苯乙烯衍生物的铁催化酰氧基烷基化。酰氧基烷基化反应使用各种类型的苯乙烯和高价碘试剂进行。以中等至良好的产率获得了酰氧基烷基化的产物，而没有损失官能团。反应通过脱羧形成衍生自高价碘试剂的自由基物质而进行。
• Direct C–H Functionalization of Phenanthrolines: Metal- and Light-Free Dicarbamoylations
  作者：David T. Mooney、Benjamin D. T. Donkin、Nemrud Demirel、Peter R. Moore、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02425

  日期：2021.12.3

  A direct method for C–H dicarbamoylations of phenanthrolines has been developed, which is capable of directly installing primary, secondary as well as tertiary amides. This is a significant improvement on the previous direct method, which was limited to primary amides. The metal-, light-, and catalyst-free Minisci-type reaction is cheap, operationally simple, and scalable. We demonstrate that the step

  已经开发了一种用于菲咯啉的 C-H 二氨基甲酰化的直接方法，该方法能够直接安装伯、仲和叔酰胺。这是对先前仅限于伯酰胺的直接方法的重大改进。不含金属、轻质和无催化剂的 Minisci 型反应便宜、操作简单且可扩展。我们证明现在可以显着提高对二氨基甲酰化菲咯啉目标的步骤效率。
• Divalent Osmium Complexes:  Synthesis, Characterization, Strong Red Phosphorescence, and Electrophosphorescence
  作者：Brenden Carlson、Gregory D. Phelan、Werner Kaminsky、Larry Dalton、Xuezhong Jiang、Sen Liu、Alex K.-Y. Jen

  DOI：10.1021/ja0176705

  日期：2002.11.1

  We report new divalent osmium complexes that feature strong red metal-to-ligand-charge-transfer (MLCT) phosphorescence and electrophosphorescence. The general formula of the complexes is Os(II)(N-N)(2)L-L, where N-N is either a bipyridine or a phenanthroline and L-L is either a phosphine or an arsine. New polypyridyl ligands synthesized are 4,4'-di(biphenyl)-2,2'-bipyridine (15) and 4,4'-di(diphenyl

  我们报告了具有强烈红色金属到配体电荷转移 (MLCT) 磷光和电磷光的新型二价锇配合物。配合物的通式为 Os(II)(NN)(2)LL，其中 NN 是联吡啶或菲咯啉，LL 是膦或胂。合成的新聚吡啶基配体是 4,4'-二(联苯)-2,2'-联吡啶 (15) 和 4,4'-二(二苯醚)-2,2'-联吡啶 (16)，以及 1,合成的 10-菲咯啉衍生物是 4,7-双(对甲氧基苯基)-1,10-菲咯啉 (17), 4,7-双(对溴苯基)-1,10-菲咯啉 (18), 4,7-双(4'-苯氧基联苯-4-基)-1,10-菲咯啉(19)和4,7-双(4-萘-2-基苯基)-1,10-菲咯啉(20)。4,4'-二苯基-2,2'-联吡啶 (21) 和 4,7-二苯基-1,10-菲咯啉 (22) 也用于这些研究。使用的强π酸配体是1,2-双(二苯基砷)乙烷(23)、顺式1,2-双(二苯基膦基)乙烯(24)和顺式1
• Electrochromic behavior of <i>fac</i>-tricarbonyl rhenium complexes
  作者：Qian-hua Zhou、Ming-yue Pan、Qi He、Qian Tang、Cheuk-fai Chow、Cheng-bin Gong

  DOI：10.1039/d1nj04955k

  日期：——

  rapid response time of less than 3 s, moderate optical contrast and coloration efficiency, and good switching stability (fac-Re(CO)3(L2)Cl retained 95.2% of its initial optical contrast after 2400 electrochromic switching cycles). The fac-Re(CO)3(L2)Cl with an electron-donating group (–OCH3) at its para-position exhibited better performance including good switching stability, a higher optical contrast

  本文旨在研究三羰基铼配合物的电致变色性能。使用 4,7-二苯基菲咯啉(L 1 ) 和 4,7-二(4-取代)-1,10-菲咯啉 (L 2 –L 5 ) 作为双齿配体，一系列三羰基铼配合物fac -Re(CO ) 3 (L x )Cl ( x = 1–5) 合成并通过红外光谱、1 H NMR、13 C NMR 和高分辨率质谱进行表征。通过单晶 X 射线衍射研究了它们的立体化学。fac的理论最高占据分子轨道和最低未占据分子轨道电荷分布-Re(CO) 3 (L x )Cl 通过密度泛函理论计算来计算。通过循环伏安法、紫外-可见光谱法和计时电流法研究了它们的电化学和电致变色性能。所有fac -Re(CO) 3 (L x )Cl 配合物都经历了一个准可逆的还原氧化过程，并在 1.3 V与. 银/银+。基于fac -Re(CO) 3 (L x)Cl 表现出良好的电致变色性能，例如颜色从漂白黄色状态到彩
• Dearomative (3+2) Cycloadditions between Indoles and Vinyldiazo Species Enabled by a Red‐Shifted Chromium Photocatalyst
  作者：Bradley K. Gall、Avery K. Smith、Eric M. Ferreira

  DOI：10.1002/anie.202212187

  日期：2022.11.7

  A novel photocatalyst based on Earth-abundant chromium is described. The catalyst enables a dearomative (3+2) cycloaddition between indoles and vinyldiazo reagents. Densely functionalized indoline compounds are readily accessed in high yields and exclusive regioselectivity.

  描述了一种基于地球丰富的铬的新型光催化剂。该催化剂能够实现吲哚和乙烯基重氮试剂之间的脱芳香(3+2)环加成。密集功能化的二氢吲哚化合物很容易以高产率和独特的区域选择性获得。